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QUÍMICA ORGÁNICA PÁGS LIBRO


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1 QUÍMICA ORGÁNICA PÁGS LIBRO

2 Química del carbono Química del carbono; aquella que estudia los compuestos que tienen C

3 Química del carbono

4 HIDROCARBUROS

5 Formados por C e H. Tipos: De cadena abierta Hidrocarburos Saturados (enlaces sencillos). ALCANOS Insaturados Al menos 1 enlace es doble. ALQUENOS Al menos 1 enlace es triple. ALQUINOS De cadena cerrada Saturados. CICLOALCANOS Insaturados Al menos 1 enlace es doble. CICLOALQUENOS Al menos 1 enlace es triple. CICLOALQUINOS Aromáticos o bencénicos. Estructura cíclica con dobles enlaces alternos

6 HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

7 ALCANOS Fórmula molecular genérica CnH2n+2 Alcanos de cadena lineal Nombramos indicando como prefijo el numero de átomos de carbono, seguido de ano. - 1 átomo de C CH 4 Metano - 2 átomos de C CH 3 - CH 3 Etano - 3 átomos de C CH 3 - CH 2 - CH 3 Propano - Etc.

8 ALCANOS Alcanos ramificados Presenta ramificaciones (cadenas laterales=radical) de radicales alquilo: o Metil ; -CH 3 o Etil.; -CH 2 -CH 3 o Propil ; -CH 2 -CH 2 -CH En cada compuesto asignaremos localizadores (número del carbono en el que se encuentra la ramificación), y siempre empezaremos por el extremo que tenga más cerca una cadena lateral

9 ALCANOS Alcanos ramificados 1. Identificamos la cadena principal 2. Numeramos los átomos de C de la cadena principal 3. Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador 4. Tras nombrar los radicales, nombramos la cadena principal VER LIBRO, PÁG. 339

10 Ejemplos;

11 ALCANOS Alcanos ramificados Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas: 1. Identificamos la cadena principal o Se elige como cadena principal la cadena de carbonos más larga o Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones

12 ALCANOS Alcanos ramificados Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas: 1. Identificamos la cadena principal o En caso de igualdad, se elige aquellas cuyas cadenas laterales estén en los localizadores más bajos

13 ALCANOS Alcanos ramificados Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas: 2. Numeramos los átomos de C de la cadena principal o Numeramos cada C (localizador) comenzando por aquel extremo que tenga más cerca las ramificaciones (que permita asignar a las cadenas laterales los números más bajos)

14 ALCANOS Alcanos ramificados Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas: 3. Nombramos el compuesto comenzando por los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador o En este caso, iría antes etil-, luego metil-, propil-, etc. o Si hay dos, tres o cuatro radicales iguales, se escribe sus localizadores y se añade el prefijo di-, tri-, tetra- al nombre del radical. Este prefijo no se tiene en cuenta en el orden alfabético o Si una cadena lateral tiene a su vez otra cadena lateral, la ponemos localizadores usando el símbolo (ejemplo; 1, 2, 3 ) 4. Tras nombrar el radical, nombramos la cadena principal o Seguimos la norma básica; prefijo según el numero de C + terminación -ano

15 etil-2-metilhexano metilpropano

16

17 ALQUENOS Fórmula molecular genérica CnH2n si sólo posee un doble enlace Presentan al menos un doble enlace C=C en su molécula Alquenos de cadena lineal Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones: - La terminación ano se sustituye por eno (en el caso del eteno, también se conoce por etileno) - La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace - Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena principal - Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación eno se transforma en dieno

18 Alquenos de cadena lineal Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-hexadieno

19 ALQUENOS Alquenos ramificados Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones: - La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. - Se comienza a numerar y asignar localizadores por el extremo más cercano al doble enlace - Si hay una ramificación que contenga un doble enlace, se emplea el sufijo enil (p.ej, -etenil, -propenil, -butenil) - Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los alcanos, y en todo caso antes que nombrar los dobles enlaces. Ejemplo; 2-metil-1-penteno

20 Ejemplos:

21 ALQUINOS Presentan al menos un triple enlace CΞC en la molécula Fórmula molecular genérica C n H 2n-2 si sólo poseen un triple enlace Alquinos de cadena lineal Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones: - La terminación ano se sustituye por ino (en el caso del etino, también se conoce por acetileno) - La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al triple enlace. Si hay dobles y triples enlaces, se numera empezando por el extremo donde esté antes la insaturación (sin distinguir doble o triple enlace). - Se indica el localizador del triple enlace antes de nombrar la cadena principal. - Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación ino se transforma en diino - Si la cadena presenta dobles y triples enlaces, se cuenta el número de insaturaciones (sin tener en cuenta si son dobles o triples enlaces). Sólo en caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace

22 Alquinos de cadena lineal Ejemplo: 1,3-pentadiino

23 ALQUINOS Alquinos ramificados Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones: - La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. - En caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para la elección de la cadena principal - Se numera empezando por el extremo donde esté antes la insaturación (sin distinguir doble o triple enlace). - Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los alcanos - Si hay una ramificación que contenga un triple enlace, se emplea el sufijo inil (p.ej, etinil, propinil, butinil)

24

25 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

26 Hidrocarburos cíclicos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano, alqueno o alquino habitual Si aparecen cadenas laterales, se numera de forma que los carbonos de las cadenas laterales lleven los localizadores más bajos Si aparecen insaturaciones (dobles y/o triples enlaces) y varias cadenas laterales, se numeran de forma que las insaturaciones lleven los números más bajos. En caso de igualdad los números más bajos se asignan siempre a los dobles enlaces Por los demás, se aplican las reglas habituales ya comentadas para hidrocarburos

27 Hidrocarburos cíclicos. Ejemplos

28 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

29 Hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternos. El principal representante es el benceno (C6H6) Presenta una estructura cerrada, en forma de hexágono regular, muy estable Presenta 3 dobles enlaces alternos Se puede representar de cualquiera de las siguientes formas:

30 Benceno (C6H6)

31 Hidrocarburos aromáticos A parte del benceno, hay otros hidrocarburos aromáticos:

32 Hidrocarburos aromáticos Derivados del benceno (VER LIBRO, PÁG. 343) Para nombrar derivados del benceno con cadenas laterales, se procede de la forma habitual Si aparecen dos cadenas laterales, éstas se pueden colocar: En los carbonos 1 y 2 posición orto-. Se puede nombrar con la letra o- seguido del nombre habitual, en lugar de decir 1,2-. En los carbonos 1 y 3 posición meta- (m-) En los carbonos 1 y 4 posición para- (p-) Ejemplo; 1,2-dibromobenceno es equivalente a decir o- dibromobenceno Si aparecen tres cadenas laterales, pueden ir en los carbonos 1,2,3 ó 1,2,4 ó 1,3,5. En este caso ya no se puede sustituir la numeración por las letras o-,m- ó p-

33 Hidrocarburos aromáticos Derivados del benceno Ejemplos

34 LIBRO PÁGs GRUPOS FUNCIONALES

35 GRUPOS FUNCIONALES 1. Alcohol y fenol 2. Éter 3. Aldehído 4. Cetona Grupo carbonilo 5. Ácido carboxílico (Grupo carboxilo) 6. Éster 7. Amina 8. Amida 9. Nitrilo

36

37 GRUPOS FUNCIONALES En general, con todos los grupos funcionales se cumplen las mismas reglas vistas hasta ahora, con las siguientes particularidades: - La prioridad la tiene el grupo funcional, sobre el doble o triple enlace - Se comienza a numerar por el extremo más cercano al grupo funcional, y se indica la posición del grupo funcional - Para nombrarlos, cada grupo funcional tendrá una terminación propia (-ol, -oico, etc.) que se añade tras nombrar el compuesto de forma habitual. Si aparecen varios iguales, se añade prefijo di-, tri, etc, delante de la terminación (diol, diona, etc.) - En el caso de que en un compuesto aparezcan varios grupos funcionales diferentes, nunca tienen preferencia los grupos alcohol ni las aminas ni los éteres, que se nombran entonces como una cadena lateral (hidroxi para el alcohol, amino para las aminas, oxi en éteres) - Ejemplo; aminoácidos (grupo amino + grupo carboxilo prioridad grupo

38 Nitrilo; prioridad entre amida y aldehído

39 Alcoholes Fórmula general; R-OH - El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga añadiendo la palabra ol al final del nombre habitual - Si aparecen varios grupos OH, se añade prefijo di- ó tri- - Se comienza la numeración por el extremo más cercano al OH, y se indica la posición del grupo funcional - Cadenas laterales se nombran antes que el grupo OH, según la forma habitual - Grupo OH tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces Ejemplo; CH3CH2OH Etanol CH2=CHCH2OH 2-propen-1-ol - Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se nombra como una cadena lateral con la palabra hidroxi

40 Fenoles Fórmula general; Grupo benceno con uno o varios radicales de tipo -OH - Se cambia la raíz del nombre (bencen- por fen-). Así el benceno con un OH se llama fenol. - Si hay varios radical OH, se debe indicar la posición

41 Éteres Fórmula general; R-O-R - Se denominan nombrando a cada cadena R como si fuera una cadena lateral (con terminación il), añadiendo al final la palabra -eter Ejemplo; CH3OCH2CH3 Etil metil éter CH3CH2OCH2CH3 Dietil éter - Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se nombra como una cadena lateral con la palabra oxi

42 Aldehídos H Fórmula general; R-C=O que es equivalente a R-CHO - Es un grupo terminal, aparece siempre en un extremo - Se denominan nombrando la cadena principal de forma habitual, añadiendo al final la terminación al. - Si existen dos grupos aldehídos, se considera la terminación dial etanodial propanal

43 Cetonas Fórmula general; que es equivalente a R-CO-R - En ese caso, aparece en un C intermedio un O unido por doble enlace. Se debe indicar su posición con un localizador, si hay varias posibilidades - Se denominan nombrando la cadena principal de forma habitual, añadiendo al final la terminación ona. - Si existen dos o más grupos cetonas, se emplean -diona, - triona, etc. 3-buten-2-ona

44 Ácido carboxílico Fórmula general; que es equivalente a R-COOH - Es un grupo terminal, luego no se indica su posición (siempre sería la 1) - Se nombra la cadena principal de forma habitual, comenzando por la palabra Ácido- seguido del hidrocarburo terminado en oico - Por lo demás se siguen las mismas reglas que con el resto de grupos funcionales Ácido etanodioico (ácido acético)

45 Ésteres Fórmula general; que es equivalente a R-COO-R - Primero se nombra el primer radical (R) y se le añade la terminación oato - Luego se nombra el segundo radical (R ) y al final se añade la terminación -o - Entre el nombre de cada radical se añade la palabra de

46 Aminas Fórmula general; -NH2 (amina primaria), -NH- (amina secundaria), -N- (amina terciaria) - Cuando no tienen prioridad con respecto a otros grupos, se nombran como cadena lateral con la palabra amino (Ejemplo; aminoácido) - En el caso de aminas primarias, se debe indicar la posición del grupo amina y acabando la cadena principal de forma habitual, con la terminación amina Ejemplo: CH 3 HC(NH 2 ) CH 2 CH 3 (amina primaria) 2-butanamina (también es válido 2-butilamina, como figura en el libro)

47 Aminas - En el caso de que sean aminas secundarias o terciarias, si el radical es el mismo se añaden los prefijos di- ó trirespectivamente - CH3NH2 Metilamina - (CH3)3N Trimetilamina

48 Amidas Fórmula general; R equivalente a R-CO-NH2 - Se nombran añadiendo la terminación amida, al nombre habitual de la cadena R

49 Nitrilos Fórmula general; R-C N - Se nombran añadiendo la terminación nitrilo, al nombre habitual de la cadena R

50 HIDROCARBUROS CON DERIVADOS HALOGENADOS

51 Hidrocarburos con derivados halogenados Son hidrocarburos con átomos de F, Cl, Br, I (elementos halógenos) Para nombrar los átomos de halógeno se siguen las mismas reglas utilizadas para los radicales o grupos alquilo, añadiendo los prefijos fluoro-, bromo-, cloro-, yodo-, según el caso Por lo demás, se siguen las mismas reglas que las citadas para hidrocarburos de cadena abierta Los dobles o triples enlaces tienen preferencia respecto a los halógenos Ejemplo; Formula el siguiente compuesto 1-cloro-2-metilbutano Ejemplo; Nombra el siguiente compuesto BrCH2 CH2 CH2Br

52 CADENA LATERAL O GRUPO NO PRINCIPAL

53 EJERCICIOS ADICIONALES - Actividades 18, 19, 20, 21, 22, 23, página 347 libro

54 LIBRO PAGS ISOMERÍA

55 Isomería Isómeros; compuestos con misma fórmula molecular, pero distinta estructura o configuración en el espacio Tipos de isomería: Estructural. Isómeros que difieren entre sí en el orden que están enlazados los átomos de carbono en la molécula (distinta estructura química) De cadena De posición De función Estereosiomería. Compuestos con misma fórmula y la misma estructura, pero distinta disposición tridimensional Geométrica (Cis-trans) Óptica

56 ISOMERÍA ESTRUCTURAL Isomería estructural

57 ISOMERÍA GEOMÉTRICA Estereoisomería Presente en hidrocarburos en los que 2 carbonos centrales se unen con dobles enlaces C=C y sus otros dos enlaces son diferentes Según los dos enlaces restantes de cada C se distinguen: Isómeros cis-. Cada carbono tiene los dos sustituyentes principales al mismo lado del enlace Isómeros trans-. Los sustituyentes principales se colocan a distinto lado

58 ISOMERÍA ÓPTICA Estereoisomería Presentan distinto comportamiento ante la luz, desviando el plano de polarización a izquierda (levógiro) o derecha (dextrógiro) Esta isomería se produce en compuestos en los que el C se une a 4 sustituyentes distintos. En estos casos, cada isómero es la imagen especular del otro ENANTIÓMEROS

59 LIBRO PAGS DERIVADOS DEL PETRÓLEO

60 EJERCICIOS ADICIONALES DEL LIBRO

61 Ejercicios adicionales del libro Páginas 356 y 357: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50,51, 54, 55, 56, 57

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