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Química Analítica Orgánica


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1 Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos Química Analítica Orgánica Dra. Victoria Cavaliere 2013

2 Objetivos de la materia Lograr que el alumno conozca los fundamentos teóricoexperimentales y las aplicaciones de las principales metodologías químico-analíticas generando así una sólida base que acompañará su crecimiento y desarrollo en la industria farmacéutica y biotecnológica actual. Fomentar en el alumno una visión crítica, racional y resolutiva basada en los conocimientos adquiridos que le permita el desarrollo, gestión y supervisión de procesos industriales con plena seguridad y confianza en su accionar. Dra. Cavaliere

3 Dra. Cavaliere Contenidos Rccs orgánicas y microbiológicas de interés industrial Técnicas analíticas I: volumetrías Técnicas analíticas II: espectrofotometría Técnicas analíticas III: cromatografía

4 Bibliografía sugerida-no obligatoria Módulo 1 Química Orgánica Morrison y Boyd. Leningher. Principios de Bioquímica. Brock. Biología de los microorganismos. Módulos 2,3 y 4 Química analítica. Skoog West Holler Crouch. Química analítica cuantitativa. Daniel Harris. Dra. Cavaliere

5 Modalidad de evaluación Evaluación parcial 1- módulo 1 Evaluación parcial 2- módulo 2 Examen final Evaluación parcial 3- módulo 3 Trabajo grupal de investigación- módulo 4 Dra. Cavaliere

6 Cronograma de actividades DIA 12/08 19/08 26/08 02/08 09/09 16/09 23/09 30/09 07/10 14/10 21/10 28/10 04/10 11/11 18/11 25/11 02/11 ACTIVIDADES Introducción a la materia. Generalidades sobre qca orgánica FERIADO Reacciones orgánicas de interés industrial: hidrogenación, aminación, esterificación Sulfonación, nitración, diazotación Biomoléculas: proteínas, hidratos de carbono, lípidos y ácidos nucleicos Reacciones microbiológicas PRIMER PARCIAL- módulo 1. Introducción a la quimica analítica. Muestreo. Generalidades de ácidos y bases. Volumetrias ácido-base Volumetrías redox FERIADO Volumetrías por formación de complejos SEGUNDO PARCIAL-módulo 2. Radiación electromagnética. Espectrofotometría Espectrofotometria continuación. Espectrofotometría de absorción atómica. Polarimetria. Cromatografía generalidades TERCER PARCIAL-módulo 3. Cromatografía continuación FERIADO Exposición de trabajos de investigación sobre HPLC. Recuperatorios EXAMEN FINAL Dra. Cavaliere

7 CLASE 1 Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos Introducción a la Química orgánica Dra. Victoria Cavaliere 2013

8 Química Orgánica Química del Carbono Por qué son especiales los compuestos con C? Hay muchísimos y sus moléculas pueden ser muy grandes y complejas. Los átomos de C pueden unirse entre sí hasta grados impensados. Formación de cadenas y anillos. Hoy se conocen cerca de 20 millones de compuestos

9 Importancia de la química orgánica Campo tecnológico: colorantes, drogas, papel tintas, pinturas, plásticos, combustible, neumáticos, alimentos, vestimenta. Campo médico-biológico: hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos = VIDA

10 Hidrocarburos Compuestos orgánicos formados por dos elementos HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Acíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cíclicos Cadenas lineales Cadenas ramificadas Dra. Cavaliere

11 Alcanos Metano CH 4 Fórmula desarrollada Uniones simples Compuestos saturados C n H 2n+2 Modelos moleculares Tipos de C primarios, secundarios y terciarios Bolas y varillas Esferas interpenetradas Dra. Cavaliere

12 Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) 1- Elegir como cadena ppal la más larga. El resto son sustituyentes alquilo (terminación IL). 2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y si hay un sustituyente este debe recibir la menor numeración posible. 3- Si un sustituyente se repite más de una vez, agregar los prefijos di, tri, tetra, etc según corresponda. Terminación ANO 4- Cuando aparecen varios sustituyentes alquilo se nombran por orden alfabético (sin considerar los prefijos). Dra. Cavaliere

13 Dra. Cavaliere Radicales alquilo Fórmula Nombre CH 3 - Metil CH 3 -CH 2 - CH 3 -CH 2 -CH 2 - Etil Propil CH 3 -CH- Isopropil CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Butil

14 Dra. Cavaliere Alcanos Nombre Fórmula Metano CH 4 Etano C 2 H 6 Propano C 3 H 8 Butano C 4 H 10 Pentano C 5 H 12 Hexano C 6 H 14 Heptano C 7 H 16 Octano C 8 H 18 Nonano C 9 H 20 Decano C 10 H 21

15 Algunos ejemplos: A 2-metil-pentano B 2,7,8-trimetil-decano C 2,2-dimetil-butano D 4-etil-3-metil-5-propil-nonano Dra. Cavaliere

16 Dra. Cavaliere Isomería en alcanos Isomería estructural / plana: isómeros de cadena 2,4-dimetil-pentano 2,2-dimentil-pentano heptano

17 Dra. Cavaliere Alquenos Eteno C 2 H 4 Uniones dobles Compuestos insaturados C n H 2n

18 Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) 1- Elegir como cadena ppal la más larga que contenga al doble enlace. El resto son sustituyentes alquilo (terminación IL). 2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y otorgarle al doble enlace la menor numeración posible. 3- Si hay un sustituyente se procede de igual manera que lo visto para alcanos. Terminación ENO 4- Cuando aparecen más de un doble enlace estos deben tener la menor combinación de números posibles y el sufijo es dieno. Dra. Cavaliere

19 Algunos ejemplos: A 1-buteno B 2-hexeno C 2-metil-1-buteno D 2-metil-2,4-hexadieno E 2,5-dimetil-2,3,5-heptarieno Dra. Cavaliere

20 Isomería en alquenos 1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos) 2- Isomería de posición 2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno 3- Isomería geométrica (estereoisomería) Isómero cis cis-2-buteno trans-2-buteno Isómero trans Dra. Cavaliere

21 Dra. Cavaliere Alquinos Etino C 2 H 2 Uniones triples Compuestos insaturados C n H 2n-2

22 Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) Terminación INO Seguir las mismas indicaciones que para los ALQUENOS pero con la terminación INO Algunos ejemplos: 2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino 4-metil-2-pentino Dra. Cavaliere

23 Dra. Cavaliere Isomería en alquinos 1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos) 2- Isomería de posición 4-metil-1 pentino 4-metil-2-pentino 3- Isomería geométrica (estereoisomería) No es posible porque la molécula es lineal!

24 Hidrocarburos cíclicos Alifáticos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Algunos ejemplos: serie saturada

25 Algunos ejemplos: serie insaturada Dra. Cavaliere

26 Aromáticos Compuestos con olor agradable y propiedades notablemente diferentes a los hidrocarburos alifáticos. Sufren reacciones de sustitución. El representante más sencillo de esta serie es el benceno (C 6 H 6 ). Estructuras resonantes del benceno

27 Dra. Cavaliere Sustituciones en el anillo bencénico-nomenclatura 1- Se nombra el radical que ha sustituído a un H seguido de la palabra benceno. 2- Cuando hay dos sustituyentes se puede: numerar desde un extremo los carbonos de manera de otorgarle al sustituyente la menor numeración posible o utilizar los prefijos orto, meta y para según corresponda.

28 Algunos ejemplos: A 3-bromo-5-cloronitrobenceno B 1,2,3-tribromo benceno C 2-cloro-4-nitrofenol o-cloro-p-nitrofenol D 1,3-dimetilbenceno m-metiltolueno Dra. Cavaliere

29 Compuestos con O y N Conjunto de átomos presentes en un compuesto que por sus características de reactividad define el comportamiento qco de una molécula. Un grupo funcional = Un tipo de compuesto orgánico Grupo funcional hidroxilo Grupo funcional amino Grupo funcional carbonilo Grupo funcional carboxilo Grupo funcional acilo Grupo funcional acilo

30 Alcoholes Grupo funcional -OH Hidroxilo Terminación OL Clasificación Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Nomenclatura 1- Elegir como cadena carbonada más larga que contenga la función -OH. 2- Numerar desde un extremo la cadena ppal e indicar la posición del grupo OH con la menor numeración posible. 3- Si hay dobles o triples enlaces predomina la función OH. Dra. Cavaliere

31 Algunos ejemplos: A 1-propanol B 2-metil-1-propanol C 3-metil-2-buten 1 ol D 1,2,3-ptopanotriol-Glicerina E Fenol Dra. Cavaliere

32 Aldehídos Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación AL Nomenclatura 1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos). 2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. 3- Agregar la terminación AL al nombre del alcano derivado. Dra. Cavaliere

33 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A metanal, Formaldehido, Formol B 2-metil-3-butenal C propanal D benzaldehido

34 Cetonas Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación ONA R-C=O Nomenclatura Si R es aromático es una fenona R 1- NUNCA el grupo funcional va en los extremos. 2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. 3- Agregar la terminación ONA al nombre del alcano derivado. Dra. Cavaliere

35 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A 2-butenona B 3-pentanona C 2,3-hexadiona D ciclobutanona

36 Ácidos carboxílicos Grupo funcional R- C=O OH Carboxilo Terminación OICO Nomenclatura 1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos). 2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. 3- Agregar la palabra ÁCIDO y la terminación OICO al nombre del alcano derivado. Dra. Cavaliere

37 Algunos ejemplos: A Ácido propanoico B Ácido 2-metil-propanoico C Ácido pentanoico D Ácido 4-metil-2,4-pentadienoico E Ácido benzoico Dra. Cavaliere

38 Ésteres Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación ATO, ILO Nomenclatura Se obtienen por reacción entre un ác. carboxílico y un alcohol 1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. 3- La porción que deriva del ácido se le agrega la terminación ATO y a la que deriva del alcohol el sufijo ILO: ATO de ILO Dra. Cavaliere

39 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A propanoato de metilo B etanoato de propilo C benzoato de propilo

40 Dra. Cavaliere Éteres Grupo funcional R-O-R Terminación ÉTER Nomenclatura 1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. Los R y R se nombran por orden alfabético. 3- Se indican los dos sustituyentes unidos al O seguidos de la palabra éter.

41 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A dimetil éter B etil metil éter C ciclohexil metil éter D dietil éter

42 Aminas Grupo funcional R-NH 2 Terminación AMINA Clasificación Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Nomenclatura 1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. 3- Se indican los sustituyentes unidos al N seguidos de la palabra amina. Dra. Cavaliere

43 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A dimetil amina B etil propil amina C 1,3-dimetil butil amina D fenil amina, Anilina

44 Amidas Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación AMIDA R-C=O Nomenclatura Derivado del ácido carboxílico NH 2 1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos). 2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional. 3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se encuentren. 4- Agregar la palabra AMIDA al nombre del alcano derivado. Dra. Cavaliere

45 Dra. Cavaliere Algunos ejemplos: A Metan amida B etan amida C benzamida

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