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Teoría Estructural 25/06/2012


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1 La Química Orgánica está a punto de enloquecerme. Se me figura como un bosque tropical primigenio, lleno de las cosas más notables, una selva infinita y terrible en la que uno no se atreve a penetrar porque parece que no hay salida F. Whöler ( ) Básicas ITESM, campus Qro. 1

2 Destacar la importancia de la Teoría Estructural en química orgánica. Identificar las diferentes formas de representar la estructura bidimensional y tridimensional de los compuestos orgánicos. Escribir fórmulas moleculares o condensadas, fórmulas semidesarrolladas y desarrolladas, e identificar modelos de varillas, varillas-esferas y de esferas (space-filling). Conocer la clasificación de los compuestos orgánicos y distinguir entre hidrocarburos alifáticos y aromáticos e hidrocarburos derivados. Familiarizarse con los principales grupos funcionales. Describir la isomería estructural (o constitucional) y escribir los isómeros estructurales de algunos hidrocarburos. Distinguir entre radical o grupo alquilo, familia, homólogo y serie homóloga. Conocer y aplicar las reglas básicas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de los hidrocarburos alifáticos acíclicos y cíclicos, de algunos compuestos aromáticos y de los halogenuros de alquilo. Básicas ITESM, campus Qro. 2

3 La interpretación de la estructura nos permite entender las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos Básicas ITESM, campus Qro. 3

4 La forma de representar un compuesto dependen de lo que se desea transmitir. Sugerencia: Descargar software: kwnow it all Bidimensional: Fórmula condensada o molecular: Indica el número y tipo de átomos del compuesto. Fórmula semidesarrollada: Muestra la conectividad de los átomos entre sí. Incluye la representación de esqueleto (o de líneas) Fórmula desarrollada o expandida: Muestra la conectividad de los átomos y su distribución electrónica precisa en la molécula. Tridimensional: Modelo de varillas: Los enlaces se sustituyen por varillas y con colores se distingue los disferentes átomos. Modelo de esferas y varillas: Los átomos se representan con esferas y los enlaces con varillas. Es muy común que los átomos C sean negros o grises, los O en rojo, el N en azul y el en blanco. Modelo de semiesferas (space-filling): Transmite una idea más real del tamaño y forma tridimensional ya que considera el radio de van Der Waals. Modelos de cuñas: Para que el observador tenga una idea espacial de la distribución de los átomos Básicas ITESM, campus Qro. 4

5 No. F. Molecular F. semidesarrollada 1 F. desarrollada No. Forma de representarla C 4 H 10 4 F. condensada 2 5 F. semidesarrollada 3 6 F. Cuñas H H H H H C C C C H H H H H Básicas ITESM, campus Qro. 5

6 El aprendizaje de la química orgánica requiere del manejo de los principales grupos funcionales HIDROCARBUROS (C,H) DERIVADOS DE HIDROCARBUROS (además de C,H tienen uno o más átomos de X, O, N, S, P) Alcoholes R-OH Tioles R-SH Aldehídos R-CHO Cetonas R-CO-R Alifáticos (Griego: alehiphar = grasa o aceite) Aromáticos (arenos) Ácidos carboxílicos R-COOH Ésteres R-COO-R Halogenuros de acilo R-CO-Cl Anhídridos R-CO-O-CO-R Acíclicos (cadena abierta) Cíclicos (cadena cerrada ó anillos) Amidas 1ª, 2ª, 3a R-CO-NH2 Aminas 1ª, 2ª y 3ª R-NH2 Nitrilos R-CN Nitrocompuestos R-NO2 Alcanos C-C (parafinas) Alquenos C=C (olefinas) Alquinos C ΞC Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Éteres R-O-R Básicas ITESM, campus Qro. 6

7 Equipo 1 Estructuras 2 3 Básicas ITESM, campus Qro. 7

8 Sus átomos de C, se encuentran unidos a cuatro átomos por un enlace simple. Debido a su hibridación sp 3 sus cuatro enlaces se encuentran repartidos en el espacio hacia los vértices de un tetraedro regular y sus ángulos son aprox. 109 Fórmula gral. CnH2n+2 Para nombrarlos se emplean las reglas que rigen la nomenclatura de acuerdo con la IUPAC. Pretende ser sistemática, simple y no ambigua, aunque esto no siempre es posible, aún hay nombres comunes que se aceptan ampliamente. Este esquema, con algunas modificaciones, se usa para todos los demás compuestos. Los principios generales son los mismos. Nombre del alcano: Prefijo(s) + Base + Sufijo Prefijo = Especifica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal Base ó padre= indica no. de átomos de carbono de la cadena principal Sufijo = indica grupo funcional más importante presente en la molécula Básicas ITESM, campus Qro. 8

9 Consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos átomos de hidrógeno, unidos por enlaces simples. El nombre de los alcanos lineales más comunes se muestran en las tablas. Se le conoce serie homóloga a la secuencia de compuestos donde únicamente haya diferencia de un metileno (-CH2-) NOMBRE # Cs (n) Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada NOMBRE # Cs (n) Básicas ITESM, campus Qro. 9

10 Si los alcanos no son ramificados sus nombres son sencillos, sin embargo, muchos alcanos tienen ISÓMEROS (compuestos diferentes con la misma fórmula molecular) estructurales o constitucionales y es necesario distinguirlos. Por ejemplos hay dos isómeros de fórmula C4H10, el lineal simplemente lo llamamos butano ó n- butano (la n significa que es el normal), mientras que el ramificado recibe el nombre de isobutano, debido a que es isómero del n-butano. Los pentanos C5H12, tienen 3 isómeros. Entre más átomos de carbono, aumenta el número de de isómeros. Básicas ITESM, campus Qro. 10

11 También se les conoce como ramificaciones o sustituyentes. No son compuestos sino parte de un compuesto. Se emplean para nombrar a los alcanos no lineales y para los demás compuestos orgánicos. Se nombran reemplazando la terminación ano del alcano por il ó ilo. La n e iso se emplean para grupos alquilo que se unen a una cadena base por medio de un carbono 1, sec cuando lo hacen mediante un carbono 2 y ter ó t cuando es 3. La nomenclatura requiere de memorizar e identificar a los grupos alquilo más comunes. Básicas ITESM, campus Qro. 11

12 Nombre del alcano: Prefijo(s) + Base + Sufijo Para efectos de nombrarlos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. El nombre base (padre) corresponde al alcano lineal de igual no. de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones con números relativos a la cadena. Ejemplo: Nombrar al compuesto: 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano 1. Encontrar la cadena principal. Si hay dos de igual longitud, seleccionar la de mayor ramificaciones 2. Numerar la cadena principal desde el extremo que asigne la numeración más baja al primer punto de diferencia. 3. Nombrar cada sustituyente o ramificación Diferentes. Nombrar sustituyentes iguales una sóla vez. 4. Alfabetizar sustituyentes. En los gpos. alquilo que tienen un guión (sec- y ter-) se ignora el prefijo y los demás como una sola palabra. Los prefijos di, tri, no se toman en cuenta. Etil metil propil 5. Escribir nombre del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. Antes de cada sustituyente y agregando la base y el sufijo al final del nombre Básicas ITESM, campus Qro. 12

13 No. Ejercicio No. Ejercicio 1 Cuántos isómeros distintos existen para C 3 H 6? 3 cuál es el nombre correcto? a. 2,3,3,7,7-pentametil-octano b. 2,2,6,6,7-pentametil-octano 2 Cuál cadena base es correcta y cuál es su numeración? 4 Nombre IUPAC a. b. Básicas ITESM, campus Qro. 13

14 Sustituyentes o radicales más complejos, se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga, empezando por el átomo de carbono enlazado a la base (siempre será el número uno). El nombre, que debe terminar en il ó ilo debe escribirse entre paréntesis para indicar que se trata de un radical más complejo. Cuando se alfabetizan se considera como una sola unidad, por ejemplo el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d. Básicas ITESM, campus Qro. 14

15 Nombre del alcano: Prefijo(s) + Base + Sufijo Se nombran como cicloalcanos sustituídos por grupos alquilo, excepto si la cadena alquílica contiene mayor número de carbonos que el anillo. Si el anillo tiene más de un sustituyente hay que indicar su posición. Si hay dos sentidos de numeración escoger la que proporcione la numeración más baja y citar los sustituyentes en orden alfabético Básicas ITESM, campus Qro. 15

16 Presentan al menos un doble enlace. Son insaturados, tienen menor cantidad de H que el máximo posible. Debido a su hibridación sp 2 sus enlaces se encuentran repartidos en el espacio hacia los vértices de un triángulo, sus ángulos son de 120 Fórmula gral. CnH2n (y de los cicloalcano). Cada insaturación ó anillo reduce el dos el número de átomos de H. Hay 5 isómeros constitucionales de fórmula C 4 H 8 Básicas ITESM, campus Qro. 16

17 Nombre del alcano: Prefijo(s) + Base + Sufijo 1. Identificar la cadena base, la más larga que contenga la mayor cantidad de dobles enlaces. 2. Numerar por el extremo más cercano al doble enlace, si es equidistante de los dos extremos, comenzar por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. 3. Si hay sustituyentes ordenarlos alfabéticamente como en los alcanos. 1. La posición del doble enlace se escribe un índice (número) antes de la base con el sufijo eno. También se acepta que el índice se encuentre entre la base y el sufijo. 1. Si hay más de un doble enlace, indicar la posición de cada uno: dieno, trieno, tetraeno, etc. 1. En los cíclicos, el doble enlace ocupa psición 1 y las ramificacíones numeración más baja posible. Si sólo hay un doble enlace no es necesaria numerar. Básicas ITESM, campus Qro. 17

18 1. Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC 1. Su uso se ilustra a continuación Básicas ITESM, campus Qro. 18

19 No. Ejercicio No. Ejercicio 1 Nombre IUPAC 3 cuál es el nombre correcto? a. 2-metil-3-penteno b. 4-metil-2-penteno 2 Cuál es la numeración correcta? 4 Nombre IUPAC a. b. Básicas ITESM, campus Qro. 19

20 Nombre del alcano: Prefijo(s) + Base + Sufijo Presentan al menos un triple enlace. Son insaturados. Debido a su hibridación sp sus enlaces se encuentran opuestos, sus ángulos son de 180 Fórmula gral. CnH2n-2 (y de los cicloalcquenos). Su nomenclatura es similar a la de alcanos y alquenos. El sufijo es ino. En caso de un doble y triple enlace la cadena se numera por donde quede más cerca el doble o el triple enlace. Si son posibles dos formas alternas de numeración se elije la que de la numeración más baja al doble enlace Básicas ITESM, campus Qro. 20

21 Los compuestos aromáticos incluyen al benceno y sus derivados, así como otros compuestos En los monosustituídos sólo hay que anteponer el sustituyente a la palabra benceno. algunos de ellos tiene nombres comunes. Si el sustituyente tiene más átomos de carbono que el Benceno éste se toma como alquilo (fenilo) Básicas ITESM, campus Qro. 21

22 Algunos de ellos tiene nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Se deben recordar porque se emplean para la nomenclatura de los derivados con más de un sustituyente Básicas ITESM, campus Qro. 22

23 En los disustituidos se utilizan prefijos orto-, meta- y para- ó o-, m- y p-. Se utilizan los nombres comunes como base Con más de dos sustituyentes hay que numerar de tal forma que resulten los numerados más bajos. Los sustituyentes se listan alfabéticamente. También se puede usar como base del compuesto el nombre común de un benceno mono sustituido. El sustituyente principal es el que le da nombre característico y siempre lleva la posición 1. Básicas ITESM, campus Qro. 23

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