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Nomenclatura orgánica


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1 Nomenclatura orgánica 1. Hidrocarburos 1.1. Alcanos Lineales Ramificados íclicos 1.2. Alquenos 1.3. Alquinos 1.4. Aromáticos 2. Derivados halogenados 3. Alcoholes 4. Fenoles 5. Éteres 6. Aminas 7. Aldehídos 8. etonas 9. Ácidos carboxílicos 10. Aniones y sales de los ácidos 11. Haluros de ácido 12. Esteres 13. Anhídridos 14. Amidas 15. Nitrilos 16. Nitroderivados Prioridad de los grupos funcionales de mayor a menor Grupo funcional Prefijo Sufijo Aniones ationes Ácido carboxilico carboxi Ácido...oico Ácido... carboxílico Esteres R-oxicarbonil Acil-oxi- R- carboxilato de R R- oato de R Haluros de ácido Halocarbonil Haluro de carbonilo Haluro de oilo Amidas...carboxamida... amida Nitrilos iano arbonitrilo Nitrilo Aldehidos Formil al etonas xo ona Alcoholes hidroxi ol Aminas Amino amina eteres oxi Doble enlace eno Triple enlace ino Derivados halogenados

2 1. Hidrocarburos Sustancias que solo tienen carbono e hidrógeno. 1.1 Alcanos Son hidrocarburos que solo poseen enlaces sencillos Lineales Los cuatro primeros tienen los nombres: metano H 4, etano H 3 -H 3, propano H 3 -H 2 -H 3 y butano H 3 -H 2 -H 2 -H 3 El resto tienen un nombre sistemático prefijo-ano, el prefijo griego indica el número de carbonos del alcano, pent, hex, hept, oct Ramificados - Los sustituyentes sobre la cadena principal, se llaman radicales. - El radical de un alcano se nombre sustituyendo ano por ilo - Se pueden usar las abreviaciones: Me, Et, Pr, Bu. - Si es necesario hay que indicar la posición del radical en la cadena mediante un localizador - Se empieza a numerar la cadena por un extremo y se numeran los carbonos de forma consecutiva. - La cadena principal da nombre al alcano ramificado y es la más larga de todas. - Si hay dos cadenas iguales, la principal es la que más radicales tiene. - Para numerar la cadena se asignan los números más bajos posibles a los radicales. - Para nombrar la cadena lateral, se nombra como un grupo alquilo precedido de su localizador y separado por un guión. - Si la cadena está ramificada: o Se busca la cadena más larga o Se asigna el número 1 al carbono unido a la cadena principal. o Se nombran los sustituyentes. o Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano. - El nombre final del alcano ramificado: se escriben los nombres de los radicales por orden alfabético sin la o final, precedido cada uno de ellos por su localizador y separado de un guión, al final y sin separación, se añade el nombre de la cadena principal. - Si existen varias cadenas laterales iguales, se usan los prefijos: di, tri, tetra... (que no cuentan en el orden alfabético), los localizadores se ordenan de menor a mayor separados por comas. - Si la cadena es compleja, se ordena por la primera letra de su nombre sea la que sea (di, tri...). - Si hay varias cadenas complejas iguales en vez de di, tri... se usa, bis, tris, tetrakis, pentakis... - Se aceptan los nombres de los siguientes radicales: iso-propilo iso-butilo sec-butilo terc-butilo H H 3 3 H H H H 3 2 H 3 H 3 - sec y terc, no cuentan en el orden alfabético. H H 2 H 3 H 3 H 3 H Alcanos cíclicos - Poseen uno o varios ciclos, solo estudiaremos los monociclicos. - Se nombran ciclo+alcano ej.: ciclopentano. H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 - Los radicales cicloalquilo se nombran igual que los radicales no cíclicos. - icloalcanos sustituidos. o Los monosustituidos, si el ciclo es la cadena principal, no se necesita localizador. o Para los polisustituidos se buscan los localizadores más bajos posibles. o Se usan las mismas reglas alfabéticas que en los alcanos. o Si varias secuencias numéricas son iguales, decide el orden alfabético. 1.2 Alquenos u olefinas - Son hidrocarburos insaturados, presentan como grupo funcional doble enlace = - La fórmula que representa a los monoalcanos es n H 2n, igual que la de los alcanos monocíclicos; comparada con los alcanos n H 2n+2 la pérdida de 2 H en los dos casos equivale a una instauración. - Nombres: on un solo doble enlace alqueno on dos alcadieno

3 on tres alcatrieno... - Nomenclatura de alcanos no ramificados: o Se nombran sustituyendo la terminación ano del alcano por eno, dieno, trieno... según el número de dobles enlaces que tenga. o Para situar los dobles enlaces, se numera de forma que los localizadores sean lo más bajo posible. o El nombre se forma: prefijo de la cadena-localizador/es-eno. but-2-eno o También se acepta localizador-cadeno-eno. 2-buteno 1.3 Alquinos - Grupo funcional triple enlace carbono carbono, su fórmula general n H 2n-2 que corresponde a dos instauraciones. - Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación ino. - Se acepta el nombre de acetileno por etino. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces - Para numerar la cadena es indistinto que tipo de enlace sea, se asignan los localizadores más bajos posibles. - Para nombrarlos, primero se nombre el doble enlace y luego el o los triples: -en -ino ejemplo: hex-4-en- 1-ino. - Si las secuencias numéricas son iguales manda el doble enlace sobre el triple. Radicales con dobles y triples enlaces - Los radicales con dobles enlaces se llaman alquenilos y con triples alquinilos - El nombre se forma con el prefijo de la cadena saturada, los localizadores entre guiones y la terminación correspondiente. prop-2-enilo - Se aceptan los siguientes nombre: o vinilo por etenilo H 2 =Ho alilo por prop-2-enilo H 2 =H-H 2 - Alquenos y alquinos ramificados - Se usan las normas de los alcanos ramificados pero: o La cadena principal debe contener el máximo número de dobles y triples enlaces aunque no sea la más larga. o Se numera de forma que los dobles y triples enlaces tengan los localizadores más bajo posible independiente de los radicales alquilo. 1.4 Hidrocarburos aromáticos o arenos - Tienen estructura cíclica con dobles enlaces conjugados. - El representante más importante es el benceno: (Lo representamos de estas tres formas) H H H - tros importantes son: H H H Tolueno Estireno - En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.bencenos monosustituidos, mismas reglas que los cicloalcanos

4 - Radicales con benceno: arilo H 2 fenilo bencilo - Bencenos polisustituidos: o Nomenclatura orto, meta y para R R R R 1 o - Poseen el grupo funcional hidroxilo H en su estructura. - Nomenclatura por sustitución: o Se nombran añadiendo la terminación ol al nombre del alcano o La cadena principal es la que contiene el grupo H o Se numera la cadena principal de forma que al H le corresponda el localizador más bajo. o ej: hexan-2-ol o también 2-hexanol o Si existen dobles o triples enlaces el alcohol prevalece sobre ellos y se le asigna el número más bajo. Ej; hex-2-en-5-in-1-ol - Nomenclatura por grupo funcional o Se nombran como alcohol alquílico: alcohol etílico. orto- meta- R 1 R 1 para- Para dos o más sustituyentes idem que los cicloalcanos. - Hidrocarburos con varios anillos: naftaleno antraceno fenantreno - El naftaleno tiene dos tipos de numeración: - on un solo sustituyente. - on varios sustituyentes Derivados halogenados Son del tipo R-X, donde R es un radical y X es un halógeno - Nomenclatura por sustitución: o Prefijo del halogeno + nombre del hidrocarburo o Se nombra como si fuese un radical alquilo, los nombres son: F fluoro l cloro Br bromo I yodo ejemplo 2-cloropropano - Nomenclatura por grupo funcional: o Se nombran como halogenuro de alquilo, ejemplo: fluoruro de propilo o Se considera el halógeno como la parte principal y el radical sería el sustituyente Alcoholes, fenoles y éteres - Son compuestos con enlace - sencillo en su estructura. 3. Alcoholes

5 4. Fenoles - En ocasiones el grupo hidroxilo se considera sustituyente, esto ocurre cuando hay otros grupos con más prioridad, en ese caso se nombra como prefijo hidroxi. ej: 1-hidroxipropanona - Son alcoholes en los que el grupo H está unido directamente a un anillo aromático. - Del benceno - Fenol - Del naftaleno - Naftol (hay que numerar) - Del antraceno - Antrol - Del fenantreno - fenantrol 5. Éteres - ompuestos con la estructura: R--R, R--Ar o Ar--Ar (R radical alquilo y Ar radical arilo, aromático) - Nomenclatura por sustitución: R--R o Se considera R (el más complejo) como cadena principal mientras que R - se considera como sustituyente. o Los nombres se forman con los nombres de los grupos R -- como prefijos de los nombres de los hidrocarburos R. o Ej: H 3 -H 2 --H 3 metoxietano o Es decir: si R y R son alquilos, los éteres son alcoxialcanos ciclobutiloxibenceno isopropiloxibutano - Nomenclatura por grupo funcional: o Se suele usar para los casos más sencillos, se forman citando los nombres de los grupos alquilo en orden alfabético seguidos de la palabra éter o etilmetileter ciclobutilfenileter dimetileter dietileter 6. Aminas - Se consideran a los compuestos derivados del amoniaco en donde la sustitución por grupos alquilo de uno, dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. - R-NH 2 Amina primaria - R-NH-R Amina secundaria - R-N-R Amina terciaria R - Aminas primarias con un solo grupo amino: se usan las mismas reglas que los alcoholes, se nombran alcanoamina o arenoamina. - Ej: por sustitución: 6-metilheptan-3-amina por grupo funcional: (1-etil-4-metilpentil)amina NH 2 - Se admite la anilina por fenilamina o aminobenceno - Aminas secundarias y terciarias NH 2 o Si tienen sustituyentes iguales, se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical), precedido de di o tri seguido del sufijo amina: difenilamina. o on sustituyentes distintos, dos formas: a) omo derivados N-sustituidos de una amina primaria, grupo principal mismos criterios de siempre. b) Se citan los nombres de todos los sustituyentes, precedidos de los prefijos numéricos, seguidos del sufijo amina, ordenados por orden alfabético, si hace falta se usan paréntesis para delimitar los alquilos. Ej: H a) N-etilpropan-1-amina o M-etilpropilamina N b) (etil)(propil)amina. Ej: N a) N-etil-N-metilbutilamina o N-etil-N-metilbutan-1- amina b) butil(etil)metilamina

6 - En ocasiones el grupo amino se considera sustituyente, igual que los alcoholes, entonces se cambia la terminación ina por ino: 6-aminohexanal 6-metilaminihexanal 6-N-etil-N-metilaminihexanal. Aldehídos y cetonas 7. Aldehídos 8. etonas - Se caracterizan por tener el grupo carbonilo = - Los aldehídos lo tienen terminal las cetonas no. - Se aceptan los nombres de los siguientes aldehídos: formaldehido por metanal, acetaldehído por etanal, benzaldehído - Nomenclatura: o Igual que los alcoholes, pero con la terminación al o Si se nombran como grupo no principal o sustituyente, formil R H 2 H 2 H loc-(2-formiletil) - Se aceptan los nombre: acetona por propanona y acetofenona por feniletanona - Nomenclatura por sustitución: o Igual que los alcoholes, pero con la terminación ona o Si el grupo carboxilo no es el principal, se utilizan los prefijos oxo, dioxo... 9-(3-oxobutil)tridecano-2,3,12-triona - Nomenclatura por grupo funcional: R--R o R y R se consideran sustituyentes del grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona: etilpentilcetona 9. Ácidos carboxílicos - Son compuestos con el grupo carboxilo H H - Se aceptan los nombres: o á. fórmico por metanoico, á. acético por á. etanoico, á. propiónico á. propanoico, á. butírico por á. butanoico - Nomenclatura: o Igual que los aldehídos, precedido de la palabra ácido y con la terminación oico. o Si los grupos carboxilos están sobre cadenas distintas, o están en una sustancia cíclica se citan con el prefijo carboxi, la nomenclatura será entonces carboxialquil: á. 3-carboximetilhexanodioico, á. ciclohexancarboxílico H H 3 H H H 10. Aniones y sales de los ácidos - El anión se produce por pérdida del protón ácido del grupo carboxílo, R- - - Se nombra sustituyendo la terminación ico por ato: benzoato - Las sales, es la unión del anión con cualquier catión, se nombran: anión de catión

7 11. Haluros de ácido - Son derivados de los ácidos carboxílicos R--X, donde X corresponde a un halógeno - Se nombran: haluro de alcanoilo: cloruro de benzoilo, bromuro de pentanoilo 12. Ésteres - Derivados de los ácidos del tipo R---R - Se nombran con el mismo procedimiento de las sales, sustituyendo el catión por un sustituyente alquilo o arilo. - Acetato de etilo benzoato de isopropilo H 3 - omo derivados: -R se nombran R oxicarbonil R-- se nombran aciloxi 13. Anhídridos - Tienen en su estructura el grupo R----R - Si son simétricos R=R mismo nombre que el ácido, pero precedido de la palabra anhídrido. Anhídrido acético. - Asimétricos, se nombran: anhídrido nombre de los dos ácidos por orden alfabético etanoico metanoico. 14. Amidas - Se caracterizan por tener el grupo funcional: --N= - Amidas sin sustituir R--NH 2 : Idem que el ácido (sin ácido), pero acabado en amida - N sustituidas: R y R se nombran como prefijos y la letra N como localizador. - Si hay grupos con más prioridad se nombran como carboxiamida. - Ej: N-etil-N-metilbenzamida N H 2 H 3 H 3 H 2 H Nitrilos - Presentan el grupo funcional N - Se nombran con el sufijo nitrilo - Si es grupo secundario o sustituyente se usa el prefijo ciano 16. Nitro derivados - Presentan el grupo funcional N 2 - Se nombran siempre como sustituyentes con la palabra nitro precedido del localizador (idem derivados halogenados). H 2H3

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