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NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES


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1 Química IIº Medio Prof. Juan Pastrián / Sofía Ponce de León MECLATUA DE GUPS FUCIALES ALCLES Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo ( ) en su estructura, el que se encuentra unido al carbono de la cadena principal mediante un enlace de tipo covalente. omenclatura IUPAC: Se nombran cambiando la o final del alcano que conforma la cadena principal por la terminación ol. Si el grupo hidroxilo no se encuentra en el carbono 1 de la cadena principal, es necesario detallar la posición en que se encuentra. 1. Localice la cadena principal: corresponde a la cadena más larga que contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo. Es la cadena más larga pero no contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo, por lo tanto no es la cadena principal. Es la cadena más larga que contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo funcional. Corresponde a la cadena principal. umere la cadena principal comenzando por uno de los extremos de tal modo que al grupo funcional le corresponda la menor numeración posible La numeración de la cadena en este sentido deja al grupo en la posición La numeración de la cadena en este sentido deja al grupo en la posición 4. En este caso tenemos la menor numeración. 3. Para formar el nombre, escriba primero, si los hubiesen, todos los sustituyentes por orden alfabético (con su respetiva posición) y luego, el nombre del alcano que constituye la cadena principal, cambiando la o final por la terminación ol, e indicando la posición del grupo butil-3-octanol 4-butiloctan-3-ol

2 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas 4. Si hay dos o más grupos, se debe anteponer los prefijos di, tri, tetra, penta, etc heptan-1,5-diol 5. Si la cadena principal corresponde a un alqueno o alquino, se utiliza la misma nomenclatura anterior, indicando además la posición del enlace doble o triple. -propil-but-3-en-1-ol hex-5-in--ol omenclatura tradicional: Este tipo de nomenclatura se aplica a alcoholes muy sencillos y es menos utilizado que el anterior. De acuerdo a esta nomenclatura se indica primero el grupo funcional (alcohol) y luego el nombre del radical, cambiando la o final por el sufijo ico. Ejemplos: Alcohol butílico Alcohol isopropílico Alcohol ciclopentílico

3 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas 3 ÉTEES Son compuestos de estructura general, donde y corresponden a radicales que pueden ser iguales o diferentes. Si ambos radicales son iguales el éter se clasifica como simétrico, y si y son distintos, se clasifican como asimétricos. omenclatura IUPAC: Se nombran identificando uno de los grupos enlazados al oxígeno ( o ) como cadena principal, mientras que el grupo restante se considera como un sustituyente. Los nombres de los sustituyentes se forman añadiendo el sufijo oxi al nombre del radical. omenclatura tradicional: Al igual que en alcoholes, este sistema es utilizado para nombrar compuestos más sencillos. En el caso de éteres asimétricos, los nombres se forman indicando los sustituyentes y en orden alfabético seguido de la palabra éter. Los éteres simétricos se nombran fácilmente anteponiendo el prefijo di al nombre del radical. Éter asimétrico: Éter simétrico

4 4 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas ÁCIDS CABXÍLICS Se caracterizan por contener el grupo carboxilo ( C) como grupo funcional, el que se encontrará siempre al inicio o término de la cadena principal. Poseen un único sistema de nomenclatura en el que se indica la palabra ácido seguida del nombre de la cadena principal con la terminación oico. ácido pentanoico ácido butanoico Si la cadena principal contiene uno o más sustituyentes se debe enumerar de tal modo que el grupo carboxilo siempre quede en posición 1, la que no debe ser indicada en el nombre ácido 3-etil hexanoico ácido 3-etil-5-metil hexanoico Si existen dos grupos C, la cadena principal debe contener ambos grupos y se agrega el prefijo di antes de la terminación oico. 1 3 ácido -etil propandioico ácido -metil pentandioico por qué este compuesto no puede enumerarse en el sentido contrario? Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes, de origen histórico, que se utilizan con mucha frecuencia. ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico ácido fórmico ácido acético ácido propiónico ácido butírico

5 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas 5 ALDEÍDS Los aldehídos tienen el grupo funcional C. Su estructura es bastante similar a la de los ácidos carboxílicos. ácido carboxílico aldehído Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos, cambiando los términos ácido e ico (u oico*) por la terminación aldehído. C 3 benzaldehído formaldehído acetaldehído C 3 ácido benzoico ácido fórmico ácido acético omenclatura IUPAC: Los aldehídos se nombran cambiando la o final del alcano que conforma la cadena principal por el sufijo al o dial (si hubiesen dos aldehídos en la cadena). Al igual que en los ácidos carboxílicos, el grupo C está en el extremo de una cadena, por lo que no es necesario indicar su posición. omenclatura tradicional: De acuerdo a esta nomenclatura se siguen los mismos procedimientos descritos por la IUPAC, pero en lugar de utilizar el sufijo al se utiliza aldehído.

6 6 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas CETAS Son compuestos que poseen un grupo carbonilo ( C ) unido a dos radicales. omenclatura IUPAC: El nombre de las cetonas se forma añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo correspondiente a la estructura principal. El grupo C es el grupo principal y por lo tanto, para la selección de cadena principal, esta debe contener este grupo y numerarlo en la menor posición posible pentanona pentan--ona pentanona pentan-3-ona Si existen dos grupos C se elige la combinación de posiciones más baja posible ,4-hexanodiona hexano-,4-diona por qué el nombre de este compuesto no puede ser 3,5-hexanodiona? Si la cetona posee enlaces dobles o triples, estos deben ser nombrados con los sufijos en o in, indicando además su posición hex-5-en--ona omenclatura tradicional: De acuerdo a esta nomenclatura se indican primero los grupos y que van directamente enlazados al grupo C, por orden alfabético, y al final se indica el grupo funcional cetona.

7 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas 7 ÉSTEES Los ésteres son compuestos que se obtienen de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico (reacción de esterificación). + ácido butanoico etanol butanoato de etilo agua Para nombrarlos se selecciona como cadena principal la parte de la estructura que proviene del ácido carboxílico y se cambia la palabra ácido y el sufijo ico por la terminación ato. Luego se indica el otro radical, proveniente del alcohol, agregando la letra o al término

8 8 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas AMIAS Las aminas son aquellos compuestos que pueden considerarse derivados del amoníaco ( 3 ), en donde los hidrógenos han sido sustituidos por grupos radicales. Se distinguen aminas primarias, secundarias y terciarias: Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria omenclatura IUPAC: Se elige como cadena principal aquella que contiene al mayor número de átomos de carbono y se enumera cuidando que el grupo amino quede con la menor numeración. Se nombran primero los sustituyentes, indicando la numeración correspondiente para cada uno. En el caso de los sustituyentes enlazados al nitrógeno se indican utilizando el prefijo. El nombre de la cadena principal está determinado por el prefijo que indica el número de átomos de carbono (met, et, prop, etc.) seguida del sufijo amina con el número correspondiente que indica la posición del grupo funcional. C 3 C 3 C 3 C CCC C 3 C 3 C CC 3 -butanamina C3CCC 3-metil-1-butanamina o 3-metilbutanamina C 3 C 3 4,,-trimetil-3-hexanamina omenclatura tradicional: Se nombran primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo amina. En caso que dos o tres sustituyentes sean iguales, se utilizan los prefijos di y tri, respectivamente, según corresponda.

9 QUÍMICA GÁICA Funciones rgánicas xigenadas 9 3 C C 3 C C 3 C 3 3 C difenilamina ciclohexildimetilamina isopropilmetilamina AMIDAS Las amidas son compuestos que se obtienen mediante una reacción de condensación entre una amina primaria o secundaria y un ácido carboxílico. + + ácido butanoico etilpropilamina etil propilbutanamida agua Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria Para nombrarlas se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación amida. Si se trata de una amida secundaria o terciaria, se indican en primer lugar los radicales enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra. etiletanamida dimetiletanamida etil, dimetilpropamida

CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH 3.3. COMPUESTOS CON EL OXÍGENO. 3.3.1. ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos que tienen unida a la cadena de carbonos el radical -OH u oxidrilo. Los alcoholes reciben el mismo nombre que la cadena de

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