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Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia PAIEP U. de Santiago. Química


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1 GRUPOS FUNCIONALES Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades características. El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1- ALCOHOLES Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son igualmente utilizados aprobados Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional CH 3 OH CH 3 CH 2 OH etanol alcohol etílico CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-propanol CH 3 -CH-OH 2-propanol alcohol isopropílico CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1-butanol alcohol butílico El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos ramificados El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Por ejemplo: Página 1 de 15

2 Alcoholes aromáticos Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático: CH2OH CH2OH fenilmetanol (alcohol bencílico) 2-naftilmetanol (β-naftilmetanol) Fenoles Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más simples son: OH OH OH Fenol 1-naftol 2-naftol α-naftol β-naftol Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente: En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija. Página 2 de 15

3 Ejercicios de Aplicación: 1.- Nombra los siguientes alcoholes Respuestas a los ejercicios: 1. a) etanol b) 2,3-dimetil-1-pentanol c) ciclohexanol d) 3-cloro-2-metil-2-propanol e) 5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol f) 1,2,3-propanotriol g) 1,4-pentadienol-3 Página 3 de 15

4 h) 3-metil-1,4-pendiin-3-ol Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia 2.- Escribe la fórmula para cada uno de los siguientes alcoholes, si algún nombre es incorrecto proporcionar el correcto: a) 1-propanol b) 2-propanol c) 2,2-dimetil-etanol d) Alcohol etílico e) 2,4-dimetil-2-pentanol f) 2-bromo-3-metil-1-butanol g) 3-etilciclopentanol h) 2,4-diclorociclohexanol i) alcohol isopropílico j) 2,3-propanodiol k) 5-cloro-ciclohexanol Respuestas: a) b) c) d) e) f) Página 4 de 15

5 g) 2. ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; esto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO): Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Por ejemplo: En moléculas de aldehídos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo. Por ejemplo: Página 5 de 15

6 Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo tienen): Las cetonas, contienen el grupo funcional carbonilo. Para nombrar a compuestos que contienen este grupo funcional existen dos formas. La primera consta de nombrar en orden alfabético a los grupos sustituyentes. Por ejemplo, el compuesto: :recibe el nombre etil metil cetona También se puede nombrar a estos compuestos enumerando el grupo carbonilo (cetona) dentro de la cadena. De acuerdo con esto el compuesto anterior recibe el de 2-butanona, donde la terminación ona se refiere al grupo carbonilo Ejercicios de Aplicación: 1.- Nombre los siguientes aldehídos y cetonas: a.- Página 6 de 15

7 b.- c.- d.- e.- f.- Respuestas: a) Secbutil metil cetona o 3-metil-2-pentanona b) Secbutil etil cetona o 4-metil-3-hexanona c) 2-hidroxi-3-clorobutanal d) 3,5-dimetil-6-hexen-2-ona e) 2-fenil-2-etenal 3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilato y se nombran utilizando la siguiente estructura: ácido + sustituyentes + nombre cadena principal + ico Donde el carbono número uno es el grupo carboxilato. Página 7 de 15

8 Ejemplo 1: El compuesto recibe el nombre; ácido 2-metilpropanoico Ejemplo 2: Ácido 4,4-dimetil-1,7-heptanodioico Cuando el grupo carboxilato se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi. Ejemplo 3: 4. ÉSTER: Ácido 4-carboxi-1,7-heptanodioico Estos compuestos son derivados de los ácidos carboxílicos esto se nombran siguiendo la siguiente estructura: cadena principal ato de sutituyente ilo Página 8 de 15

9 Ejemplo 1: Butanoato de metilo Ejemplo 2: 3-metilbutanoato de metilo Ejemplo 3: 3-metil-2-butenoato de etilo 5. ÉTER: Estos compuestos contienen como grupo funcional al oxígeno, y para nombrarlos se puede utilizar dos formas. La primera es nombrar los sustituyentes enlazados al oxígeno en orden alfabético seguido de la palabra éter. Para la segunda estructura se debe considerar el sustituyente más pequeño terminado en oxi seguido de la palabra de y luego el sustituyente alquilo terminado el ilo. Ejemplo 1: Metil isopropil éter o metoxido de isopropilo Página 9 de 15

10 Ejemplo 2: Etil 2-metil-1-propenil éter o etoxido de 2-metil-1-propenilo Ejemplo 3: Isopropil 1,2-dimetil-1-propenil éter o isopropoxido de 1,2-dimetil-1-propenilo 6. AMINAS: Las aminas son compuestos orgánicos que derivan del amoniaco (NH 3 ), tienen nomenclatura sencilla debido a que cada sustituyente enlazado al nitrógeno se nombra como tal y finalmente se adiciona la palabra amina. Ejemplo 1: Ejemplo 2: Metil amina Metil isopropil amina Página 10 de 15

11 Ejemplo 3: Dietil metil amina 7. AMIDAS: Estos compuestos contienen al grupo funcional carbamida. Su nomenclatura sigue la estructura: cadena principal terminada en amida. Ejemplo 1: Propanamida Si existen sustituyentes en el nitrógeno, estos se enumeran como N. Por ejemplo: Ejemplo 2: N-etilbutanamida N,N-dimetil-2-butenamida o N,N-dimetilbut-2-enamida Página 11 de 15

12 Ejemplo 3: N-etil-N-metil-2-butinamida o N-etil-N-metilbut-3-inamida Ejercicios de Aplicación: I.- Nombre los siguientes compuestos II.- Formule los siguientes compuestos a) 4-hexenonitrilo. b) Ácido o-hidroxibenzoico. c) Ácido 3-oxopentanoico. d) Difenilamina. e) Propinal. f) 1,1-dibromo-4-metil-3-hexeno. g) 3-hidroxipropanoato de metilo. Página 12 de 15

13 h) Ciclobutanocarbaldehído. i) 3-aminobutanona. j) N-feniletanamida. Desarrollo: I. 1. Clorococlohexano metil-5-hexen-3 ona. 3. Ácido-5-vinil-2-hexinodioico. 4. Acetato de fenilo. 5. N-metil-secbutilamina butil-1-ol fenilpropanal. 8. Bencilfeniléter ciano-3-metilbutanal. 10. Fenol. II. Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia Página 13 de 15

14 Responsables académicos Comité Editorial PAIEP. Referencias y fuentes utilizadas Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación. Carey, F. A., (2006). Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill. Wade, L. G. (2004). Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación. Página 14 de 15

15 Página 15 de 15

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