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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO. Guías de Estudio Química 2010


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1 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN MARGARITA SANCHEZ GARRIDO. HIDROCARBUROS AROMATICOS (contienen anillos bencénicos) Benceno y sus derivados Hidrocarburos aromáticos polinucleares 1. Qué es aromaticidad? 2. Cuál es el miembro más simple de la familia de los hidrocarburos aromáticos? 3. Indique la fórmula molecular del benceno: 4. La fórmula molecular del benceno indica un alto grado de, pero a pesar de esto, posee gran. 5. Escriba la representación general de los compuestos aromáticos: 6. Dibuje la estructura de resonancia del benceno, propuesta por el químico alemán, Friedich August Kekule. 7. Qué es un híbrido de resonancia? 8. El benceno tiene tres enlaces dobles y tres enlaces simples, ya que su estructura es un hibrido de resonancia, se comporta mas como un,. (alcano ó alqueno)

2 BENCENO MONOSUSTITUIDO NOMENCLATURA COMUN El sustituyente y el anillo bencénico unidos pueden forman un nuevo nombre base. NOMENCLATURA UIQPA Nombre base, BENCENO, y se indica el sustituyente mediante un prefijo. 9. Escriba los nombres de los siguientes compuestos ESTRUCTURA COMUN Nuevo nombre base (si lo tiene) UIQPA 1. Fenol (hidroxibenceno) No aplica 5. No aplica Benzamida

3 BENCENO DISUSTITUIDO NOMENCLATURA COMÚN Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones relativas se indican mediante el uso de los prefijos. NOMENCLATURA UIQPA 1. El anillo bencénico se numera de manera que los sustituyentes les corresponda el menor número posible. 2. El anillo bencénico con sustituyentes distintos, se nombran en orden alfabético. 3. Cuando uno de los sustituyentes forman junto con el anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá que este sustituyente está en la posición 1 y se utiliza el nuevo nombre base. 10. Elabore la estructura de los siguientes compuestos: ESTRUCTURA COMUN UIQPA 1. 1,2-diyodobenceno 2. No aplica 1-bromo-3-clorobenceno 3. 1-nitro-4-clorobenceno 4. p-yodofenol 5. 4-bromoanilina (1-amino-4-bromobenceno) 6. o-clorotolueno 7. m-xileno 8. 2-metiltolueno (1,2-dimetilbenceno) 9. p-xileno

4 RADICALES DE LOS AROMATICOS GRUPO ARILO NOMBRE FÓRMULA REPRESENTACION GENERAL DESCRIPCIÓN Grupo fenilo Ar- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno. Grupo bencilo Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno. 11. Nombre en UIQPA los siguientes alcanos con un sustituyente aromático: a. b. 12. Nombre los siguientes hidrocarburos aromáticos polinucleares a. b. c. 13. Indique la fórmula molecular de los compuestos anteriores: a. b. c. 14. De acuerdo a las fórmulas moleculares anteriores, cuáles son isómeros? 15. Enumere las propiedades físicas de los compuestos aromáticos a. BENCENO: Estado físico: Soluble en: b. AROMÁTICOS POLINUCLEARES: Estado físico: Soluble en:

5 16. El benceno, generalmente, experimenta REACCIONES QUÍMICAS de: 17. Complete las siguientes reacciones químicas: a. HALOGENACIÓN: sustitución de un H por un halógeno. b. NITRACIÓN: sustitución del hidrógeno por el grupo nitro (-NO 2 ) del ácido nítrico. c. SULFONACIÓN: sustitución del hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO 3 H) d. ALQUILACIÓN: sustitución del hidrógeno por un grupo alquilo (-R) COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Ó DERIVADOS HALOGENADOS 1. Escriba la representación general de los halógenos: 2. Enumere los halógenos que pueden utilizarse en los compuestos orgánicos: a. b. c. d. 3. Escriba la representación general de: a. Halogenuro de alquilo b. Halogenuro de Arilo

6 CLASIFICACION DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Dependiendo del carbono al que está unido el halógeno. Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, Dependiendo del halógeno. Se clasifican como: clorados, bromados, iodados o fluorados. NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Nomenclatura común: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del halógeno, con la terminación uro (fluoruro), seguido por el nombre del grupo alquilo. Nomenclatura UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos. PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halogenuro, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I. SOLUBILIDAD: Los halógenos de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. 4. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita: HALOGENURO DE ALQUILO 1. CH 3 Cl 2. CH 2 Cl 2 3. CHCl 3 4. CH 3 CH 2 Br 5. CH 3 CH 2 CH 2 F 6. CH 3 CH 2 ClCH 3 7. (CH 3 ) 3 I CLASIFICACION TIPO DE CARBONO HALOGENO NOMBRE UIQPA

7 5. Subraye el compuesto que tiene mayor punto de ebullición: YODURO DE ETILO ó FLUORURO DE ETILO 6. Todos los halogenuros de alquilo son solubles en agua, SI NO 7. Cuál es el nombre comercial de los clorofluorocarbonados? 8. Enumere tres usos de los clorofluorocarbonados. 9. Escriba la reacción en cadena donde el cloro atómico (como radical) destruye el ozono y altera el ciclo del ozono 10. Escriba la estructura de: a. ISOFLUORANO b. ENFLURANO c. HALOTANO 11. Cuál es el uso de los compuestos anteriores?

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