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Formulación Química Orgánica


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1 Formulación Química Orgánica

2 Hidrocarburos Compuestos que solamente tiene H y C. Pueden presentar insaturaciones. Se nombran a partir del número de carbonos: 1 C met- 2 C et- 3 C prop- 4 C but- 5 C pent- 6 C hex- 10 C dec- 11 C undec-

3 Alcanos Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones. Nomenclatura Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano. Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales C Propano 6C Hexano

4 Alcanos Ramificaciones Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos. El C 1 es el que más cerca tenga un radical. Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos. Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero

5 Alcanos Ejemplos: CH -CH-CH-CH radicales 3 radicales ,6-dimetil-4-propiloctano Metil Etil -CH -CH etil-6-metiloctano

6 Alquenos Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles enlaces C=C. Nomenclatura La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace. Se indican radicales y dobles enlaces con prefijos. Terminan en -eno.

7 Alquenos Ejemplos: Metil Etil =CH-CH -C=CH etil-3-metil-1,6-octadieno 6-etil-3-metilocta-1,6-dieno butil 3-butil-1,4-hexadieno 3-butilhexa-1,4-dieno =CH-CH-CH= -

8 Alquinos Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen triples enlaces CΞC. Nomenclatura Igual que los alquenos pero terminan en -ino.

9 Alquinos Ejemplos: metil CHΞC-CH-CΞCH 3-metil-1,4-pentadiino 3-metilpenta-1,4-diino -CH-CΞCH 3-etil-1-heptino 3-etilhept-1-ino etil

10 Eninos Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles C=C y triples enlaces CΞC. Nomenclatura La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones. Los localizadores los más bajos posibles. Tienen preferencias los dobles frente a los triples, siendo éstos los que den el nombre al compuesto.

11 Eninos Ejemplos: -CH=CH -C CH 1 4-hexen-1-ino hex-4-en-1-ino 7 3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno 3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno CH etinil C=CH-CH-C CH metil CH (3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino

12 Hidrocarburos cíclicos Hidrocarburos de cadena cerrada. Pueden presentar insaturaciones. Nomenclatura Igual pero anteponiendo ciclo- Varios sustituyentes: Localizadores más bajos Igual localizadores, alfabéticamente Insaturaciones: Con los localizadores más bajos

13 Hidrocarburos cíclicos Ejemplos: Ciclobutano 1 - H 3 C CH etil-1,4-dimetilciclohexano 1 Ciclobuteno ,3-ciclohexadieno Ciclohexa-1,3-dieno CH- 3-isopropil-5-metilciclopenteno

14 Atención: Hidrocarburos cíclicos Los ciclos actúan como radicales si la cadena lateral es extensa. -CH -CH-CH- - 6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano

15 Hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos derivados del benceno. [ ] Nombres especiales: OH COOH NH 2 Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo Bencilo

16 Hidrocarburos aromáticos Nomenclatura: Si sólo lleva un radical se nombra al radical seguido de -benceno. Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del radical. Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2), meta m- (1,3) y para p- (1,4). Si hay más de 2: localizadores más bajos y preferencia alfabética de los radicales. Al igual que los ciclos puede actuar como radical

17 Ejemplos Hidrocarburos aromáticos H 3 C-C- H 3 C - COOH tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico HO CH-CH- - 3-etil-5-metilfenol 4-fenil-3-metilheptano

18 Grupos funcionales

19 Haluros Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por halógenos Nomenclatura: Se nombra como si fueran un sustituyente Se siguen las mismas reglas que para los alcanos ramificados.

20 Haluros Ejemplos Cl -CH- 1,2-dicloropropano Cl 1 -C-CH-CH- 4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano Cl Br m-iodotolueno I

21 Nomenclatura: Alcoholes Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo alcohol -OH Se nombran igual que los alquenos, pero la terminación es -ol. Los alcoholes tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

22 Alcoholes Ejemplos -OH Etanol -CH- OH 2-propanol Propan-2-ol -CH -OH OH 1,3-butanodiol Butano-1,3-diol -C -CH- OH 5,5-dimetil-3-heptol 5,5-dimetilhept-3-ol 1

23 Nomenclatura: Aldehidos Está constituido por un grupo ceto terminal, denominado grupo aldehido O -CHO -C H Se nombran indicando la posición de los radicales terminando en -al. No se indica dónde va a estar el aldehido porque siempre va a ser terminal (C 1) Los aldehidos tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

24 Aldehidos Ejemplos -CHO Propanal OHC -CHO pentanodial 1 -C -CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal HCHO metanal formaldehido

25 Cetonas Está constituido por un grupo ceto no terminal, denominado grupo cetónico -CO -C- Nomenclatura: O 1ª forma: indicando la posición de los radicales y la del grupo cetónico terminando en -ona. 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes terminado en -cetona. Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

26 Cetonas Ejemplos O = -C- Dimetilcetona Propanona Acetona O O = = -C -C- 2,4-pentanodiona Penta-2,4-diona 1 -CH-C -CH- 2,5-dimetil-3-heptanona O 2,5-dimetilhept-3-ona

27 Ácidos carboxílicos Está constituido por el grupo carboxilo O -COOH -C OH Nomenclatura: En función del número de carbonos anteponiendo ácido y terminando en -oico El carbono del -COOH es el C 1 Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

28 Ácidos carboxílicos Ejemplos -COOH Ácido etanóico Ácido acético 1 -CH-CH -CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico

29 Nomenclatura: Ésteres Está constituido por el grupo carboxilo que ha perdido el -H y se le ha unido una cadena hidrocarbonada O R-COO-R' -C O-R' 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato 2º de y el radical unido al -O terminado en -ilo. Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

30 Ésteres Ejemplos -COO Etanoato de metilo -CH-CH -CH- COO - 2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo

31 Éteres Está constituido por dos radicales unidos mediante un oxígeno R-O-R' Nomenclatura: 1º las cadenas por orden alfabico 2º terminamos con el sufijo -eter. Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

32 Éteres Ejemplos -O- dimetileter 1 1 -CH-CH - O - 3,4-dimetilpentil etil éter

33 Aminas Amoniaco NH 3 que ha sustituido los H por radicales R-NH 2 Nomenclatura: Nombre del radical+ sufijo -amina. Si hay varios radicales se elije el principal y el resto se nombran como sustituyentes con el localizador N. Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

34 Aminas Ejemplos -NH 2 etilamina -CH - NH- 1 3-etil-N-metilpentanamina - N - N,N-dietilbutanamina

35 Amidas Derivan del ácido carboxílico donde se ha sustituido el -OH por NH 2 R-CONH 2 - C NH 2 O Nomenclatura: Nombre del radical+ sufijo -amida. Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el nitrógeno se nombran como sustituyentes con el localizador N. Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

36 Amidas Ejemplos -CONH 2 propanamida -CH- CONH - N-etil-2-metilpropanamida -CH -CO N-CH= N-etil-3-metil-N-vinilpentanamida

37 Nitrocompuestos Derivados de hidrocarburos donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo nitro R-NO 2 Nomenclatura: Como sustituyentes: número + -nitro. Las instaturaciones tienen prioridad sobre el grupo nitro.

38 Nitrocompuestos Ejemplos -NO 2 nitroetano NO 2 -CH- CH - 2-metil-3-nitropentano NO 2 -CH -C= 2-etil-5-nitro-1-hepteno 2-etil-5-nitrohept-1-eno

39 Nitrilos Se caracterizan por tener un grupo ciano. También se los denomina cianuros de alquilo R-CN R-C N Nomenclatura: Cadenas sencillas: número de carbonos terminado en -nitrilo. Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.

40 Nitrilos Ejemplos -CN pentanitrilo 1 -CH =CH -CN 4-hexenonitrilo Hex-4-ennitrilo 1 NC -C= Cianuro de 7-etil-7-octeno 7-etiloct-7-enonitrilo

41 Compuestos con nombre propio OH COOH NH 2 Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno CHCl 3 HCHO O = -C- -COOH CHΞCH cloroformo Formaldehido Acetona Ácido acético Acetileno Radicales -CH- -CH - -CH- -C- Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo =CH- =CH - CHΞC- Fenilo Bencilo vinilo alilo acetil

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