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Colegio Santa María del Carmen Alicante Departamento Científico Matemático


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1 Colegio Santa María del Carmen Científico

2 UNIDAD 16. QUÍMICA ORGÁNICA También conocida como química del carbono, es la rama de la Química que estudia los compuestos de este elemento (el carbono). Los átomos de carbono tienen gran capacidad para formar enlaces. Por esto, la mayoría de los millones de compuestos químicos que se conocen en la actualidad contienen átomos de carbono. Este elemento está situado en el período 2 y el grupo 14 de la tabla periódica. Su número atómico es 6 y puede formar iones positivos C 4+ o negativos C 4, de forma que el átomo de carbono cede o capta cuatro electrones para adquirir la configuración de gas noble. LOS ENLACES DEL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono puede unirse a otros elementos formando enlaces sencillos, dobles o triples. El átomo de carbono forma enlaces covalentes, compartiendo sus cuatro electrones de valencia. Las cadenas que pueden formar son abiertas (lineales y ramificadas) o cerradas (cíclicas). PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Se disuelven en todo tipo de disolventes orgánicos Se descomponen a temperaturas relativamente bajas Tienen menos densidad que el agua en general Son compuestos moleculares, por lo que a temperatura ambiente suelen ser gases o líquidos con bajo punto de ebullición, y los que son sólidos tienen un punto de fusión bajo Gran parte de estos compuestos experimentan reacciones de combustión Las reacciones químicas de estos compuestos suelen ser lentas ISÓMEROS Llamamos isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula desarrollada y estructural. Como ejemplo, veremos las diferentes estructuras de la fórmula molecular del C 5 H 12 : Pentano (pentane): Cadena lineal de cinco carbonos

3 Metilbutano (methylbutane): Cadena lineal de cuatro carbonos y ramificación de un carbono Dimetilpropano(dimethylpropane): Cadena lineal de tres carbonos y dos ramificaciones de un carbono cada una. Cada una de las sustancias anteriormente nombradas tiene la misma fórmula molecular (C 5 H 12 ) pero diferente estructura y propiedades. Por ello se llaman isómeros. LOS HIDROCARBUROS Son compuestos de carbono que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Su obtención es a partir del petróleo o del gas natural. Pueden formar diferentes tipos de enlace, según los cuales se clasifican en: 1. Alcanos (enlace CC): Los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. Su fórmula molecular es C n H 2n+2, donde n es el número de átomos de carbono de la cadena. Se nombran a partir de prefijos que indican el número de carbonos que contiene el compuesto. Al eliminar un hidrógeno (H), se forma un radical cuyo nombre es el del hidrocarburo del que procede, acabado en ilo. Alcanos Radicales de alcanos Metano CH 4 Metilo CH 3 Etano CH 3 CH 3 Etilo CH 3 CH 2 Propano CH 3 CH 2 CH 3 Propilo CH 3 CH 2 CH 2 Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butilo CH 3 CH 2 CH 2 CH 2

4 2. Alquenos (enlace C=C): Al menos hay dos átomos de carbono unidos por un enlace doble. Su fórmula molecular es C n H 2n, donde n es el número de átomos de carbono de la cadena. Su nombre termina en eno. 3. Alquinos (enlace C C): Al menos hay dos átomos de carbono unidos por un enlace doble. Su fórmula molecular es C n H 2n2, donde n es el número de átomos de carbono de la cadena. Su nombre termina en ino. Tanto en el caso de los alquenos como en el caso de los alquinos, cuando sea necesario, hay que especificar mediante un localizador en qué carbono se halla el doble o el triple enlace. Para ello, se numera el hidrocarburo desde el extremo que permita el número más bajo para las posiciones de los dobles y triples enlaces. Cuando haya más de un enlace doble o triple, se sustituye la terminación eno o ino por dieno o diino si hay dos, o por trieno o triino si hay tres. Alquenos Alquinos Eteno o etileno H 2 C=CH 2 Etino o acetileno CH CH Propeno Propino H 3 CC CH 2buteno 1butino 1,4hexadieno H 2 C=CHCH 2 CH=CHCH ,3pentadiino H 3 CC CC CH Nótese que los dobles enlaces están en los carbonos 1 y 4 Nótese que los triples enlaces están en los carbonos 1 y 3

5 HIDROCARBUROS RAMIFICADOS La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) indica que, para nombrar los hidrocarburos ramificados, se debe elegir una cadena principal, numerarla e incorporarle los correspondientes radicales terminados en il. Pasos a seguir: 1. Elegir la cadena principal (que será la más larga posible). En caso de que haya dobles o triples enlaces, deben incluirse en la cadena principal aunque entonces no sea la más larga. 2. Numerar la cadena principal teniendo en cuenta que: a. Se numera desde el extremo en que se consigan los números más bajos posibles según este orden de prioridad: 1º Insaturaciones (dobles y triples enlaces) 2º Cadenas laterales b. Los dobles enlaces prevalecen sobre los triples. 3. Nombrar el hidrocarburo. Para ello: Ejemplos: a. Se nombran primero los radicales en orden alfabético b. Cada enlace o radical irá precedido por los números que indiquen su posición c. Se nombra en último lugar la cadena principal acabada en ano para los alcanos, eno para los alquenos (enlaces dobles) e ino para los alquinos (enlaces triples) 1. CH 3 CH 2 CH=C=CH 2 - Esta cadena tiene 5 carbonos. El primer paso es numerar los carbonos desde el extremo en que consigamos que la insaturación tenga el número más bajo posible (desde la izquierda): CH 3 CH 2 CH=C=CH Como se ve, los dobles enlaces se hallan en los carbonos 1 y 2. Por tanto, se nombraría como 1,2- pentadieno (el di es porque hay dos dobles enlaces). Así, si tuviéramos CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH 2, lo nombraríamos como 1- penteno, puesto que sólo hay un doble enlace y éste está en el primer carbono.

6 DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula. La nomenclatura es igual que en el caso anterior, teniendo en cuenta que ahora los halógenos son también radicales y se citan en el lugar que les corresponde y por orden alfabético. Ejemplos: CH 3 Cl: Clorometano (viene del CH 4, que es el metano, donde un H ha sido sustituido por un radical cloro) CH 3 CH 2 CHCl CH 2 CH 2 Cl:1,3-dicloropentano (viene del pentano y hay dos radicales cloro, uno en el carbono 1 y el otro en el carbono 3) ClCH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl:1,4-diclorobutano (viene del butano, donde se han sustituido dos hidrógenos por cloros: uno en el carbono 1 y el otro en el carbono 4) COMPUESTOS OXIGENADOS Los compuestos orgánicos oxigenados son aquellos que contienen oxígeno en alguno de sus grupos funcionales. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que define la estructura de cada familia de compuestos orgánicos, al tiempo que determina sus propiedades. Siempre que existan grupos funcionales, estos forman parte de la cadena principal. Las normas a tener en cuenta a la hora de formular son las siguientes: 1. La cadena pasa a numerarse de modo que a los grupos funcionales les correspondan los números más bajos posible 2. El grupo funcional se nombra en último lugar y con su terminación propia. Dentro de los compuestos oxigenados, estudiaremos los siguientes grupos funcionales: 1. ALCOHOLES : R OH 2. ALDEHÍDOS: Y CETONAS:

7 3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: 1. ALCOHOLES Derivan de los hidrocarburos, sustituyendo átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo por ol. Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran de forma que al grupo OH le corresponda el número más bajo. Si existe más de un grupo OH se denominan polialcoholes y se nombran utilizando las terminaciones diol, triol. Ejemplos: CH 3 CH 2 CH 2 OH: 1- propanol (ya que tiene 3 carbonos y el grupo OH está en el carbono 1) CH 3 OH: Metanol (procede del metano, donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo OH) H 2 COH-CH 2 -CH 2 OH: 1,3-propanodiol (hay dos grupos OH, uno en el carbono 1 y el otro en el 3, por lo que se nombra con la terminación diol) carbono Propiedades de los alcoholes: Son líquidos, excepto los alcoholes terciarios, que son sólidos Los puntos de ebullición son altos y sus densidades inferiores a la del agua Son solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena se incrementa la solubilidad en disolventes orgánicos Arden con facilidad, produciendo reacciones de combustión. 2. ALDEHÍDOS Y CETONAS Ambos contienen el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos el grupo funcional está siempre al principio o al final de la cadena, por lo que no requieren un número que identifique su posición. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo al. Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo.

8 Ejemplos: : metanal : propanal En las cetonas, el grupo funcional se encuentra en el interior de la estructura carbonada. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo por el sufijo ona. Si es necesario, se antepone un número que indique su posición en la cadena. Ejemplos: : propanona : butanona 3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos oxigenados que contienen el grupo carboxilo (COOH). Este grupo va siempre al final de la cadena carbonada. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo oico y añadiendo el término ácido. Ejemplos: : ácido metanoico (procede del metano) : ácido butanoico (procede del butano)

9 Propiedades de los ácidos carboxílicos: Los que tienen menos de cuatro átomos de carbono son líquidos y solubles en agua. Los demás son insolubles y, a partir de nueve carbonos, son sólidos. Reaccionan con bases para dar sales (ácido + base à sal + agua) y desprenden hidrógeno cuando se añaden a algunos metales COMPUESTOS NITROGENADOS Los compuestos orgánicos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales. Dentro de los compuestos nitrogenados, estudiaremos los siguientes grupos funcionales: 1. AMINAS: Son derivados del amoníaco (NH 3 ), donde sus hidrógenos son sustituidos por radicales carbonados. Según se sustituyan uno, dos o los tres hidrógenos, dan lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran indicando los radicales por orden alfabético y añadiendo el sufijo amina. Ejemplos: : metilamina (es una amina primaria porque sólo se ha sustituido un hidrógeno) CH 3-NH-CH 3 : dimetilamina (es una amina secundaria ya que dos hidrógenos han sido sustituidos por grupos metilo) : trimetilamina (es una amina terciaria donde todos los hidrógenos han sido sustituidos por grupos metilo) Propiedades: Tienen carácter básico y reaccionan con ácidos fuertes para formar sales. Las aminas con radicales de pocos átomos de carbono son gaseosas y, conforme aumenta el número de carbonos, pasan de líquidas a sólidas. Las más pequeñas son solubles en agua, aunque la mayoría no lo son.

10 2. AMIDAS: Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, donde el grupo OH es sustituido por el grupo NH 2 (llamado grupo amino). Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por amida y eliminando el nombre ácido. Ejemplos: : metanamida O CH 3 -CH 2 -C-NH 2 : propanamida : urea. Es una amida muy importante que se encuentra en la orina y fue el primer compuesto orgánico obtenido por síntesis en un laboratorio Propiedades: A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida, que es líquida. Tienen temperaturas de ebullición elevadas. Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.

11 Tabla de preferencia de grupos funcionales Fórmula Función Sufijo (si es grupo principal) Prefijo (si es sustituyente) CH 3 COOH Ácidos oico carboxi RCOOR Ésteres (o sales) oato alcoxicarbonil RCONH 2 Amidas amida carbamoil* RC N Nitrilos nitrilo ciano* RCHO Aldehídos al formil* RCOR Cetonas ona oxo ROH Alcoholes ol hidroxi RNH 2 Aminas amina amino ROR Éteres oxi oxa R=R (R=R ) R R (R R ) Hidrocarburos no saturados eno(enilo) ino(inilo) RX Derivados halogenados fluoro cloro Bromo yodo RNO 2 Derivados nitrogenados Nitro RR (R) Hidrocarburos saturados ano (ilo) * incluye el carbono del grupo funcional

12 EJERCICIOS 1. Nombra los siguientes compuestos: a) CH 3 CH 2 CH=C=CH 2 à b) CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3 à c) CH 3 NH 2 à d) CH 3 CH 2 CHO à e) ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl à f) CH 3 CH 2 OH à g) HOOC CH 3 à 2. Formula los siguientes compuestos: a) 1,3 dicloropentano. b) 1 propanol. c) 1, 2 pentadieno. d) 2 pentanona. e) 1 buteno f) etilpropilamina g) 2 metilbutanoato de etilo. h) 3 metilhexano 5. De las siguientes fórmulas moleculares, solamente una pertenece a un aldehído. Indica cuál es y por qué. a) C 3 H 8 O b) C 2 H 4 O à Es ésta, puesto que la estructura del aldehido es R-COH, y en este caso sería CH 3 - COH c) C 2 H 4 O 2 d) C 4 H 10 O

13 Colegio Santa María del Carmen 6. Realizar los ejercicios correspondientes a las unidades 16 y 17 del libro del alumno: Actividades: página 326: 5, 6, 8, 9 página 346: 1-10, 21 Científico

14 Colegio Santa María del Carmen Científico

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16 Colegio Santa María del Carmen Científico

17 Colegio Santa María del Carmen Científico

18 Colegio Santa María del Carmen Científico

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