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NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA


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1 NMENCLATURA QUIMICA RGÁNICA El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son: Prefijo Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Met- 1 Hex- 6 Et- 2 Hept- 7 Prop- 3 ct- 8 But- 4 Non- 9 Pent- 5 Dec- 10 HIDRCARBURS. 1. ALCANS. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible) Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla seguido del sufijo - ano. CH 4 -CH3 (CH 2 ) 4 metano propano hexano 1.2. Alcanos de cadena ramificada. Nomenclatura. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos: - Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales. - Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. - Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones. - Por último se nombra la cadena principal. CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 5-etil-2-metilheptano 1

2 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 5-etil-3,4,4-trimetilnonano 2. ALQUENS Y ALQUINS. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples. - Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente. - Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente). - Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. - Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación. - Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace. - Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño. CH 2 = CH 2 CH 2 = CH CH CH CH C Eteno propeno etino propino - A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple. CH 2 = CH CH 2 CH = CH CH C CH 2 C C 1-buteno 2-buteno 1-butino 2-butino - Las ramificaciones se nombran de la forma usual. C H 2 = C C H 3 CH 2 = C - CH 2 - metilpropeno 2-metil-1-buteno 2

3 - CH = C CH 2 - CH = C - CH 2-3-metil-2-penteno 2-metil-1,3-butadieno 3. ALCHLES Los alcoholes tienen de formula general: R-H, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo hidroxilo, H. Nomenclatura: El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: - Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación del hidrocarburo será -ol. - La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc. - Si hay más de un grupo hidroxilo, la molécula se nombra con el nombre del hidrocarburo seguido del sufijo diol, -triol según el nª de grupos H que presente. -CH 2 -H CH 2 H -CH- H Etanol (Alcohol etílico) Alcohol bencílico 2-propanol (Alcohol isopropílico) H -CH 2 -CH 2 -H H -CH 2 CH -CH 2 -H H 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol 4. ALDEHÍDS Y CETNAS Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple: C=. A. ALDEHIDS. Compuestos en los que el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena. Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. -CH CH 2 -CH - CH 2 -CH Metanal Etanal Propanal 3

4 B. CETNAS. Son compuestos en los que el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena. Para nombrar las cetonas se utiliza el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. -C- -CH 2 -C- -CH-C-CH- CH C Propanona 2-butanona 3-butanona 3-metil-2-butanona 5. ACIDS CARBXÍLICS Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es: R- C-H o bien R- C- H Nomenclatura. - Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. - Se empiezan nombrando con la palabra ácido seguido del prefijo correspondiente al número de carbonos del hidrocarburo, y como sufijo la terminación -oico, H CH Ácido metanoico CH Ácido etanoico 8. AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales de la cadena carbonada. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria 4

5 Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Compuesto -NH 2 -NH- -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 - N- Nombre Metilamina Dimetilamina Etilpropilamina Trimetilamina N-CH 2 -CH 2 - Etilmetilpropilamina CH 2-7. AMIDAS Resultan de la sustitución del grupo -H de un alcohol por el grupo -NH 2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido. - C- NH 2 Etanamida CH- NH 2 Metanamida 5

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