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FORMULACIÓN ORGÁNICA


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1 FRMULAIÓN RGÁNIA 1. Introducción. 2. Hidrocarburos: 2.1. adena lineal Alcanos Alquenos Alquinos 2.2. adena ramificada iclos Bencenos (aromáticos). 3. Halógenos. 4. ompuestos con oxígeno: 4.1. Alcoholes Éteres arbonilos: Aldehidos etonas Ácidos Ésteres. 5. ompuestos con nitrógeno: 5.1. Aminas Amidas ianuros o nitrilos Grupo nitro. 6. Propiedades. 7. Notas. Química bachillerato Formulación orgánica 1

2 1. INTRDUIÓN Vamos a estudiar las fórmulas y sus posibles nomenclaturas a partir de las normas de la IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry -unión internacional de química pura y aplicada-). La IUPA es el organismo internacional encargado de sancionar los nombres de las distintas sustancia químicas y de definir las normas generales de nomenclatura química. P r e f i j o Met - Et - Prop - But - Pent - Hex - Hept - ct - Non - Dec - Undec - Dodec - Tridec - Tetradec - Eicos - Triacont - Nº de átomos de Química bachillerato Formulación orgánica 2

3 1. INTRDUIÓN La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes Tipos de enlaces: Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Química bachillerato Formulación orgánica 3

4 1. INTRDUIÓN La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos, dobles o triples) forman las cadenas carbonadas; los átomos de carbono son los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico correspondiente. La fórmula es la representación escrita de una molécula. En Química rgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula: Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran. Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula. Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono. Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Química bachillerato Formulación orgánica 4

5 1. INTRDUIÓN ada átomo tiene un número de enlaces totales que deben aparecer: ELEMENT SIMBL ENLAES (valencia) PSIBILIDADES arbono 4 4 enlaces simples 2 enlaces simples y 1 enlace doble 1 enlace simple y 1 enlace triple Nitrógeno N 3 xígeno 2 3 enlaces simples 1 enlace simple 1 enlace doble 1 enlace triple 2 enlaces simples 1 enlace doble Hidrógeno H 1 1 enlace simple Halógeno X (l, Br, I) 1 1 enlace simple Química bachillerato Formulación orgánica 5

6 1. INTRDUIÓN Tipos de átomos de carbono en función del número de átomos de carbono al que está unido: Primario (unido a un solo carbono). Secundario (unido a dos carbonos). Ternario(unido a tres carbonos). uaternario(unido a cuatro carbonos). 3 H 2 H 3 2 H 2 H H Química bachillerato Formulación orgánica 6

7 1. INTRDUIÓN Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades Química bachillerato Formulación orgánica 7

8 1. INTRDUIÓN Química bachillerato Formulación orgánica 8

9 2. HIDRARBURS Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de y H. El carbono tiene facilidad para foprmar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno. Se distinguen dos tipos de hidrocrburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples y contienen el mayor númeo de átomos de hidrógeno posibles) e insaturados (existe, al menos, un doble o triple enlace entre átomos de carbono). Química bachillerato Formulación orgánica 9

10 2. HIDRARBURS H I D R A R B U R S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos Química bachillerato Formulación orgánica 10

11 2. HIDRARBURS Título del diagrama TIPS DE ADENAS ABIERTAS (alifaticas) ERRADAS LINEALES RAMIFIADAS ALIILIAS ARMATIAS Química bachillerato Formulación orgánica 11

12 2.1. ADENA LINEAL No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono forman una cadena uno a continuación de otro. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal. ada cadena se denomina con un prefijo en función del número de átomos de carbono que la forman. NÚMER DE ARBNS DE LA ADENA PREFIJ 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Penta- 6 Hexa- 7 Hepta- 8 cta- 9 Nona- 10 Deca- Química bachillerato Formulación orgánica 12

13 ALANS Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos. Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y tienen enlaces simples. Su fórmula empírica es n H 2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de átomos de carbono. Química bachillerato Formulación orgánica 13

14 ALANS Ejemplos: NMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano n-hexano SEMIDESARRLLADA 4 H H H 3 2 H H ESTRUTURAL PLANA Química bachillerato Formulación orgánica 14

15 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA Química bachillerato Formulación orgánica 15

16 ALQUENS Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Son los que presentan uno o más enlaces dobles. La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble es n H 2n. Pueden ser: Alquenos con un solo enlace doble. Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al primer carbono unido por el enlace doble. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente (el más bajo de los dos) que se coloca delante del nombre. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Alquenos con varios enlaces dobles. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno, indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Química bachillerato Formulación orgánica 16

17 ALQUENS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 1-buteno H buteno H 3 3 1,4,6-heptatrieno H ,3,6-heptatrieno H Química bachillerato Formulación orgánica 17

18 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 2,4-pentadieno H 2 2 1,3,7-octatrieno 22 3 H 2 2 Química bachillerato Formulación orgánica 18

19 ALQUINS Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos. Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es n H 2n-2. Pueden ser: Alquinos con un solo triple enlace. Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino. Alquenos con varios enlaces dobles. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino, indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. Química bachillerato Formulación orgánica 19

20 ALQUINS Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación eno. Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los más bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. En aso de igualdad se empieza a contar por el doble enlace. Química bachillerato Formulación orgánica 20

21 ALQUINS Ejemplos: NMBRE 1-butino SEMIDESARRLLADA H 2 3 ESTRUTURAL PLANA 2-butino H 3 3 1,5-hexadiino H 2 1,3,6-heptatriino H Química bachillerato Formulación orgánica 21

22 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 2,4-pentadiino H ,3,7-octatriino H 2 2 Química bachillerato Formulación orgánica 22

23 2.2. ADENA RAMIFIADA De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por la terminación il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno, y se antepone un número llamado localizador con el nuevo radical. Química bachillerato Formulación orgánica 23

24 2.2. ADENA RAMIFIADA Según las normas de la IUPA, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: 1) Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono, con más radicales y radicales más simples. 2) Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. 3) Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. 4) Los localizadores se escriben delante del nombre del radical. 5) Se acumulan localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, etc. 6) Los radicales se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta el prefijo). 7) Al final se nombra la cadena principal. Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. Química bachillerato Formulación orgánica 24

25 2.2. ADENA RAMIFIADA Según las normas de la IUPA, para nombrar alcanos con grupos funcionales se procede de la forma siguiente: 1) El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional 2) A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional 3) Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 4) Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico. Química bachillerato Formulación orgánica 25

26 2.2. ADENA RAMIFIADA La posición del radical se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre. Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las que vamos a estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuación: 1. Elegir la función principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla posterior) 2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario. 3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la cadena principal. Química bachillerato Formulación orgánica 26

27 2.2. ADENA RAMIFIADA Radicales con nombre propio: Isopropilo: R H 3 3 R 3 Isobutilo: 2 H 3 Tercbutilo: R 3 3 Vinilo: 3 R 2 Química bachillerato Formulación orgánica 27

28 2.2. ADENA RAMIFIADA Ejemplos: NMBRE 4-etil-7-metil-2-octen-5- ino 4-etenil-3,7-dimetil-2- octen-5-ino 3-(1-metil-etenil)-6,6- dimetil-1hepteno 4-etil-5-etenil-3- tercbutil-2,6,8-trimetil- 1,7-nonadieno SEMIDESARRLLADA H 3 H H 3 H 3 H 2 H 3 H H 3 H ESTRUTURAL PLANA Química bachillerato Formulación orgánica 28

29 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE 4-etil-3-propil-2-metil- 1,3,5-hexatrieno SEMIDESARRLLADA H H 2 H 3 2 ESTRUTURAL PLANA 10-etil-9,9-dimetil- 1,4,7,11-dodecatetraino H 2 H 2 H 3 3 Química bachillerato Formulación orgánica 29

30 2.3. ILS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones, se clasifican en: Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos) Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos) Hidrocarburos monocíclicos saturados. Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Su fórmula general es n H 2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono icloalcanos con radicales. Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos (cadena principal). El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. Química bachillerato Formulación orgánica 30

31 2.3. ILS Hidrocarburos monocíclicos no saturados. Son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino, de igual forma que los alquenos y los alquinos. Radicales univalentes de los cicloalcanos y cicloalquinos. Derivan de los hidrocarburos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles o triples enlaces se indican mediante localizadores, asignándose el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Química bachillerato Formulación orgánica 31

32 2.3. ILS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 3,4-dietinil-1-isopropil-3- ciclohexeno 5-ciclobutil-2-ciclopentil- 1-ciclopropil-ciclooctano H H 3 H 2 H H 2 2 H H H etil-2,3-dimetilcicloheptano 3-etil-1,1-dimetilciclobutano H 3 H H 2 H H Química bachillerato Formulación orgánica 32

33 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 3-(2-metil-1-butrenil)- 1,3,5-ciclooctatrieno H H 2 H 2 H 3 2 2,4-dimetil-3-ciclopropil- 1,3-ciclohexadien-5-ino Química bachillerato Formulación orgánica 33

34 2.4. BENEN Los compuestos aromáticos ecibieron este nombre porque la mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El benceno es la base de estos compuestos. El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno, se llama fenilo. Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Química bachillerato Formulación orgánica 34

35 2.4. BENEN El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno. uando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2, 1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente. Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Química bachillerato Formulación orgánica 35

36 2.4. BENEN Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA o-isopropil-(1-propenil)- benceno m-isopropil-(1-propenil)- benceno H 3 H 3 3 H 3 H H 3 3 p-isopropil-(1-propenil)- benceno H 3 3 H 3 1-(1-(2-propinil)-etenil)- 4-(1-(2-metil-etenil)- etenil)-2-metil-benceno H 2 H Química bachillerato Formulación orgánica 36

37 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H 3 m-(1-metil-etenil)-(2,2- dimetil-3-butinil)- benceno Química bachillerato Formulación orgánica 37

38 3. HALÓGENS Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se indica por medio de localizadores. Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Química bachillerato Formulación orgánica 38

39 3. HALÓGENS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA l l o-cloro-metil-bemceno H 3 H 3 2,3-dicloro-1-(clorometil)-ciclobutano triclorometano H l l l l l H l H l l l l l l Química bachillerato Formulación orgánica 39

40 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE 1,2-dibromo-4-metil-2- hexeno SEMIDESARRLLADA H 2 l l l ESTRUTURAL PLANA H 5-(2,2-dicloro-2- buteno)-3,5,7-trimetil- 1,3-nonadien-8-ino l l Química bachillerato Formulación orgánica 40 l l

41 4. MPUESTS N XÍGEN Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Estudiaremos las siguientes funciones: alcoholes (fenoles), éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres. Química bachillerato Formulación orgánica 41

42 4.1. ALLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo funcional -H (hidroxilo). La fórmula general es R-H, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes. Alcoholes con un solo grupo funcional. Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional -H a un carbono primario, secundario o terciario. Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -H. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de que procede. Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -H el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los radicales. La IUPA también admite separar varias veces el nombre posponiendo a la raíz los sufijos precedidos de los correspondientes localizadores. Química bachillerato Formulación orgánica 42

43 4.1. ALLES Alcoholes con varios grupos funcionales. Se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar el número de grupos -H. El grupo -H como sustituyente. uando el grupo -H interviene en un compuesto como sustituyente (no es la función principal), se nombra con el prefijo hidroxi. Fenoles. Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo aromático (benceno) por radicales -H. Si el hidrocarburo aromático es el 1 hidroxi benceno se le denomina fenol. Química bachillerato Formulación orgánica 43

44 4.1. ALLES Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 2-metil-4-hepten-3,5- diol H H H H H 3 4-ciclopropil-2-isopropil- 1,4-ciclohexadien-1,3-diol 4-metil-5-(2-hidroxi-1- metil-etil)-1-hepten-3,6- diol 2 H 2 3 H H H 3 H H 2 3 H 2 H 3 3 H H H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 44

45 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H H H H H H H 2 H 2 H H 2 H H o-(2,3-dihidroxi-4-etenil- 1,5-ciclohexadienil)-fenol H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 45

46 4.2. ÉTERES Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. La fórmula general es R--R' Nomenclatura funcional: Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter. Se toma el oxígeno comno cadena principal (llamandole eter) y se nombra el resto como radicales unidos a la cadena principal (el oxígeno). Nomenclatura radical: Para nombrarlo como radical se añade la terminación oxi (metoxi, etoxi, fenoxi, ), se une a la cadena principal a través del oxígeno. Nomenclatura múltiple: Se nombran tomando los oxígenos como si fueran carbonos y se nombra como radical cada oxígeno denominandolos oxa, que indica que el supuesto carbono hay sido sustituido por un oxígeno. Química bachillerato Formulación orgánica 46

47 4.2. ÉTERES Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA (1-hidroxi-2-isopropil-2- propenil)-(2-ciclobutil-1- propenil)-eter H 3 H 2 H 3 H H H 3 H H (1-hidroxi-3-metil-5- hexinil)-(2,3-dimetil-1- ciclobutenil)-eter H 2 H 3 H H 6,10-dihidroxi-3,7-dioxa- 4-(hidroxi-metil)-9- metil-8-undecaen-1-ino H H H 2 H H 3 H 3 H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 47

48 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H H H H H 3 H H H H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 48

49 4.3. ARBNILS Los carbonilos lo forman los carbonos que poseen un doble enlace con el oxígeno (=). Pueden ser: Aldehídos (en el extremo de una cadena). etonas (en medio de una cadena). Química bachillerato Formulación orgánica 49

50 ALDEHIDS Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno: La fórmula general es n H 2n. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dónde se comienza a numerar la cadena. uando es un radical (-) se le denomina formil. Química bachillerato Formulación orgánica 50

51 ALDEHIDS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 4,8-dihidroxi-6,9- dimetil-7-etil-4,8- undecadien-2-inodial H H H H 5-formil-7-hidroxi-3- metoxi-4,6-nonadienodial H 3 H 2 2 H H 4-metoxi-3-metil-5-(2,3- dihidroxi-1-metil-2- propenil)-3,5-hexadienal 3 H 3 H 2 H 2 3 H H Química bachillerato Formulación orgánica 51

52 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H 3 H H 3 H formil-4-(2-hidrohi-2- propenil)-5hexenal H H Química bachillerato Formulación orgánica 52

53 ETNAS Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es n H 2n. El grupo se denomina grupo carbonilo. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo,, mediante localizadores. uando es un radical se usa el prefijo oxo (no confundor con oxa de los eteres-). Química bachillerato Formulación orgánica 53

54 ETNAS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 5-hidroxi-1,4-octadien- 3,7-diona H 2 H 2 3 H 4-(3-oxo-2-metil-1- butenil)-2-(2-hidroxi-3- ciclobutenil)-1- ciclohexeno H 3 3 H H H H 5-metoxi-1,4,7- octatrien-3-ona 2 2 H 2 3 Química bachillerato Formulación orgánica 54

55 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 3 H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 55

56 4.4. ÁIDS Formalmente se forman sustituyendo los hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de oxígeno y por un grupo hidroxilo. Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. uando existen dos grupos carboxilo en una molécula tenemos los llamados ácidos dicarboxílicos. uando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo,, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se considerarán como sustituyentes, se empezará a numerar la cadena por el grupo carboxilo, y la función principal será la del ácido. Química bachillerato Formulación orgánica 56

57 4.4. ÁIDS No confundir nunca la función ácido como la suma d elas funciones alcohol y carbonilo. La IUPA acepta los nombres vulgares de muchos ácidos orgánicos que son de uso corriente: ác. metanoico ác. Etanoico ác. Bencenocarboxílico ác. 2-hidroxipropanoico ác. fórmico ác. acético ác. benzoico ác. láctico Química bachillerato Formulación orgánica 57

58 4.4. ÁIDS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA Ácido-3,4-dihidroxi-3,5- hexadienoico H H 2 2 H H H H H Ácido-3-hidroxi-4-(1- ciclobutenil)-2,4- hexidiendioico Ácido-4-etoxi-2-(2-oxa- ciclobutil)-3-hepten-6- inoico 2 H 2 H 2 H H H H H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 58

59 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 2 H 2 H 2 H H H Ácido-2,4-dihidroxi-3- isopropil-6-(2-metil-2- propenil)-7-octinoico H H Química bachillerato Formulación orgánica 59

60 4.5. ÉSTERES Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres. uando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la terminación ico de los ácidos por ato, igual que se hace en la formulación inorgánica. Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ato de ilo). Para nombrar estos compuestos, se comienza por la cadena procedente del ácido, de la siguiente forma: (cadena)- ato de (radical)-ilo. Los ésteres se obtienen mediante la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol, produciéndose el éster y agua. Química bachillerato Formulación orgánica 60

61 4.5. ÉSTERES Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 3-hidroxi-2-pentenoato de 3-metil-1-butenilo H H H 2-hidroxi-2-propenoato de 3-(3-hidroxi-1- ciclopropenil)-5- isopropil-2,4-heptadien- 6-inilo 3-hidroxi-2-butenoato de 3-hidroxi-2,5- ciclohexadienilo H H 3 H H Química bachillerato Formulación orgánica 61 H 2 H H H H H

62 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H H 2,3-dimetoxi-3-metilpentanoato de 2-hidroxietenilo H H H H Química bachillerato Formulación orgánica 62

63 5. MPUESTS N NITRÓGEN Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados. Química bachillerato Formulación orgánica 63

64 5.1. AMINAS Son derivados del amoníaco, NH 3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. En los compuestos en los que la función amina es la función principal, la nomenclatura es la siguiente: Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno. Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal en forma de aminas primarias (-NH 2 ), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc..., al sufijo amina. Se pueden nombrar anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Los grupos -NH 2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el prefijo amino, indicando su posición por medio de localizadores cuando no son principales. Química bachillerato Formulación orgánica 64

65 5.1. AMINAS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA (1-hidroximetil-etenil)- (ciclopropil-metil)-(1- hidroxi-2-propinil)-amina H H 2 2 H 2 H N H 2 H 2 N H H 1,5-diamino-3-hidroxi- 2,5-octadien-9-ona NH 2 H NH 2 H 3 2 NH 2 2 NH 2 H 3-amino-6,N-dimetil-5- octen-1-ino H 3 HN HN Química bachillerato Formulación orgánica 65

66 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H H H H NH H H NH 2 NH 2 3-amino-2-hidroxi-4,Ndimetil-5 isopropil-2,4- ciclohexadieno NH 2 H 2 N Química bachillerato Formulación orgánica 66 H NH 2

67 5.2. AMIDAS Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -H de los mismos por el grupo -NH 2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo. Si la función amida es la función principal, se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por el sufijo amida. Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente más. Química bachillerato Formulación orgánica 67

68 5.2. AMIDAS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 4-amino-3-hidroxi-2- hexen-5-inamida 5-hidroxi-3-metil-N-(1- metil-2-propenil)-2- hexenamida 6-cloro-2-hidroxi-5- fenil-3-octen-7-inamida H H NH 2 H H 2 3 H H 3 l Química bachillerato Formulación orgánica 68 H NH 3 NH 2 2 NH 2 H H H H NH 2 l H NH H NH 2 NH 2

69 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H 3 N 3 H H 2 3 l NH Br 2,3-dimetoxi-4-oxopentamida H 3 l 3 3 H NH 3 3 Química bachillerato Formulación orgánica 69

70 5.3. IANURS NITRILS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno. El grupo característico es - N, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Se admite escribirlo -N. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si existen dos grupos - N se añade el sufijo dinitrilo. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico. uando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -N, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano. Química bachillerato Formulación orgánica 70

71 5.3. IANURS NITRILS Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA N N Ácido 5-amino-6-hidroxi- 4-ciano-2-octenoico H H 2 3 H NH 2 H NH 2 H 7-amino-5-cloro-6- hidroxi-4-ciano-n,ndimetil-2,5-octadienal H 3 3 N 3 H l N N H l N 1-amino-1-hidroxi-2,4- diciano-2-hexen-5-ino H NH 2 H N N N N NH 2 H Química bachillerato Formulación orgánica 71

72 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA NH 2 N m-ciano-fenol N H H 2 N l HN 3 H N Química bachillerato Formulación orgánica 72

73 5.4. GRUP NITR Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, N 2. El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro. Química bachillerato Formulación orgánica 73

74 5.4. GRUP NITR Ejemplos: NMBRE SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA 6-nitro-4-(2-propenil)-5- octen-1-ino N + - H 2 2 H 2 2 N etenil-(1-amino-2-nitro- N-metil-2-propenil)-eter HN 3 H 2 2 HN N 2 N 2 Ácido m-nitro-benzoico 2 N H 2 N H H Química bachillerato Formulación orgánica 74

75 EJERII-EJEMPL ompleta la siguiente tabla: NMBRE 2-(1-amino-etil)-4- isopropil-3-nitrohexanodial SEMIDESARRLLADA ESTRUTURAL PLANA H HN N 2 N H 2 N + - H NH 2 l N Química bachillerato Formulación orgánica 75 N 2

76 6. PRPIEDADES DE LS GRUPS FUNINALES Propiedades generales de los compuestos orgánicos: Son compuestos covalentes (forman moléculas). Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. No conducen la corriente eléctrica. Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al ser calentados. Por lo general, reaccionan lentamente. Propiedades de los alcoholes: ompuestos polares. Los acoholes de cadena corta (menos de 4 ) son líquidos solubles en agua. Hasta 11 son líquidos insolubles. A partir de ahí son sólidos Química bachillerato Formulación orgánica 76

77 6. PRPIEDADES DE LS GRUPS FUNINALES Propiedades de los eteres: ompuestos apolares o poco polares. La mayoría son líquidos volátiles y altamente inflamables. Usados como disolventes,refrigerantes... Propiedades de aldehidos y cetonas: ompuestos polares, muy reactivos. Los de cadena corta son líquidos. El metanal es usado como germicida (constituyente mayoritario del formol). La acetona es un buen disolvente. Los azúcares (hidratos de carbono) están compuestos por aldehidos y cetonas con grupos alcohol como radicales. Química bachillerato Formulación orgánica 77

78 6. PRPIEDADES DE LS GRUPS FUNINALES Propiedades de los ácidos: arácter ácido (más débiles que los ácidos inorgánicos). ompuestos polares. Líquidos solubles, de olor fuerte, los de baja masa molecular. Los ácidos de cadena larga son insolubles, de aspecto oleoso. Propiedades de los esteres: Líquidos incoloros, de olor agradable. Los aromas de frutas se deben a ésteres de este tipo. Los de mayor masa molecular son grasas sólidas. Los triglicéridos son ésteres en los que el alcohol es la glicerina. Son los principales constituyentes de los aceites (oliva, girasol, palma...). Química bachillerato Formulación orgánica 78

79 6. PRPIEDADES DE LS GRUPS FUNINALES Propiedades de las aminas: ompuestos ligeramente polares. Gases, líquidos o sólidos, según su masa molecular. Usos: fabricación de colorantes, detergentes. Propiedades de las amidas: ompuestos sólidos a T. ambiente, excepto la metanoamida (líquida). El nylon es un tipo de poliamida, usada en la industria textil. Química bachillerato Formulación orgánica 79

80 7. NTAS RDEN DE PREFERENIA PARA LA ELEIÓN DE GRUP PRINIPAL 1. Ácidos carboxílicos 2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehidos 5. etonas 6. Alcoholes, fenoles 7. Aminas 8. Éteres Química bachillerato Formulación orgánica 80

81 7. NTAS RESUMEN DE TERMINAINES Y PREFIJS DE GRUPS FUNINALES NMBRE GRUP SUFIJ (grupo principal) PREFIJ (grupo secundario Ácido - -oico carboxi- Ésteres -- -oato de - -- Amidas -NH 2 -amida -- Nitrilos -N -nitrilo ciano Aldehidos - -al formil etonas -- -ona oxo Alcoholes -H -ol hidroxi Aminas -NH 2 -amina amino Éteres -- eter -oxi Química bachillerato Formulación orgánica 81

82 7. NTAS Química bachillerato Formulación orgánica 82

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