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QUIMICA ORGANICA 1 ALCANOS Y CICLOALCANOS 20/08/2010 ALCANOS


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1 0/0/00 QUIMICA ORGANICA Y CICLO Son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono carbono, solo poseen carbono e hidrogeno y no tienen grupos funcionales. El enlace C C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal dl del gas natural CH + O CO + H O La combustión del metano

2 0/0/00 La importancia que tiene el estudio de los alcanos es: constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales, etc) Los compuestos que contienen sólo C e H se denominan hidrocarburos. Hidrocarburos alifáticos Alcanos Alquenos Alquinos C C C=C C C Hidrocarburos cíclicos Ciclo alcanos Ciclo alquenos HC con puente HC espiranos Los alcanos son hidrocarburos saturados en los cuales todos los enlaces carbono carbono son enlaces simples. Se dice saturados porque contiene la cantidad máxima de hidrógenos por carbono. Su formula general es C n H n+ Loscicloalcanossonalcanosenloscualeslosátomosde carbono están unidos formando un anillo. Su formula general es C n H n

3 0/0/00 Metano CH Etano C H Propano C H Butano C H 0 Los compuestos cuyos carbonos están unidos formando una cadena, se llaman alcanos de cadena recta. En cambio aquellos alcanos cuyas cadenas de carbonos se ramifican, se denominan alcanos de cadena ramificada Los isómeros son compuestos que tienen las mismas cantidades y clases de átomos pero difieren en la manera que estos se conectan entre si,, se les llama isómeros, del griego isos y meros, que quiere decir hechos de la misma partes. ISOMEROS ESTRUCTURALES: Isómeros de cadena u ordenación Isómeros de posición Isómeros de función

4 0/0/00 Isómeros Pentano C H Pentano isopentano neopentano Como se desarrolló la Nomenclatura Orgánica? A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemática Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor. O NH NH Urea Acido Barbitúrico Morfina Debido a que con los nombres comunes no se puede describir fácilmente el gran numero de isómeros que hay para una determinada formula molecular, un grupo de químicos se reunieron en 9 para idear una forma de nombrar los compuestos, que fuera fácil de utilizar, requiriendo un mínimo de memorización, y lo suficientemente flexible para que incluso se pudiesen nombrar los compuestos orgánicos mas complicados. Prefijo Raíz Sufijo Relativo a los sustituyentes, donde se encuentran Representa a la cadena o esqueleto principal Relativo a la familia química a la cual pertenece Localizador: En cadenas y ciclos se emplea la numeración arábiga de forma correlativa, para indicar la posición de un determinado átomo o sustituyente perteneciente a dicha cadena o ciclo

5 0/0/00 Este grupo al que se le llamó Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, IUPAC, los cuales desarrollaron las reglas de nomenclatura IUPAC o nomenclatura sistemática. REGLA : la cadena principal Encuentrelacadenademayornúmerodeátomosdecarbono y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto. Los grupos que van unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes, ya que cada uno de ellos ha sustituido a un átomo de hidrogeno de la cadena principal.

6 0/0/00 REGLA : la cadena principal Cuando hay dos cadenas que tienen la misma longitud, se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de sustituyentes. CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH REGLA : numeración de la cadena principal Numere la cadena mas larga, comenzando por el extremo de la cadena mas próximo a un sustituyente. Sustituyentes,,,, Se comienza numerando por el extremo mas próximo a un sustituyente, para que los números localizadores de los carbonos sustituidos sean lo mas bajo posible. REGLA : nomenclatura de los grupos alquilo Los sustituyentes que van unidos a la cadena mas larga se nombran como grupos alquilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el numero del átomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado. Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano del alcano por el ilo metano etano propano butano metilo etilo propilo butilo

7 0/0/00 REGLA : nomenclatura de los grupos alquilo Para los siguientes radicales, se conserva el nombre trivial isopropilo ter butilo neopentilo isobutilo isopentilo ter pentilo R sec butilo REGLA : nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes Cuando haya dos o mas sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el mismo sustituyente alquilo esté presente dos o mas veces, utilice los prefijos di, tri, tetra, etc. Para evitar repetir el nombre del grupo alquilo. Usando esta regla, se pueden nombrar estructuras complejas Sustituyentes: metil etil metil metil etil,, trimetilheptano Sustituyentes complejos Los grupos alquilo complejos se nombran utilizando la cadena mas larga del alquilo como esqueleto base del grupo alquilo. La estructura básica del grupo alquilo se numera comenzando por el átomo de carbono a través del cual se une a la cadena principal. Los sustituyentes del grupo alquilo se nombran con sus correspondientes números localizadores y el nombre del grupo alquilo complejo se pone entre paréntesis. 9 etil ( etil metilpropil)nonano

8 0/0/00 Sustituyentes complejos Para ordenar alfabéticamente los nombres de los radicales complejos que estén formados por palabras idénticas, se dará prioridad al radical que presente el localizador mas bajo en el punto de diferencia ( metilbutil) ( metilbutil) ( metilbutil) ( metilbutil)dodecano NOMENCLATURA DE CICLOS Se nombran como parientes del alcano lineal de igual numero de carbonos anteponiendo al nombre que resulta el sufijo ciclo ciclopropano ciclobutano ciclopentano NOMENCLATURA DE CICLOS Los ciclos alcanos sustituidos utilizan el cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Si el ciclo tiene sólo un sustituyente no se necesita numeración Metil ciclohexano isopropil ciclohexano Si hay dos o mas sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el numero mas bajo posible a los carbonos que soportan los sustityuentes

9 0/0/00 NOMENCLATURA DE CICLOS Se comienza a numerar por uno de los carbonos del anillo que tenga sustituyente y se continua en la dirección que dé los números localizadores mas bajo posible al resto de sustituyentes., dimetil ( metilpropil)ciclopentano, dietil ( metiletil)ciclohexano, dietil isopropilciclohexano ciclopentilciclohexano ciclopropil, dimetilciclohexano NOMENCLATURA DE CICLOS Cuando la parte acíclica de la molécula contiene mas átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando tienen un grupo funcional importante), la parte cíclica se nombra como sustituyente cicloalquilo 9 ciclopropil metil nonano NOMENCLATURA DE BICICLICOS Se caracterizan por tener dos anillos con un lado común. Biciclo fusionados Biciclo puenteados Biciclo [..0]decano Biciclo [..]heptano El nombre de un compuesto bicíclico está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo numero de átomos de carbono que en el conjunto de anillos Este nombre va a continuación del prefijo biciclo y de tres números, separados por puntos y entre corchetes. 9

10 0/0/00 NOMENCLATURA DE BICICLICOS Todos los sistemas biciclos fusionados y puenteados tienen tres puentes que conectan los átomos cabeza de puente (círculos rojos) donde se conectan los anillos. Biciclo [..0]octano Biciclo [..]octano Los números entre corchetes dan el numero de átomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan los carbonos cabeza de puente, por orden decreciente de tamaño. NOMENCLATURA DE BICICLICOS Los biciclos se enumeran partiendo desde una cabeza de puente C cubriendo, en primer lugar la de mayor longitud hasta la otra cabeza de puente. Luego se sigue con el otro puente hasta volver a C. Por ultimo los puentes entre las cabeza de puente etil biciclo[..0]dodecano 0 9,9 dimetil biciclo[..]undecano NOMENCLATURA DE BICICLICOS 9 metil metil ( metil propil) o isobutil ( metil propil) o sec butil Biciclo[..]octano, dimetil ( metilpropil) ( metilpropil) biciclo[..]octano ( etil metil ciclopentil) (,dimetil propil), dimetil isopropil 9 etil Biciclo[..0]nonano (,dimetil propil) etil ( etil metil ciclopropil) isopropil, dimetil biciclo[..0] nonano 0

11 0/0/00 NOMENCLATURA DE ESPIROS Se caracterizan por tener dos anillos unidos con un C común. Este átomo de carbono se llama espiro. espiro[.]nonano El nombre de un compuesto espiro está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo numero de átomos de carbono que en el conjunto de anillos Este nombre va a continuación del prefijo espiro y de dos números, separados por puntos y entre corchetes. Los números entre corchetes dan el numero de átomos de carbono que hay en cada uno de los anillos en orden creciente. NOMENCLATURA DE ESPIROS El C es el carbono vecino al C espiro y pertenece al anillo menor. El sentido de la numeración está dado por la necesidad de dar a los sustituyentes la menor numeración. 9 0 etil propil espiro[.]decano NOMENCLATURA DE ESPIROS 9 0 ( metil propil) ( etil propil ciclohexil) ( metil propil )o ( isobutil) butil 9 etil Espiro[.]decano butil 9 etil ( etil propil ciclohexil), di( metilpropil) espiro[.]decano

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