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NOMENCLATURA ORGÁNICA I: HIDROCARBUROS


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1 NOMENCLATURA ORGÁNICA I: HIDROCARBUROS

2 ÍNDICE. Clasificación de los Hidrocarburos. Alcanos:. Lineales. Ramificados: radicales alquílicos. Cíclicos. Alquenos. Lineales. Ramificados: radicales alquenilo. Cíclicos 4. Alquinos 4. Lineales 4. Ramificados 4. Hidrocarburos aromáticos

3 . Clasificación de los hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en:. Alifáticos: Según la cadena hidrocarbonada se dividen en: Acíclicos o de cadena abierta: - Lineales - Ramificados Cíclicos Según la multiplicidad del enlace C C, se clasifican en: Alcanos Alquenos Alquinos. Aromáticos

4 . Alcanos Los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas, son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, donde todos los enlaces son covalentes sencillos (C C y C H).. Alcanos lineales Se nombran mediante el prefijo numeral que indica el número de átomos de carbono que forman la cadena carbonada, seguido de la terminación ano. CH 4 metano - etano - - propano - ( ) 6 - octano decano

5 Prefijos numerales para nombrar los alcanos lineales: prefijo Número de átomos de carbono Met- Et- Prop- But- 4 Pent- 5 Hex- 6 Hept- 7 Oct- 8 Non- 9 Dec- 0 Undec- Dodec- Eicos- 0 Triacont- 0. Alcanos lineales

6 . Alcanos ramificados La cadena principal es la que da el nombre al compuesto y el resto de cadenas laterales o ramificaciones se nombran como sustituyentes de algún hidrógeno de la cadena principal, con el nombre del radical alquílico correspondiente, y siempre indicando su posición con un número denominado localizador de cadena. Elección de la cadena principal: La cadena principal es la más larga, la de mayor número de átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, la cadena principal es la que contiene mayor número de ramificaciones o radicales. Ejemplo: 9 átomos de carbono y ramificaciones (,5) CH átomos de carbono y ramificaciones (,,5) CH CH 9 átomos de carbono y 4 ramificaciones (,,5,8) Cadena principal

7 Numeración de la cadena principal: La cadena principal se numera empezando por el extremo más próximo a las ramificaciones, es decir, se numera de tal forma que los radicales o ramificaciones se le asigne el menor número o localizador de cadena. Ejemplo:. Alcanos ramificados 9 átomos de carbono y ramificaciones (,5,6) Numeración cadena principal CH CH CH CH 9 átomos de carbono y 4 ramificaciones 9 átomos de carbono CH (,,5,8) y 4 ramificaciones (,,5,6)

8 Radicales alquílicos: son un grupo de átomos que procede de la perdida de un hidrógeno de un alcano. Se representan de forma genérica por R. Se nombran igual que el alcano del que preceden, cambiando la terminación ano por ilo (si se nombra sólo el radical) o por il (si el radical se nombra en un compuesto). Para poder nombrar los radicales alquílicos ramificados, siempre se numera la cadena principal empezando por el carbono de valencia libre. El nombre del radical se forma indicando primero las ramificaciones por orden alfabético, con su nombre y el localizador de cadena, y terminando el nombre con el de la cadena principal terminada en -ilo. Ejemplo: metilo etilo C,-dimetilpropilo. Alcanos ramificados propilo

9 Los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para nombrar los radicales alquílicos complejos. Iso-: un grupo metilo en el carbono penúltimo del radical. Sec-: un grupo metilo sobre el carbono de valencia libre del radical. Terc-: dos grupos metilos sobre el carbono de valencia libre del radical. Neo-: dos grupos metilos sobre el carbono del radical. CH. Alcanos ramificados CH CH isobutilo secbutilo tercbutilo -metilpropilo -metilpropilo,-dimetiletilo C C tercpentilo,-dimetilpropilo neopentilo,-dimetilpropilo

10 Nomenclatura de los alcanos ramificados:. Alcanos ramificados Primero se nombran las ramificaciones o radicales, por orden alfabético e indicando su posición con el localizador de cadena antes del nombre, que finaliza con la partícula -il. Se acaba el nombre del alcano con el nombre de la cadena principal terminada en ano. En caso de haber varios radicales iguales, se indican sus posiciones escribiendo los localizadores por orden creciente y anteponiendo los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc., al nombre del radical, prefijos que no se tienen en cuenta para ordenar los nombres de los radicales por orden alfabético. Los radicales complejos se ordenan según la primera letra del radical y se escriben entre paréntesis. Los números en el nombre se separan por comas y los números de los nombres se separan con guiones.

11 Nomenclatura de alcanos ramificados: CH CH CH Cadena principal: 9 átomos de carbono CH y 4 ramificaciones (,,5,8) 9 8,,8-trimetil-5-butilnonano Alcanos ramificados CH - CH etil-4-metilhexano CH Cadena principal: CH CH CH 9 átomos de carbono y 4 ramificaciones CH CH (,,5,6) - CH - 6-etil-,-dimetil-5(-metilbutil)nonano 6-etil-5-isopentil-,-dimetilnonano 4-(-metiletil)octano 4-isopropiloctano

12 . Alcanos cíclicos Escritura: Se representan por poligonos regulares, donde cada vértice representa un átomo de carbono, cada arista un enlace sencillo C C y los dos hidrógenos unidos a cada átomo de carbono se omiten. ó H C ó H C H C H C CH ó H C H C H C CH ciclopropano ciclopentano ciclohexano Nomenclatura: Se nombran igual que los alcanos de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono, anteponiendo la palabra ciclo. Cuando hay sustituyentes sobre el ciclo, los carbonos del ciclo se numeran de tal forma que los localizadores de cadena sean los menores para los sutituyentes, y el nombre se forma indicando primero por orden alfabético el nombre de los sustituyentes, al que se le antepone el localizador de cadena, y finalizando con el nombre del ciclo.

13 etilciclopentano Cl clorociclopentano. Alcanos cíclicos 5 4,-dimetilciclopentano Cuando la cadena lateral es larga o hay más de un ciclo en la cadena carbonada, es conveniente nombrar el ciclo como sustityente, cambiando terminación del nombre del ciclo ( ano) por el prefijo il CH - - CH - -ciclopentil-4-metilpentano - CH -,-diciclopentilpropano

14 Son hidrocarburos que se caracterizan por presentar uno o más dobles enlaces C = C en su estructura. También se denominan hidrocarburos insaturados o hidrocarburos etilénicos. Se nombran de forma similar a los alcanos lineales, pero cambiando la terminación ano por eno, y considerando que hay que utilizar localizadores de cadena en el nombre para indicar la posición del doble enlace, así como prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra-, etc.) cuando hay más de un doble enlace en el compuesto. La cadena siempre se numera para que los dobles enlaces tengan el menor localizador y el localizador que se asigna al doble enlace es el número menor de los que corresponden a los dos carbonos del doble enlace. = eteno etileno = CH - propeno. Alquenos. Alquenos lineales = CH - CH = CH -,-pentadieno - CH = CH - -buteno CH = CH - - -buteno

15 . Alquenos ramificados Elección de la cadena principal: hay que elegir una cadena principal, que es la que da el nombre al compuesto con la terminación eno. El resto de cadenas o ramificaciones se nombran como radicales o sustituyentes. Para ello hay que tener en cuenta que: La cadena principal es siempre la que contiene mayor número de dobles enlaces. A igualdad en el número de insaturaciones, la cadena principal es la más larga y con mayor número de ramificaciones. - - C = - cadena principal = CH - CH - CH = cadena principal - CH - = CH - CH - CH - cadena principal

16 Numeración de la cadena principal: se numera siempre de tal forma que a las insaturaciones le corresponda el menor localizador de cadena, pues tienen prioridad frente a las ramificaciones o cadenas laterales. Nomenclatura de los alquenos ramificados: Primero se nombran los radicales o ramificaciones por orden alfabético, anteponiendo el localizador de cadena y el prefijo multiplicativo al nombre, si fuera necesario. A continuación se nombra la cadena principal. Para ello se indica la posición o posiciones de los dobles enlaces, el número de átomos de carbono que forman la cadena principal, con el prefijo numeral correspondiente, y la terminación eno, acompañada del prefijo multiplicativo cuando corresponda. Ejemplo: 4 CH - - C =. Alquenos ramificados 4 5 = CH - CH - CH = - -etil--buteno - CH - -isopropil-,4-pentadieno 4 5 = CH - CH - CH - -etil-4-metil--penteno

17 Radicales alquenilo: Son los que proceden de un alqueno por pérdida de un hidrógeno y se unen por enlace sencillo a la cadena principal del compuesto en el que se encuentran. Se nombran igual que el alqueno del que proceden, teniendo en cuenta que el radical se numera por el carbono de valencia libre, que hay que indicar la posición del doble enlace y las ramificaciones (si existieran en su estructura) y que se cambia la terminación eno del alqueno por enilo (si se nombra el radical por separado) o por -enil (si se nombra el radical dentro de un compueto).. Alquenos ramificados = CH - etenilo vinilo = CH - - -propenilo alilo - CH = CH - -propenilo crotilo = C - - -metil--propenilo

18 Los alquenos cíclicos se representan por figuras geométricas regulares. ó HC H C ciclohexeno H C CH. Alquenos cíclicos ó H C HC ciclopenteno H C CH Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono, teniendo en cuenta, que a los dobles enlaces se les debe asignar el menor localizador de cadena, que las ramificaciones tienen menor prioridad que las insaturaciones y que no son frecuentes ciclos con insaturaciones de menos de cinco átomos de carbono ,-ciclohexadieno H C 4 5,-dimetilciclopenteno H C - 4-etil--metilciclopenteno 4 5

19 4. Alquinos Son hidrocarburos que se caracterizan por presentar uno o más triples enlaces C C en su estructura. También se denominan hidrocarburos insaturados o hidrocarburos acetilénicos. 4. Alquinos lineales La forma de numerar la cadena y nombrarlos sigue las mismas normas que en el caso de alquenos lineales, considerando que se nombran la terminación ino. HC CH etino acetileno HC C -pentino 4. Alquinos ramificados La elección de la cadena principal, la numeración de la cadena principal y la nomenclatura sigue las mismas reglas que en el caso de los alquenos considerando, que la terminación característica en este caso es ino.

20 4. Alquinos ramificados CH HC C CH C C CH,6-dimetil-,4-heptadiino CH 8 CH 7 C 6 CH 5 CH 4 C C C CH 5-etil-6-metil-,,7-octatriino Cuando en el compuesto existen dobles y triples enlaces, hay que indicar en el nombre tanto los dobles enlaces como los triples, pero son los dobles enlaces los que dan el nombre al compuesto (la terminación eno se une al prefijo numeral que indica el número de átomos de carbono en la cadena). La cadena principal será la que contenga mayor número de insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, y se numerará de tal forma que los localizadores de cadena sean los menores para los enlaces múltiples, independientemente de su multiplicidad, aunque en el caso de igualdad de condiciones tendrán prioridad los dobles enlaces. HC C CH -buten -4-ino CH 8 CH 7 C 6 CH 5 CH CH 4 C CH 5-etil-6-metil--octen-,7-diino

21 5. Hidrocarburos aromáticos Los hidrocarburos aromáticos son un grupo especial de hidrocarburos cíclicos, planos, insaturados, con dobles enlaces conjugados y deslocalizados, derivados del benceno, C 6 H 6. ó Anillo de benceno con un único sustituyente hidrocarbonado: Se nombra en primer lugar el sustituyente, y a continuación el anillo aromático con la palabra benceno. benceno CH = H C CH metilbenceno tolueno etenilbenceno vinilbenceno estireno isopropilbenceno

22 5. Hidrocarburos aromáticos Anillo de benceno con más de un sustituyente: Es necesario numerar el anillo para indicar la posición relativa de los sustituyentes. Siempre se numera de forma que los localizadores de cadena sean los menores. Cuando hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos orto-, meta- y para- para indicar las posiciones,-,,- y,4- respectivamente.,- orto- o-,- meta- m-,4- para- p- CH CH = - - CH,-dimetilbenceno o-dimetilbenceno -etil-,-dimetilbenceno m-etilestireno

23 5. Hidrocarburos aromáticos Radicales aromáticos: Proceden de la pérdida de un hidrógeno de un hidrocarburo aromático: fenilo bencilo Ejemplo: - - CH -,-difenilbutano

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