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Química Orgánica Grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno


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1 Química rgánica Grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno IES La Magdalena. Avilés. Asturias La parte carbonada constituye el esqueleto fundamental de las moléculas orgánicas. En esta estructura básica se pueden insertar átomos distintos del carbono (principalmente oxígeno y nitrógeno) que forman los grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno Cadena carbonada Grupo funcional (ácido). El está representado en color rojo Es evidente que la introducción de átomos tales como el oxígeno o el nitrógeno va a condicionar la aparición de centros reactivos en las moléculas, ya que su elevada electronegatividad va a polarizar los enlaces dando lugar a diversos efectos electrónicos que caracterizarán la reactividad del grupo. Grupos funcionales que contienen oxígeno: (R o R' indican radicales de alquilo) Alcohol. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, -, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-C 2. Éter. El grupo funcional de los éteres está constituido por un átomo de oxígeno enlazado a dos radicales de alquilo: R--R' Aldehído o Cetona. El grupo funcional es el carbonilo: un oxígeno unido mediante un doble enlace al carbono. - C - Si la sustitución se realiza en un carbono de final de cadena, primario, (-C 3 ) el compuesto es un aldehído. Si la sustitución se hace en un carbono secundario (-C 2 -), tendremos una cetona. Acido. El grupo funcional es el carboxilo: combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo sobre un carbono final de cadena (primario) R- C - R- C -R' R- C - Éster. El grupo funcional es el éster: un grupo carboxilo en el que el hidrógeno se ha sustituido por un radical de alquilo R- C - -R' Grupos funcionales que contienen nitrógeno: (R o R' indican radicales de alquilo) Amina. El grupo funcional característico es el grupo amina, - N 2, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-N 2 Nitrilo. El grupo funcional es el nitrilo, en el que un nitrógeno se une mediante triple enlace a un carbono (primario). Amida. El grupo funcional es el amida, en el que el grupo hidroxilo de un ácido se sustituye por un grupo amina. R - C N R- C - N 2 1

2 Grupos funcionales con o N Grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno Alcohol: R-C 2 Éter: R--R' Cetona: R-C-R' Aldehido: R-C Ácido: R-C Éster: R-C-R' Amina: R-N 2 Nitrilo: R-CN Alcoholes Amida: R-CN 2 - (hidroxilo). Presentan isomería de posición Los alcoholes resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos hidroxilo (-). Si la sustitución tiene lugar en un hidrocarburo alifático se obtienen los alcoholes propiamente dichos y si es aromático se obtienen los fenoles. Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios en función de que el grupo - se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario: Nomenclatura C 3 C 2 C 3 C C 3 C 3 C C 3 Alcohol primario Alcohol secundario C 3 Alcohol terciario Se nombran añadiendo la terminación - L al hidrocarburo correspondiente. El grupo alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones. La cadena, por tanto, se numera de forma que los grupos - tengan los números más bajos posibles. La posición del grupo - se indica (si es necesario) mediante un localizador. Cuando en la molécula hay grupos con prioridad (aldehidos, ácidos...) el grupo se nombra como sustituyente con la palabra IDRXI C 3 Metanol. Alcohol metílico C 3 C C 3 C 3 C C 2 C 3 C 2 Etanol. Alcohol etílico 2-propanol 1,2-propanodiol C 3 C C 2 C C 3 Br 4-bromo-2-pentanol Fenol 3-metilfenol m-metilfenol 2-bromo-3-metilfenol 2

3 Grupos funcionales con o N R --R' (éter). En los éteres un átomo de oxígeno enlaza dos radicales de alquilo: R--R' Los éteres se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el radical --R (alcoxi), o bien derivados de los alcoholes si consideramos que el hidrógeno del grupo hidroxilo se ha sustituido por un radical de alquilo. Si los dos radicales de alquilo son iguales se dice que el éter es simétrico y si son diferentes, asimétrico. Nomenclatura Se nombran los radicales (por orden alfabético) unidos al átomo de oxígeno seguidos de la palabra éter. C 3 C 2 dietil éter éter C 2 C 3 Éteres C 3 C 2 C 3 etil metil éter Los alcoholes y los éteres presentan isomería de función ya que pueden presentar la misma fórmula empírica y tienen distinto grupo funcional (distinta función química) C 3 C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 etil fenil éter dimetil éter Etanol Aldehidos y cetonas Aldehídos - C - (carbonilo). El grupo carbonilo consta de un oxígeno unido mediante un doble enlace al carbono. Puede estar situado en un carbono primario o en uno secundario En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario: Los aldehídos tienen preferencia sobre cetonas, alcoholes, éteres e insaturaciones, por lo que la cadena se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo. Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por -AL R- C - R- C - R- C -R' C C C 3 -C C 3 -C C 3 C C C 3 metanal formaldehído etanal acetaldehído 2-metilpropanal C 3 C= C C C C 3 C C 2 C C 2-metil-3-pentenal benzaldehído 2,3-dihidroxipropanal gliceraldehído 3

4 Grupos funcionales con o N Cetonas En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario: Las cetonas tienen preferencia sobre alcoholes, éteres e insaturaciones, por lo que la cadena se numera de tal forma que el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por - NA o nombrando los radicales unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) seguidos de la palabra CETNA R- C -R' C 3 - C - C 3 C 3 - C - C 2 C 3 C 3 - C - C 2 C 2 C 3 propanona dimetil cetona acetona butanona etil metil cetona 2- pentanona metil propill cetona - C - C 3 C 3 - C - C C 3 C 3 - C - C C 2 C 3 fenil metil cetona acetofenona C 3 3-metilbutanona 3-hidroxipentanona Los aldehídos y las cetonas presentan isomería de función, no de posición, ya que aunque ambos tienen el grupo carbonilo, la función aldehído y la función cetona se consideran diferentes. Ácidos carboxílicos y sus sales R - C (carboxilo). La función ácido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrógeno del grupo carboxilo (hidrógeno ácido) puede ser sustituido por metales para formar sales o por radicales de alquilo para formar ésteres. Los ácidos tienen preferencia sobre todas las funciones orgánicas por lo que la cadena se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carboxilo. Se nombran con la palabra ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo por - IC o por - IC C 3 -C 2 -C - C C ácido propanoico C 3 - C C 3 -C C-C ácido propiónico ácido etanodioico ácido metanoico ácido etanoico C 3 -C 2 -C 2 -C ácido oxálico ácido fórmico ácido acético ácido butanoico ácido butírico 4

5 Grupos funcionales con o N C 3 -C=C-C C C C 3 ácido 3-metil-2-butenoico ácido benzoico ácido 2-hidroxibenzoico ácido salicílico ibuprofeno Si la función ácido se localiza en un ciclo, o existen varios grupos ácido en una molécula, se pueden considerar a los grupos carboxílicos como sustituyentes del hidrocarburo, nombrándolos con la palabra CARBXÍLIC. C ácido ciclopentanocarboxílico C C-C 2 -C-C 2 -C ácido 1,2,3-propanotricarboxílico Las sales de los ácidos orgánicos resultan de la sustitución del hidrógeno ácido (el del grupo carboxílico) por un metal. Se nombran cambiando la terminación IC del ácido por AT, característica de las sales. NaC 3 -C Ca(C) 2 etanoato de sodio acetato de sodio metanoato de calcio formiato de calcio N 4 C 3 C 2 C propanoato de amonio Ésteres R - C R' Los ésteres resultan al sustituir el hidrógeno ácido de los ácidos por un radical de alquilo. Se nombran cambiando la terminación IC del ácido por AT, seguido del nombre del radical que sustituye al átomo de hidrógeno CC 2 -C 3 CC 3 C 3 - C C 3 -CC 3 C 3 etanoato de metilo acetato de metilo benzoato de etilo 2-hidroxibenzoato de metilo salicilato de metilo En los haluros de ácido se sustituye el de los ácidos orgánicos por un halógeno: CBr C 3 - C C 3 -CCl Cl cloruro de acetilo bromuro de benzoilo 5

6 Grupos funcionales con o N Aminas R- N 2 Las aminas pueden considerarse derivados del amoniaco (N 3 ) al sustituir sus hidrógenos por radicales de alquilo. Según el número de hidrógenos sustituidos podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias: R-N 2 Amina primaria R- N - R' Amina secundaria R- N - R' Las aminas primarias se nombran anteponiendo el nombre del radical de alquilo a la palabra AMINA R'' Amina terciaria N 2 3 C-N 2 metilamina 3 C- C 2 -N 2 etilamina fenilamina anilina Las aminas secundarias y terciarias se nombran tomando como amina el radical más complejo y los otros, considerados sustituyentes, se nombran anteponiendo una N- a los nombres de los radicales correspondientes. Si uno de los radicales es el fenilo, en general, se toma la anilina como amina base. NC 3 3 C-N-C 2 -C 3 3 C- C 2 -N 2 C 2 - C 2 -C 3 N-metiletilamina etil amina 3 C-N-C 2 -C 3 N-etil- N-metilpropilamina N-metilanilina Cualquier función oxigenada tiene preferencia sobre las aminas (por ejemplo los ácidos). Cuando la función amina está como radical se nombran como AMIN. C 3 -C-C C 3 - C -C 2 -C-C C 3 - C 2 - C -C-C N 2 C 3 N 2 C 3 N 2 ácido 2-aminopropanoico alanina ácido 2-amino-4-metilpentanoico leucina ácido 2-amino-3-metilpentanoico isoleucina La efedrina es una amina a partir de la cual se sintetizan las anfetaminas Efedrina Anfetamina 6

7 Grupos funcionales con o N Nitrilos Los nitrilos o cianuros podemos considerarlos derivados del ácido cianhídrico (CN) al sustituir el por radicales de alquilo (cianuros de alquilo) o como derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo -CN (ciano). R - C N Se pueden nombrar de tres formas distintas: Como derivados de los hidrocarburos: añadiendo la palabra NITRIL al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono (incluyendo el carbono del grupo CN) 3 C-CN 3 C- C 2 -CN etanonitrilo propanonitrilo Como derivados del ácido cianhídrico (CN): palabra cianuro seguida del nombre del radical de alquilo que sustituye al hidrógeno ácido. CN 3 C-CN cianuro de metilo 3 C- C 2 -CN cianuro de etilo cianuro de fenilo Considerando que los ácidos carboxilicos pueden obtenerse a partir de los nitrilos por hidrólisis (RCN + 2 R-C) los nitrilos se pueden nombrar cambiando la terminación ico del ácido de igual número de átomos de carbono (incluyendo el del grupo CN) por NITRIL. CN 3 C-CN acetonitrilo benzonitrilo Solo los ácidos y sus derivados tienen preferencia sobre los nitrilos. Cuando el grupo nitrilo se nombra como sustituyente se nombra como CIAN 3 C- C-C CN ácido-2-cianopropanoico Amidas Las amidas se consideran derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo del grupo carboxílico por un grupo -N 2 R- C - N 2 Se nombran cambiando la terminación oico o ico de los ácidos por AMIDA C 3 - C C 3 -CN 2 - C CN 2 N2 acetamida N 2 formamida 7

8 Grupos funcionales con o N Isomería óptica Si consideramos una molécula (ver figura) en la que el carbono se une a cuatro sustituyentes distintos observamos que su imagen especular no es idéntica a la molécula original ya que ambas no son superponibles. Se dice que la molécula es quiral. Molécula original Imagen especular Molécula original Espejo Imagen especular La molécula y su imagen especular tienen propiedades físicas (puntos de fusión y ebullición, densidad... etc) idénticas, diferenciándose únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada, ya que una de las formas desvía el plano de polarización en un sentido y la otra en sentido contrario La molécula original y su imagen especular no son idénticas (no son superponibles) Para que una molécula sea quiral debe de tener un carbono asimétrico o carbono estereogénico. Esto es, un carbono unido a cuatro grupos distintos. Cuando una molécula es quiral se dice que presenta isomería óptica o esteroisomería y los isómeros ópticos que son imágenes especulares uno del otro reciben el nombre de enantiomorfos. Proyecciones de Fischer de las moléculas situadas en la imagen superior Con el fin de facilitar la representación en el plano se utilizan las proyecciones de Fischer. Si nos imaginamos a la molécula situada frente a nosotros (ver imagen), dos de los sustituyentes enlazados al carbono quedarán situados por encima del plano del papel (azul y verde) y los otro dos (amarillo y rojo), por detrás. Si los proy ectamos sobre el plano quedarán en la forma en que se muestra en la imagen situada debajo, en la que se puede observar la relación especular entre ambas formas. Las proyecciones de Fischer pueden ser rotadas o trasladadas en el plano, pero no se pueden efectuar rotaciones que impliquen que los átomos se salgan del plano del papel. bservar que los carbonos no se representan y están situados en la intersección de las líneas horizontales y verticales. Aunque los enantiomorfos por separado presentan actividad óptica (desvían el plano de polarización de la luz determinados grados, un isómero a la derecha y el otro a la izquierda), si preparamos una mezcla equimolecular de ambos, la mezcla será ópticamente inactiva (no desviará el plano de polarización de la luz), ya que la desviación causada por las moléculas de uno de los isómeros es compensada por las del otro isómero. Tenemos entonces una mezcla racémica, inactiva ópticamente por compensación externa. 8

9 Grupos funcionales con o N Los isómeros ópticos se distinguen incluyendo entre paréntesis un signo positivo que indica que la desviación del plano de polarización se realiza hacia la derecha (forma dextrógira) o negativo, hacia la izquierda (forma levógira). Fischer tomó como referencia en sus estudios la molécula de gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal) y asignó la letra D a la que tiene el grupo a la derecha y la letra L a la que tiene el grupo a la izquierda. Los símbolos D y L, por tanto, hacen referencia a la disposición de los grupos en el gliceraldehído, no al carácter dextrógiro o levógiro de las moléculas (que se indica con el signo + ó -) C C C C C 2 C 2 D(+) gliceraldehído L(-) gliceraldehído Los símbolos D y L hacen referencia a la disposición de los grupos tomando como referencia el gliceraldehído C 2 D(+) glucosa C 2 L(-) glucosa Las moléculas que tengan más de un carbono asimétrico requieren una nueva discusión. El ácido tartárico (2,3-dihidroxibutanodioico), por ejemplo, posee dos carbonos asimétricos, por lo que da lugar a cuatro isómeros (en general si n es el número de carbonos asimétricos, tendremos 2 n isómeros) que se muestran en la figura C C C C C C C C I II III IV I y II son enatiomorfos (imágenes especulares), lo mismo que III y IV. I y III, por ejemplo, son isómeros, pero no enantiomorfos. Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares reciben el nombre de diasteroisómeros. Las formas III y IV son ópticamente inactivas ya que poseen un plano de simetría y la actividad levógira de una parte queda compensada con la dextrógira de la otra. Son las llamadas formas meso, que son ópticamente inactivas por compensación interna. C C C C Plano simetría C C C C ácido L(+) tartárico ácido D(-) tartárico Formas meso (ópticamente inactivas) 9

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