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NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA


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1 NMENCLATURA QUIMICA RGÁNICA El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada. El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son: Tabla I Nº at. C Prefijo Nº at. C Prefijo 1 met- 6 hex- 2 et- 7 hept- 3 prop- 8 oct- 4 but- 9 non- 5 pent- 10 dec- A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático. HIDRCARBURS. Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.: Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos. Alcanos. Responden a la fórmula general C n H 2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible). - Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano. CH 4 metano propano ( ) 4 hexano - Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos: 1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales. 1

2 2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible. 3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones. 4º Por último se nombra la cadena principal. CH CH 5-etil-2-metilheptano CH C CH 5-etil-3,4,4-trimetilnonano - Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R ). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. ( ) 4 metilo butilo hexilo Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar: isopropilo CH isobutilo CH sec-butilo CH terc-butilo C isopentilo CH neopentilo C Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general C n H 2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. H 2 C / \ H 2 C H 2 C Ciclopropano Ciclobutano 2

3 , en forma de figuras geométricas: En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno - -. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Ejemplo: Ciclopropilo Ciclobutilo Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición. H 3 C CH 1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales: (C n H 2n ) Alquenos (C n H 2n -2 ) Alquinos Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples. 1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente. 2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos. 3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace 4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación. 5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace. 3

4 6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño. = = CH CH CH CH C eteno (etileno) propeno (propileno) etino (acetileno) propino A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple. = CH CH = CH CH C C C 1-buteno 2-buteno 1-butino 2-butino Las ramificaciones se nombran de la forma usual. C H 2 = C H 3 metilpropeno (isobutileno) C H 3 = C metil-1-buteno = C H = 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) H = C metil-2-penteno En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple, CH( ) 2 3-metilciclopenteno 1,3-ciclopentadieno 1-metil-5-isopropil-1,3- ciclohexadieno 4

5 CH= - Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo: = CH - Vinilo = CH - - Alilo CH = CH CH H CH = CH C CH CH = 5-isopropil-4-vinil-1,7-decadien-9-ino - 5-etil-1-metil-1,3-ciclohexadieno - 3-etil-1-metil-1-ciclopenteno Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de ARENS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos. - Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes. Benceno Metilbenceno Tolueno H 1,3-dimetilbenceno o-xileno CH - Vinilbenceno Estireno Hidroxibenceno Fenol Isopropilbenceno Cumeno - Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARIL (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C 6 H 5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos 5

6 aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo. - Fenilo m-tolilo 2-etilfenil o-etilfenil Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar. Ejemplo: - - Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar. bencilo Naftaleno Antraceno Fenantreno HALGENURS DE ALQUIL: Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno. R - l Halogenuro de alquilo primario R R H -Cl Halogenuro de alquilo secundario R R l R Halogenuro de alquilo terciario 6

7 En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son: CHCl 3 CCl 4 cloroformo tetracloruro de carbono H = CH HCl - 4-cloro-2-penteno Cl Cl o-diclorobenceno (1,2-diclorobenceno) - H H = CH H Br 2 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno Cl Cloruro de bencilo Br Br 1,2-dibromociclopropano ALCHLES, FENLES Y ÉTERES Los alcoholes tienen de formula general: R-H, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, H. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -H. Los éteres tienen de formula general R - - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo. Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C 1 4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol. - H Alcohol metílico H - H Alcohol isopropílico - H Alcohol terbutílico 7

8 El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol. 2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc. 3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador - - H Etanol (Alcohol etílico) H - H 2-propanol (Alcohol isopropílico) = CH - -H 2- propen-1-ol (Alcohol alílico) - H Alcohol bencílico - H H Etilenglicol 1,2-etanodiol H - H H H 1,2,3-propanotriol glicerina HH - H 3-hidroxibutanal Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para. H H H N N2 2 N2 Br p-bromofenol o-nitrofenol N 2 2,4,6-trinitrofenol Acido pícrico A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. H H H H 2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibenceno 8

9 El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura. CH CH N 2 H H H ácido m-hidroxibenzoico p-hidroxibenzaldehido p-nitrofenol p-hidroxinitrobenceno Nomenclatura de Eteres: Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter. - - H etil metil éter dietil éter difenil éter En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi. H metoxipentano - - 1,3,5-trimetoxibenceno H - - H - 1-isopropoxi-2-metilpropano (isobutil isopropil éter) - xido de etileno AMINAS Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias: R R NH 2 R NH R R N R Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran 9

10 utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar. NH 2 NH 2 - NH 2 H - NH 2 Cl Metilamina Isopropilamina Fenilamina Anilina p-cloroanilina Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal). N - ( ) 2 - Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-. Ejemplo: - NH N N-Metiletilamina Etilmetilamina N,N-dimetilanilina N-etil-N-metilpropilamina N H 2 CH Ácido p-aminobenzoíco ALDEHÍDS Y CETNAS Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple: C = Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo. Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CH, al que se le considera entonces como un sustituyente. 10

11 H H Metanal Formaldehído H Etanal Acetaldehído - Propanal Propionaldehído H C H Benzaldehído HC CH CH Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona. CH ácido 3-formilpentanodioco H H - Propanona Acetona Butanona Etil-metil-cetona 2,4-dimetil-pentanona C - - En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo C se emplea el prefijo oxo-. Etil-fenil-cetona - - H ácido 4-oxopentanoico - - 3,5-dioxohexanoato de metilo ACIDS CARBXÍLICS Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es: R C H Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra 11

12 ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar. H H Ácido metanoico " fórmico H Ácido etanoico " acético HH H Acido 2-hidroxipropanoíco Acido láctico En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico. CH Ácido ciclopentanocarboxílico H - - H CH Ácido 1,3-butanodicarboxílico " 2-metil-pentanodioico Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles. CH CH CH Br Ácido benzoico H 3 C H Acido 3-hidroxi-5-metilbenzoico Ácido o-bromo benzoico Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufilo -ilo y quitando la palabra ácido. H C Metanoilo Benzoilo DERIVADS DE LS ACIDS CARBXÍLICS: ÉSTERES. Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido. Para los ésteres están aceptados también el nombre vulgar. 12

13 - Etanoato de metilo Acetato de metilo C - - Benzoato de etilo Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo. CHC - Ácido o-carbometoxibenzoico 2-acetoxi-ciclohexanona AMIDAS. Resultan de la sustitución del grupo -H por el grupo -NH 2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido. También están aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos. H NH 2 Metanamida formamida H 3 C NH 2 Etanamida Acetamida Benzamida CNH 2 Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidos de las amidas primarias. H 3 C NH - N-metilacetamida - N N-fenil-N-metil-propanamida HALURS DE ÁCID. Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -H del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del haluro correspondiente. Cl Cloruro de acetilo CCl Cloruro de benzoilo 13

14 ANHIDRIDS DE ACID. Son también derivados de los ácidos carboxílicos. Para nombrarlos, si son simétricos, se sustituye la palabra ácido por la palabra anhídrido y el resto se deja igual. Ejemplo: Anhídrido Acético Si se trata de un anhídrido mixto se nombran los dos ácidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhídrido. Ejemplo: H H Anhidrido de los ácidos acético y 2-hidroxi propanoico NITRILS. Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno de fórmula general: R Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del ácido correspondiente por la terminación -nitrilo. N H N - N Metanonitrilo Propanonitrilo (Ac. cianhídrico) RDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DE GRUP PRINCIPAL 1. Acidos carboxílicos 2. Derivados de los ácidos en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, halogenuros de ácido, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehídos 5. Cetonas 6. Alcoholes, fenoles, en este orden 7. Aminas 8. Éteres 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos 14

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