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Ác. Carboxílicos -COOH unido al número necesario de


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1 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 1 CONTENIDOS 1.- Compuestos orgánicos. 2.- Compuestos hidrocarburos. 3.- Compuestos halogenados. 4.- Compuestos oxigenados. 5.- Compuestos nitrogenados. 6.- Compuestos polifuncionales I.- COMPUESTOS ORGÁNICOS. La química del carbono o química orgánica, es el conjunto de conocimientos relativos a las propiedades químicas de los compuestos que contienen el elemento carbono, excepto algunas sustancias como CO, CO 2; CN - ; CO 3 2- ;... Las sustancias orgánicas se caracterizan por el hecho de que en su constitución intervienen, aparte del átomo de carbono, pocos elementos (H, N, O, F, Cl, Br, I,...). A pesar de ello, se conocen un número considerablemente mayor de compuestos orgánicos que inorgánicos. Se denomina función química al conjunto de sustancias que poseen unas propiedades similares y características que las diferencian de las demás. Estas propiedades específicas se deben a que todas esas sustancias tienen en su composición un átomo o una agrupación determinada. Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que le comunican a una molécula las propiedades características de la función. A la hora de formular los compuestos orgánicos hay que tener en cuenta que las valencias de los elementos más frecuentes son las siguientes: Valencia 1: H, F, Cl, Br, I. Valencia 2: O, S. Valencia 3: N. Valencia 4: C. II.- COMPUESTOS HIDROCARBUROS. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Según su composición en carbono e hidrógeno, se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Además, los hidrocarburos también pueden clasificarse en alifáticos (acíclicos) y cíclicos según que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada, respectivamente. II.1.- HIDROCARBUROS ALCANOS. NITROGENADOS En química orgánica se utilizan varios tipos de fórmulas para representar a un compuesto: 1. Fórmula empírica: Indica únicamente el número relativo de las distintas clases de átomos que forman la molécula. 2. Fórmula molecular: indica el número real de átomos de cada clase que forman la molécula. 3. Fórmula semidesarrollada: En ORGÁNICOS HIDROCARBUROS C-C Alcanos ella se indican además todos los Alquenos C=C enlaces que no son con hidrógeno. 4. Fórmula desarrollada: En esta se Alquinos C C indican todos los enlaces que tienen Aromáticos lugar en la molécula. 5. Representación del esqueleto: En HALOGENADOS Halogenuros -X esta representación se omiten tanto Alcoholes -OH los átomos de hidrógeno como los Éteres -Ode carbono. Los compuestos se Aldehídos -CH=O representan mediante una línea quebrada que en cada uno de sus Cetonas >C=O OXIGENADOS vértices tiene un átomo de carbono Ác. Carboxílicos -COOH unido al número necesario de Ésteres -COOátomos de hidrógeno. Halogenuros de ácido -CO-X Anhídridos de ácido -CO-O-CO- Aminas >N- Nitrocompuestos -NO 2 Amidas -CO-N< Nitrilos -C N

2 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 2 Son hidrocarburos que no poseen dobles o triples enlaces entre átomos de carbono, por ello también se les llama hidrocarburos saturados o parafinas. La fórmula molecular de los alcanos acíclicos o alifáticos responde a la fórmula: C nh 2n+2. Los compuesto orgánicos más sencillos desde el punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos contienen cadenas no ramificadas de átomos de carbono con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Estas tres representaciones del pentano son equivalentes. El nombre de los alcanos sencillos (no ramificados) se obtiene añadiendo el sufijo -ANO a una raíz numeral que indica el número de carbonos de la cadena (a veces se le antepone el prefijo n- para resaltar el carácter no ramificado del hidrocarburo). raíz(nº de C)-ANO Las raíces numerales utilizadas son las siguientes: 1 MET- 2 ET- 3 PROP- 4 BUT- 5 PENT- 6 HEX- 7 HEPT- 8 OCT- 9 NON- 10 DEC- 11 UNDEC- 12 DODEC- Si el alcano es ramificado, hay que tener en cuenta además: 1º Se escoge la secuencia de átomos de carbono (cadena) más larga de la molécula. Ésta constituye la cadena principal, con respecto a la cual se nombra el compuesto. Si hay dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige la que tenga un mayor número de sustituyentes. La cadena principal se nombra como un alcano lineal no ramificado. nonano raíz(nº de C)-ANO 2º Se numeran los átomos de la cadena principal comenzando por el extremo que permita asignar a los carbonos con sustituyentes los números más pequeños. Cuando se tengan dudas en cuanto a la numeración, un buen criterio es que la suma sea lo más pequeña posible. Cuando en ambos sentidos de numerar la cadena se produce empate, se debe elegir aquella que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto. 2,3,4,5 y no 5,6,7,8 3º Los sustituyentes, llamados también radicales, se nombran cambiando la terminación -ANO del alcano del que derivan por pérdida de un átomo de hidrógeno, por la terminación -IL (o -ILO). Los sustituyentes o radicales se ordenan alfabéticamente (también se admite el orden de complejidad ascendente ). metil metil etil propil 4º Se nombra cada grupo sustituyente de la cadena precedido de un número que indica el átomo de carbono al que está unido, si existen varios sustituyentes iguales, a los números que indican las posiciones en que se unen a la cadena, se le añade un prefijo numeral que indica cuantas veces aparece el sustituyente (DI-, TRI-, TETRA-, PENTA-,...). Finalmente se nombra la cadena principal como un alcano no ramificado. En cualquier caso, los números se separan entre sí por comas, los números de las letras por guiones y las letras no se separan. (posiciones)-(n)-(radical)-raíz(nº de C)-ANO Los hidrocarburos alcanos de cadena cerrada (cíclica) se denominan cicloalcanos y se nombran anteponiendo el prefijo CICLO- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Cuando el cicloalcano es ramificado, se toma como cadena principal el ciclo y el resto se nombra como sustituyente.

3 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 3 Cuando sea necesario se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices mas pequeños posible. II.2.- HIDROCARBUROS ALQUENOS. Son hidrocarburos insaturados, que poseen algún doble enlace (>C=C<). También se llaman hidrocarburos etilénicos u olefinas. La fórmula de los alquenos sencillos, que poseen un solo doble enlace, es C nh 2n. Para nombrar los alquenos se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero teniendo en cuenta además que la cadena principal es aquella que contiene más dobles enlaces, numerándose por el extremo que asigne a éstos la posición más pequeña. La cadena principal se nombra añadiéndole a la raíz numeral que indica el número de átomos de carbono, la terminación -ENO, para indicar la posición del doble enlace se inserta un índice numéricos justo antes del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios dobles enlaces, se utiliza una partícula numeral (DI-, TRI-, TETRA,...) delante de la terminación -ENO, para indicar el número de éstos. (posiciones)-raíz(nº de C)-(n)-ENO Los radicales que resultan de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alqueno, reciben el nombre del alqueno del que proceden, cambiándole la terminación -O por -IL. Cuando el doble enlace se nombra como sustituyente se emplea la partícula ENO para designarlo. Los alquenos de cadena cerrada se denominan cicloalquenos y se nombran anteponiéndole el prefijo CICLO-al nombre del alqueno lineal del mismo número de átomos de carbono. II.3.- HIDROCARBUROS ALQUINOS. Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un triple enlace (-C C-). También se llaman hidrocarburos acetilénicos. La fórmula molecular de los alquinos sencillos, con un solo triple enlace es C nh n-2. Se nombran siguiendo las mismas reglas que para los anteriores, pero teniendo en cuenta además que la cadena principal es aquella que contiene más triples enlaces y se numera por el extremo que asigne a éstos los números más pequeños. La cadena principal se nombra añadiéndole el sufijo -INO a la raíz numeral que indica el número de átomos de carbono, indicándose las posiciones de los triples enlaces justo delante del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios triples enlaces, se utiliza una partícula numeral delante del sufijo -INO para indicar el número de éstos. (posiciones)-raíz(nº de C)-(n)-INO Los radicales que resultan de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alquino, reciben el nombre del alquino del cual proceden, cambiándole la terminación -O por -IL. Cuando el triple enlace se nombra como sustituyente se emplea la partícula INO para designarlo. Nombre usuales: Etino ==> Acetileno II.4.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Son compuestos derivados de la sustitución de los átomos de hidrógeno del benceno por otros sustituyentes. Se nombran como derivados del benceno, por lo que la cadena principal es siempre el anillo bencénico. La numeración de los átomos de carbono se realiza de modo que los números que indican la posición de los sustituyentes sean los más pequeños posible.

4 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 4 Si el anillo aromático tiene un solo sustituyente, no es necesario indicar la posición, pues todas son equivalentes. Si tiene dos sustituyentes, sólo son posibles tres posiciones: -1,2-; -1,3- y -1,4-. estas posiciones se designan mediante los prefijos ORTO- (o-), META- (m) y PARA- (p-), respectivamente. El radical resultante de la eliminación de un átomo de hidrógeno del benceno se denomina fenil. Nombre usuales: metilbenceno ==> tolueno. III.- COMPUESTOS HALOGENADOS. Los compuestos halogenados, también llamados halogenuros de alquilo, están constituidos por carbono y halógenos, pudiendo también contener hidrógeno. Pueden considerarse derivados de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Su fórmula general es R-X, donde R representa un radical y X a un halógeno. El halógeno se nombra como sustituyente de la cadena principal. El halógeno se nombra como un sustituyente más y no tiene ninguna prioridad. También pueden nombrarse como sales halogenadas, es decir, nombrando primero el halógeno con la terminación -URO seguido del nombre del radical correspondiente (con la terminación -ILO). raíz(x)-uro DE (radical)-o Nombre usuales: triclorometano ==> cloroformo IV.- COMPUESTOS OXIGENADOS. Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, que pueden también contener algún átomo de halógeno. IV.1.- ALCOHOLES. Pueden considerarse derivados de la sustitución de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es R-OH, donde R es un radical hidrocarbonado. Se nombran siguiendo las mismas reglas que los anteriores compuesto, pero teniendo en cuenta además que la cadena principal es la que tiene mayor número de grupos hidroxilo, numerándose por el extremo que asigne a dichos grupos los números más pequeños. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, cambiando la terminación -O por -OL, insertándose, junto delante del nombre de la cadena principal la posición. Si la cadena principal posee varios grupos hidroxilo, se intercala una partícula numeral delante de la terminación -OL, para indicar el número de éstos....(posiciones)- (raiz nº C)-(n)-OL Los alcoholes que poseen un solo grupo hidroxilo, también pueden nombrarse mediante la palabra ALCOHOL seguida del nombre del radical al que se añade la terminación -ICO. ALCOHOL (radical)-ico Cuando el grupo hidroxilo se nombra como sustituyente, se emplea la palabra HIDROXI.

5 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 5 IV.2.- ÉTERES. Pueden considerarse derivados de la sustitución de los dos átomos de hidrógeno del agua por radicales hidrocarbonados. Su fórmula general es R-O-R', donde R y R' son radicales. Se elige como cadena principal el radical más voluminoso, R, y el resto, el grupo O-R', se nombra como sustituyente de R. Cuando el grupo -O-R' se nombra como sustituyente, se cambia la terminación -IL, del radical R', por -OXI. También pueden nombrarse los radicales y a continuación la terminación -ETER. (radical)-(radical)-éter ó ÉTER (radical)... (radical)-o IV.3.- ALDEHÍDOS. Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo carbonilo (>C=O) en posición terminal. Su fórmula general es R-CH=O, donde R es un radical. Se elige como cadena principal la que posea el grupo carbonilo, numerándose a partir de éste. Se nombran como derivados del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono, cambiando la terminación -O del mismo por -AL. (hidrocarburo)-al IV.4.- CETONAS. Las cetonas poseen también el grupo carbonilo, pero a diferencia de los aldehídos, éste no es terminal. Su fórmula general es R-CO-R', donde R y R' son radicales. Se elige como cadena principal la que tenga más grupos carbonilo, numerándose por el extremo que asigne a los grupos carbonilo los número más pequeños. Se nombran a partir del hidrocarburo del mimo número de átomos de carbono, sustituyendo la -O terminal por la terminación -ONA, la posición del grupo carbonilo se indica justo delante del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios grupos carbonilo, se utiliza una partícula numeral delante de la terminación -ONA, para indicar el número de éstos. (posiciones) - (hidrocarburo)-(n)-ona También pueden nombrarse los radicales R y R' y la terminación -CETONA. (radical)-(radical)-cetona Nombre usuales: Propanona ==> Acetona IV.5.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Se caracterizan por poseer el grupo carboxilo (-COOH). Su fórmula general es R-COOH, donde R es un radical. El nombre de los ácidos carboxílicos se obtiene anteponiendo la palabra ÁCIDO al nombre del hidrocarburo correspondiente, al que se añade la terminación -ICO. El grupo carboxilo define la cadena más larga y a su carbono le corresponde el número uno. Cuando hay dos grupos carboxilos, ácidos di carboxílicos, se coloca la partícula -DI delante de la terminación -OICO. Cuando el grupo carboxilo -COOH, queda enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico y el carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el cabonílico no se numera. Cuando el grupo carboxilo se nombra como sustituyente, se le designa por CARBOXI. Nombre usuales: Ác. metanoico ==> Ác. fórmico Ác. etanoico ==> Ác. acético IV.6.- ÉSTERES. Pueden considerarse derivados de la sustitución del hidrógeno de un ácido carboxílico por un radical. Su fórmula general es R-COO-R', donde R y R' son radicales. Se nombran como sales inorgánicas, es decir, se cambia la terminación -ICO del ácido carboxílico por -ATO, a continuación la partícula DE y el nombre del radical R' (con la terminación -ILO). IV.7.- HALOGENUROS DE ÁCIDO. Los halogenuros de ácido, también llamados halogenuros de acilo, resultan de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) de los ácidos carboxílicos, por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Su fórmula general es R-CO-X, conde R es un radical y X un halógeno. El radical que resulta de eliminar el -OH de un ácido carboxílico, R-CO-, se denomina radical acilo. Un radical acilo se nombra cambiando la terminación -ICO del ácido correspondiente, por -ILO. Se nombran como halogenuros del radical, es decir, el nombre del halógeno con la terminación -URO seguidos del nombre del radical acilo correspondiente.

6 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pág. Nº 6 IV.8.- ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO. Los anhídridos de ácido se obtienen por pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico. Su fórmula general es R-CO-O-CO-R', donde R y R' son radicales. Se nombran a partir del ácido del que provienen, cambiándola palabra ÁCIDO por ANHÍDRIDO. Si la deshidratación tienen lugar entre dos moléculas de ácido diferentes, se tiene un anhídrido mixto, que se nombra mediante la palabra ANHÍDRIDO, seguida del nombre de los dos ácidos que se han deshidratado. V.- COMPUESTOS NITROGENADOS. Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno, pudiendo contener también oxígeno e incluso halógenos. V.1.- AMIDAS. Las amidas o carboxamidas pueden considerarse derivadas de la sustitución del grupo hidroxilo (-OH) de un ácido carboxílico por el grupo amino (-NH 2). Incluso los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno, pueden sustituirse por radicales hidrocarbonados (amidas sustituidas). Su fórmula generar es R-CO-NH 2, don de R es un radical. Se nombran a partir del ácido del que derivan, cambiando la terminación OICO ó -ICO por -AMIDA. Si los átomos de hidrógeno del grupo amino están sustituidos, se nombran primero los radicales, utilizando la letra N para indicar la posición (están unidos al nitrógeno). V.2.- NITRILOS. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de los tres hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno. Su fórmula general es R-C N. Se nombran añadiendo la terminación -NITRILO al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. El carbono 1 es el del grupo nitrilo. V.3.- AMINAS. Son compuestos derivados de la sustitución de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales hidrocarbonados. su fórmula general es R-NH 2, donde R es un radical. Se nombran añadiendo la terminación -AMINA al nombre del radical. Se han sustituido varios átomos de hidrógeno del amoniaco (amina secundaria o terciara), se toma el radical más voluminoso como cadena principal y los demás se nombran como sustituyentes, anteponiéndoles el prefijo N- (si es necesario) par indicar que están unidos al nitrógeno. Cuando el grupo amino (-NH 2) hay que nombrarlo como sustituyente, se le designa por AMINO. V.4.- NITROCOMPUESTOS. Se obtienen al sustituir un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo nitro (-NO 2). Su fórmula general es R-NO 2, donde R es un radical. El grupo nitro se nombra siempre como sustituyente y se le designa por NITRO. VI COMPUESTOS POLIFUNCIONALES. Para nombrar los compuestos que tienen Grupo funcional Principal Sustituyente más de un grupo funcional, se escoge el grupo que ácido carboxílico ácido -oico carboxi tenga mayor prioridad, de acuerdo con la tabla anhídrido anhídrido -oico adjunta. Los compuestos de mayor prioridad son éster -oato de alcoxicarbonil los ácidos carboxílicos (RCOOH), seguidos por sus halogenuro de acilo halogenuro de -oilo halocarbonil derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y amida -amida amido cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH nitrilo -nitrilo ciano y R-NH 2) y por último alquenos y alquinos. El aldehído -al oxo sufijo del nombre del compuesto corresponde al del cetona -ona oxo grupo funcional de mayor prioridad; los demás alcohol -ol hidroxi grupos se citan como sustituyentes. fenol -ol hidroxi La cadena principal es la más larga que amina -amina amino contenga a ese grupo funcional y se numera de tal alqueno -eno -enil manera que el grupo funcional reciba el número alquino -ino -inil más bajo posible. Si el grupo principal ocurre alcano -ano -il varias veces en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

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