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En la época de la alquimia, los nombres de los


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1 En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de origen. Estos nombres se conocen hoy, como nombres comunes o triviales. En 1782 Guyton de Morveau desarrolló un sistema de nomenclatura, el cual cinco años después fue ampliado y popularizado con el nombre de Methode de Nomenclature Chimique por Lavoisier, Berthollet y Fourcroy.

2 En 1892 se llevó a cabo una reunión internacional en Ginebra, la cual sentó las bases para la aceptación de un sistema de nomenclatura de química orgánica. Desde entonces hasta la fecha, la IUPAC ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. Una de las reglas más importantes de la IUPAC, es la de haber aprobado el uso de un solo sufijo al nombre de la cadena carbonada, cuando exista más de un grupo funcional. Este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprime mayor carácter a la molécula.

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4 Fórmulas empíricas, las cuales indican la relación más simple entre los elementos de un compuesto Fórmulas desarrolladas

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9 Los hidrocarburos son compuestos que están formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.

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11 Los alcanos, también conocidos como parafinas o hidrocarburos saturados, son hidrocarburos lineales o ramificados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. El término «parafina» significa poca actividad y proviene de las raíces griegas «parum», poca y «affinis», afinidad. Esta característica de los alcanos se debe a que no poseen grupo funcional, y por ello, experimentan sólo algunas reacciones. El término saturado significa que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógeno y que sus enlaces entre los átomos de carbono son sencillos.

12 Para todos los alcanos, su fórmula general es CnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.

13 Una de estas reglas IUPAC consiste en utilizar una raíz y un sufijo para dar nombre al compuesto. La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc. El sufijo nos establece el tipo de compuesto o función química, en el caso de los alcanos es ano.

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15 Un grupo es la porción de una molécula en la que un conjunto de átomos se considera como unidad. Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados o libres, sino que forman parte de la estructura de un compuesto. El símbolo R se utiliza con frecuencia para representar a un grupo alquilo. Para nombrar alcanos arborescentes, es necesario conocer los nombres de sus arborescencias.

16 El grupo alquilo, se forma al eliminarse un átomo de hidrógeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir la terminación ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminación il o ilo. La palabra alquilo se reserva sólo para el grupo alquilo que se obtiene al eliminar un átomo de hidrógeno de un carbono terminal de un alcano normal Los grupos alquilos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto.

17 Si el hidrógeno fue eliminado de un carbono secundario, este grupo alquilo debiera recibir el nombre de sec-propil, pero de manera excepcional recibe el de isopropil. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono, por lo tanto existen dos posibilidades de eliminar el átomo de hidrógeno, uno de la parte terminal y el otro de la parte intermedia. En cambio, si se elimina el hidrógeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o) Si se elimina el hidrógeno de un carbono primario, se formará el grupo n-propil(o) CH3 CH2 CH2 n propilo

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20 Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

21 Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre paréntesis. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, etc.

22 Se selecciona la cadena continua de carbonos, más larga. En este compuesto, la cadena continua más larga tiene 5 átomos de carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada. Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, sólo que en (a) existen 3n ramificaciones y en (b) existen 4:

23 Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.

24 Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.

25 Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal. Existen dos formas válidas para ordenar los sustituyentes: en orden alfabético y por orden de complejidad. En la actualidad, el orden alfabético tiende a ser el más utilizado en la mayoría de los casos. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer el orden alfabético, la primera letra de estos prefijos, no se utilizará para ordenar, sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.

26 De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para ordenar. En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se utilizarán para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre. Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los números se separan con comas entre sí, y con un guion para separarlos del nombre

27 En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la utilización de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec-butil, ter-butil, neopentil. Pero en aquellos grupos más ramificados, se elige la cadena carbonada mas larga, ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. En el ejemplo que se muestra, el nombre del sustituyente es: Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis, quedando fuera de éste, el localizador que indica su posición en la cadena principal.

28 Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.

29 Los mono alcoholes derivados de los alcanos

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