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TEMA 1 NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA (II). GRUPOS FUNCIONALES


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1 TEMA 1 NMENLATURA QUÍMIA RGÁNIA (II). GRUPS FUNINALES

2 ÍNDIE 1. onceptos generales 2. Derivados halogenados 3. Alcoholes y fenoles 4. Éteres 5. Aldehídos y cetonas 6. Ácidos carboxílicos 7. Ésteres 8. Aminas 9. Nitrilos 10. Nitrocompuestos

3 1. onceptos generales Los dos sistemas de nomenclatura más usuales para nombrar compuestos con GRUPS FUNINALES son la nomenclatura radicofuncional y la nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura radicofuncional el nombre del compuesto se forma con dos palabras: la que indica el tipo de grupo funcional y la que indica el nombre del(os) radical(es). La nomenclatura sustitutiva está especialmente recomendada por la IUPA, y consiste en aplicar las siguientes normas: uando haya un único grupo funcional en el compuesto, la cadena principal debe contenerlo, aunque resulte más corta que otras. La cadena principal se nombra de tal manera que el grupo funcional tenga el localizador de cadena más bajo posible y para ello se utilizará un determinado sufijo. De lo dicho anteriormente, se deduce que a la hora de numerar una cadena, el grupo funcional tiene prioridad sobre insaturaciones o sobre cualquier radical de hidrocarburo, excepto los derivados halogenados y los nitrocompuestos; en estos dos casos, la prioridad se invierte y se asignan los localizadores más bajos a las insaturaciones. uando haya más de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como grupo funcional principal, de acuerdo con el orden de prioridades de la Tabla que aparece en la pantalla siguiente y, para nombrarlo se utilizará un determinado sufijo. El resto de los grupos funcionales se considerarán sustituyentes y para nombrarlos se utilizará un determinado prefijo-.

4 1. onceptos generales rden de preferencia de los grupos funcionales:(un grupo funcional tiene más prioridad cuanto más arriba esté en la tabla). GRUP FUNINAL FÓRMULA ÁIDS ARBXÍLIS ÉSTERES R-H R-R AMIDAS R-NH 2 NITRILS ALDEHÍDS ETNAS ALHLES FENLES R- N R-H R--R R-H 6 H 5 -H AMINAS R-NH 2 ÉTERES ALQUENS ALQUINS DERIVADS HALGENADS R--R = R-X NITRDERIVADS R-N 2 Debe aclararse que teniendo en cuenta los objetivos de estos apuntes, en algunos grupos funcionales no se menciona su nomenclatura cuando actúan como sustituyente.

5 2. Derivados halogenados Son hidrocarburos que contienen en su molécula algún átomo de halógeno. Este grupo funcional nunca se considera función principal (al igual que los nitrocompuestos) y se designa con el correspondiente nombre del halógeno precedido del localizador de cadena. Para nombrar derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran radicales y se citan por orden alfabético. Si hubiera dobles y triples enlaces, la cadena se numera de tal manera que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. H H 6 5 H 4 H H H H 2 Br l l 2,3-diclorobutano I 1-bromo-4-metil-5-yodo-2-hexeno (orden alfabético)

6 3. Alcoholes y fenoles Los alcoholes son compuestos que tienen un grupo H (hidroxilo), como función unido a una cadena alifática. En los fenoles, el grupo H está directamente unido a un anillo de benceno. uando el alcohol es la función principal, para nombrarlo se utiliza el sufijo ol. Si existen dos o más grupos hidroxilo, se emplean los prefijos di, tri, etc. uando el alcohol no es la función prioritaria, para nombrarlo se utiliza el prefijo hidroxi-. H 2 H 2-butanol H H H H H 2 H 4-metil-2,4-hexadien-1-ol H H H H 2 H H 2 H 1 3-metil-3-penten-1,2-diol H H 1 2-hidroxibutanal

7 4. Éteres Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alifáticos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -. Las posibles fórmulas generales son: R--R, R-- 6 H 5 y 6 H H 5. Hay dos maneras de nombrar los éteres: Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno y se añade la palabra éter. Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo, seguido del vocablo oxi y a continuación el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. H 2 6 H 5 H3 H H 2 etilmetiéter (radicofuncional) metoxietano (sustitutiva) fenilmetiléter (radicofuncional) metoxibenceno (sustitutiva) metilviniléter (radicofuncional) metoxieteno (sustitutiva)

8 Estos compuestos se caracterizan por tener un grupo carbonilo (=). En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario. uando el aldehído es la función principal se nombra utilizando el sufijo al (no necesita localizador de cadena), pero si el aldehído está directamente unido al un ciclo se usa el sufijo carbaldehído. uando el aldehído no es la función prioritaria o cuando hay tres o más aldehídos en el mismo compuesto se utiliza el prefijo formil-. H H 3-fenilpropenal R H R R aldehído cetona H H H H Aldehídos y cetonas 1 H 3-metil-4-pentinal H ciclopentanocarbaldehído 3 H H 2 H H H H ácido 3-formilpentanodioico

9 5. Aldehídos y cetonas uando la cetona es la función principal hay dos maneras de nombrarla: Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al grupo carbonilo y se añade la palabra cetona. Nomenclatura sustitutiva: Se numera la cadena de manera que el grupo funcional tenga el localizador más bajo posible y se añade el sufijo -ona. Si hay dos o más grupos cetona, se emplean los prefijos di, tri, etc. Hay compuestos que no pueden nombrarse por los dos sistemas de nomenclatura. uando la cetona no es la función prioritaria, para nombrarla se utiliza el prefijo oxo-. H 2 H dimetilcetona (radicofuncional) propanona (sustitutiva) metilvinilcetona (radicofuncional) 3-buten-2-ona (sustitutiva) H H 1 H 2-ciclopentenona 2-metil-3-oxopentanal (orden alfabético)

10 6. Ácidos carboxílicos Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo carboxilo ( H) en su estructura. uando el ácido es la función principal se nombra utilizando el sufijo oico (no necesita localizador de cadena), pero si el ácido está directamente unido al un ciclo se usa el sufijo carboxílico. uando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, la función ácido que no se encuentra en los carbonos terminales de la cadena principal, se designa con el prefijo carboxi-. H 2 H H ácido propenoico H 2 H H H ácido 2-hepten-5-inoico H ácido ciclopentanocarboxílico H H 2 H H 2 H 2 H H ácido 3-carboxihexanodioico

11 7. Ésteres Estos compuestos resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo H del ácido carboxílico (R-H) por un radical de hidrocarburo. Por tanto, responden a la fórmula general R-R. Se nombran con el radical del ácido terminado en ato, seguido de la preposición de, y a continuación el nombre del radical del hidrocarburo. radical del que procede el ácido H radical del que procede el hidrocarburo metanoato de metilo o formiato de metilo benzoato de metilo H 2 H H 2 H 2 etanoato de etilo o acetato de etilo metilpropanoato de propilo

12 Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoníaco (NH 3 ) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos, resultando así los tres tipos de aminas: primarias, R secundarias y terciarias que responden a las fórmulas generales: uando la función amina es la función principal, la nomenclatura es la siguiente: Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno Las aminas secundarias o terciarias simétricas (con radicales iguales), se nombran anteponiendo los prefijos di o tri al nombre del radical y el sufijo -amina R NH 2 R NH R R N R amina primaria amina secundaria amina terciaria 8. Aminas Las aminas secundarias o terciarias no simétricas se nombran como derivados de una amina primaria. Se toma como cadena principal el radical más complejo y para indicar los radicales sobre los átomos de nitrógeno se emplea la letra N en cursiva. uando la función amina no es la función principal, para nombrarla se utiliza el prefijo amino-

13 8. Aminas NH 2 NH 2 metanamina o metilamina (amina 1 aria ) H H 2 2-butanamina o 1-metilpropilamina (amina 1 aria ) NH N dimetilamina (amina 2 aria simétrica) trimetilamina (amina 3 aria simétrica) N H 2 H 2 3 H 2 H 2 1 H N,N-dimetilpropanamina o N,N-dimetilpropilamina (amina 3 aria no simétrica) NH 2 ácido 3-aminobutanoico (amina como sustituyente)

14 9. Nitrilos Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano ΞN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. uando el nitrilo es la función principal se nombra añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. También pueden nombrarse como cianuros de alquilo, considerándoles derivados del ácido cianhídrico (H-ΞN). En este caso, para nombrarlos se utiliza la palabra cianuro seguida de la preposición de y a continuación el nombre del radical. uando el grupo nitrilo no es la función principal, para nombrarlo se utiliza el prefijo ciano-. N N H 2 H etanonitrilo o cianuro de metilo H 2 2 H 1 ácido 3-cianopentanoico

15 10. Nitrocompuestos Estos compuestos pueden considerarse como derivados de hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos nitro N 2 Este grupo nunca se considera función principal al igual que los derivados halogenados y para nombrarlo se utiliza el prefijo nitro- H 2 H 2 N N 2 N 2 2-nitrobutano 2,4,6-trinitrotolueno N 2

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