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1 ÍNDICE DE CONTENIDOS Presentación Presentación autoras UNIDAD DIDÁCTICA I Tema 1. Hidrocarburos I: Alcanos. Alquenos. Dienos y polienos Rosa M. a Claramunt Vallespí Introducción Alcanos Alquenos Dienos y polienos Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 2. Hidrocarburos II. Alquinos. Cicloalcanos. Hidrocarburos aromáticos Soledad Esteban Santos Introducción Alquinos... 66

2 8 PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS 2.3. Cicloalcanos Hidrocarburos aromáticos Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 3. Derivados halogenados. Alcoholes Dionisia Sanz del Castillo Introducción Nomenclatura y clasificación Polarización del enlace C-X Características físicas Isomería óptica Reacciones de sustitución nucleófila Reacciones de eliminación nucleófila Derivados halogenados aromáticos Otras reacciones de los derivados halogenados: formación de compuestos organometálicos Reactividad general de los alcoholes Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 4. Fenoles y éteres. Aminas y nitroderivados Ángeles Farrán Morales Introducción Fenoles Éteres Aminas y nitroderivados Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación

3 ÍNDICE DE CONTENIDOS 9 Tema 5. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Nitrilos Marta Pérez Torralba Introducción Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas Ácidos carboxílicos y sus derivados Nitrilos Derivados aromáticos Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 6. Química de las biomoléculas M. a del Pilar Cornago Ramírez Introducción Elementos químicos que componen los seres vivos Biomoléculas orgánicas Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación UNIDAD DIDÁCTICA II Tema 7. Hidrógeno. Metales alcalinos. Metales alcalinotérreos Rosa M. a Claramunt Vallespí Introducción Hidrógeno Metales alcalinos

4 10 PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS 7.4. Metales alcalino-térreos Términos significativos introducidos en el tema Sabías que.? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 8. Elementos de los grupos del boro y el carbono Ángeles Farrán Morales Introducción Elementos del grupo del boro Elementos del grupo del carbono Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 9. Elementos del grupo del nitrógeno y del grupo del oxígeno Marta Pérez Torralba Introducción Elementos del grupo del nitrógeno Elementos del grupo del oxígeno Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 10. Halógenos y gases nobles Dionisia Sanz del Castillo Introducción Halógenos. Propiedades Halógenos en la naturaleza Obtención de los halógenos Aplicaciones de los halógenos y sus compuestos

5 ÍNDICE DE CONTENIDOS Reactividad de los halógenos Gases nobles. Propiedades Aplicaciones de los gases nobles Compuestos de los gases nobles Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 11. Metales de transición. Introducción a los compuestos de coordinación M.ª del Pilar Cornago Ramírez Introducción Enlace metálico Características de los metales de transición Preparación y usos de algunos metales de transición Compuestos de algunos metales de transición Introducción a los compuestos de coordinación El enlace en los compuestos de coordinación. Teoría del campo cristalino Formación de compuestos de coordinación. Aplicaciones Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Tema 12. Química nuclear Soledad Esteban Santos Introducción Descubrimiento de la radiactividad El núcleo atómico: características y estabilidad Procesos de desintegración Energía de enlace nuclear Estabilidad nuclear Radiactividad inducida: reacciones de bombardeo Obtención de elementos artificiales: los transuránicos

6 12 PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS Cinética de la desintegración radiactiva Fisión nuclear: cara y cruz de la energía nuclear Fusión nuclear Aplicaciones de los isótopos radiactivos Efectos biológicos de la radiación Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación Bibliografía Unidades SI Listado de elementos químicos Tabla Periódica Índice alfabético de términos

7 RESUMEN DEL CONTENIDO Tema 1. Hidrocarburos I: Alcanos. Alquenos. Dienos y polienos. Tema 2. Hidrocarburos II. Alquinos. Cicloalcanos. Hidrocarburos aromáticos. Tema 3. Derivados halogenados. Alcoholes. Tema 4. Fenoles y éteres. Aminas y nitroderivados. Tema 5. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Nitrilos. Tema 6. Química de las biomoléculas. Tema 7. Hidrógeno. Metales alcalinos. Metales alcalinotérreos. Tema 8. Elementos de los grupos del boro y el carbono. Tema 9. Elementos del grupo del nitrógeno y del grupo del oxígeno. Tema 10. Halógenos y gases nobles. Tema 11. Metales de transición. Introducción a los compuestos de coordinación. Tema 12. Química nuclear.

8 HIDROCARBUROS I: ALCANOS. ALQUENOS. DIENOS Y POLIENOS Rosa M.a Claramunt Vallespí Estructura de los fulerenos C24, C28, C32, C50, C60 y C70 21

9 SUMARIO 1.1. Introducción 1.2. Alcanos Nomenclatura y fórmulas Isomería Estructura y conformaciones Propiedades físicas Reactividad Fuentes naturales de alcanos 1.3. Alquenos Nomenclatura Isomería de posición y geométrica Propiedades físicas Reactividad 1.4. Dienos y polienos Dienos conjugados Términos significativos introducidos en el tema Sabías que? Ejercicios de autocomprobación Soluciones a los ejercicios de autocomprobación General OBJETIVOS Se trata de reconocer a varios grupos de hidrocarburos, los alcanos, los alquenos y los dienos, describiendo su estructura y justificando sus propiedades físicas y su reactividad. Específicos 1. Definir qué son los compuestos orgánicos, y establecer el concepto de grupo funcional que permite su agrupación en familias. 2. Enumerar los diferentes tipos de hidrocarburos e indicar qué es una serie homóloga. 3. Describir las diferentes representaciones de los compuestos orgánicos. 4. Nombrar y formular alcanos, grupos alquilo, alquenos y dienos. 5. Comprender las razones por las que los alcanos dan reacciones de sustitución y los alquenos de adición. 6. Analizar los diferentes tipos de isomería que presentan estos hidrocarburos.

10 CONOCIMIENTOS PREVIOS El enlace covalente. Orbitales híbridos: sp 3, sp 2 y sp. Orbitales moleculares: enlaces y Electronegatividad y polaridad de los enlaces. Fuerzas intermoleculares: puntos de fusión y de ebullición. Teorías ácido-base.

11 1. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, y prácticamente siempre hidrógeno. Son muy abundantes, su número es muy elevado, y ello se debe a que el elemento carbono se une consigo mismo mediante enlaces covalentes fuertes (sencillos ó múltiples), originando cadenas lineales, ramificadas o cíclicas. También forma enlaces fuertes con hidrógeno, elementos electronegativos (oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo o halógenos) y algunos metales. Estos compuestos se conocen como moléculas orgánicas. Todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las sustancias que contienen carbono lo son. Los carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, entre otros, no son compuestos orgánicos. El descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales, se considera el inicio o aparición de la química orgánica. Hasta entonces, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban «la fuerza vital», es decir, de los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. En la actualidad los compuestos orgánicos se clasifican en dos tipos: i) naturales, de origen biológico (seres vivos, restos fósiles); ii) artificiales, fabricados por el ser humano en el laboratorio a partir sobre todo de dos fuentes principales, carbón y petróleo, o por modificación química de los naturales.

12

13 HIDROCARBUROS I: ALCANOS. ALQUENOS. DIENOS Y POLIENOS 27 dación sp 3 y enlaces covalentes sencillos. Poseen el número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a cada carbono, y de ahí el término hidrocarburo saturado utilizado para describirlos. A diferencia del resto de los compuestos orgánicos no están caracterizados por ningún grupo funcional específico. Los alcanos de cadena abierta o hidrocarburos alifáticos tienen la fórmula general C n H 2n+2 donde n toma el valor de los números naturales 1, 2, 3, 4 A medida que aumenta n en la fórmula general C n H 2n+2 se genera la serie homóloga de los alcanos en la que cada miembro difiere de su vecino inmediato en un grupo CH 2 (denominado metileno). El alcano más sencillo es el metano de fórmula molecular CH 4 (Figura 1.1), principal componente del gas natural. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono, respectivamente (Tabla 1.1). Los alcanos se clasifican en lineales cuando constan de una única cadena carbonada, y ramificados cuando a los átomos de carbono de la cadena carbonada más larga van unidas otras de menor extensión Nomenclatura y fórmulas Para los compuestos orgánicos existe una nomenclatura sistemática formulada por la International Union of Pure and Applied Chemistry, que se conoce como la nomenclatura IUPAC. A continuación se mencionan las reglas a utilizar para nombrar a los alcanos con más de cuatro átomos de carbono. 1. La cadena continua de mayor longitud de átomos de carbono o cadena principal se indica mediante un prefijo derivado de los numerales griegos, pent- para cinco átomos de carbono, hex- para seis átomos de carbono, hept- para siete átomos de carbono, oct- para ocho

14 28 PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS átomos de carbono, non- para nueve átomos de carbono, dec- para diez átomos de carbono,., al que se añade el sufijo -ano. 2. Las posiciones y el nombre de las ramificaciones de la cadena principal se añaden como prefijos al nombre del hidrocarburo de cadena más larga. La posición de unión se expresa por la numeración de la cadena más larga, comenzando por el extremo más próximo a la ramificación. En cualquier caso el número (o localizador) debe ser el más bajo posible y, en el nombre los radicales aparecen por orden alfabético. En la tabla 1.1 se representa la fórmula semidesarrollada de algunos miembros de la serie junto con su nombre IUPAC, y en algunos casos además el nombre común (o vulgar o trivial) por el que se conocen. También se incluyen los grupos alquilo, que son las agrupaciones atómicas o radicales obtenidos a partir del alcano cuando se quita un átomo de hidrógeno quedando con una valencia libre. Como puede verse el nombre de estos últimos se forma sustituyendo la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo. Los radicales pueden ser primarios (etilo, propilo, butilo, isobutilo, 1-pen tilo), secundarios (isopropilo o 1-metiletilo, sec-butilo o 1-metilpropilo, sec-pentilo o 1-metil butilo, 3-pentilo o 1-etilpropilo) o terciarios (terc-butilo), según el carácter del átomo de carbono que lleva la valencia libre. La denominación de primario, secundario, terciario o cuaternario para los átomos de carbono, se refiere al número de otros átomos de car bono a los que está unido, uno, dos, tres y cuatro, respectivamente. A continuación, se indica un ejemplo de aplicación de las reglas de nomenclatura: La cadena más larga tiene siete átomos de carbono, por lo tanto se trata de un heptano. Las ramificaciones son tres radicales metilo en las posiciones 2, 3 y 5 y un propilo en posición 4. Los radicales cuando se nombran como sustituyentes pierden la «o» final, es decir, son grupos alquil. Como puede observarse los radicales aparecen por orden alfabético, es decir metil antes que propil, y no se considera para ello la letra que indica su número, es decir, en este caso tri.

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