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TEMA 4 ALCOHOLES, FENOLES, ETERES Y TIOLES


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1 4.1- INTRODUCCIÓN. - Alcoholes TEMA 4 ALCOLES, FENOLES, ETERES Y TIOLES Química Orgánica Biología - Cadena carbonada más larga que contenga el grupo. Cada nombre se deriva agregando al nombre del alcano correspondiente una letra ol final. - El grupo hidroxilo tiene que recibir el número más pequeño posible. 3,6,7-Trimetil-4-nonanol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 3-Ciclopentenol 3-Buten-1-ol - Fenoles. - Fórmula general Ar, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido. - El grupo esta directamente unido al anillo aromático. -Generalmente se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia, el fenol. Cl Hidroxibenceno Fenol CH 3 3-Metilfenol 2-Clorofenol

2 1,2-Dihidroxibenceno Catecol 1,3-Dihidroxibenceno Resorcinol 1,4-Dihidroxibenceno Hidroquinona - Éteres. - Se tratan como alcanos con un sustituyente alcoxi, o sea como alcoxialcanos. - El sustituyente más pequeño se considera parte del sustituyente alcóxido. - Pueden considerarse derivados de los alcoholes, donde los nombres de los dos sustituyentes alquílicos acompañan a la palabra éter. - Tioles. - Análogos con azufre de alcoholes y éteres son los tioles y sulfuros. - La fórmula general de los tioles es: R-SH. - Los tioles se forman añadiendo el sufijo tiol; -ditiol, y así sucesivamente, al nombre del hidrocarburo progenitor. - Los nombres vulgares se construyen con el nombre del radical seguido de la palabra mercaptano. Cuando este grupo funcional deba nombrarse como prefijo se utiliza el nombre mercarto-.

3 CH 3 SH H 3 C H C CH 3 HS H 2 C CH 2 SH Metanotiol SH 2-Propanotiol Etanoditiol H 3 C S CH 2 CH 3 H 3 C H C CH 2 HS H 2 C CH 2 SH Sulfuro de etilo y metilo 2-Mercapto-1-propanol 2-Mercapto-etanol 4.2- PROPIEDADES FÍSICAS: Alcoholes. El grupo da a los alcoholes sus propiedades físicas características y el grupo alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. Se necesitan bases fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas:

4 Con ácidos muy fuertes, se encuentra en forma de iones alquiloxonio, en medio neutro como alcoholes, y con bases muy fuertes como alcóxidos Fenoles. Los fenoles son un millón de veces más ácido que un alcohol, y esto es debido a que una vez formado el ion fenóxido este esta estabilizado por resonancia Eteres.

5 No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son mucho más bajos que los alcoholes relacionados Tioles. Los tioles son más ácidos que los alcoholes: El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la carga mejor, así que un sulfuro es más estable que un alcóxido SÍNTESIS DE ALCOLES Síntesis de alcoholes a partir de alquenos. - Adición de agua, hidratación. - Tratamiento de alquenos con ácidos hipohalogenosos. - Oximercuración-Desmercuración. - Hidroboración-Oxidación. - Hidroxilación Síntesis de alcoholes por sustitución nucleofílica. Una forma de soslayar el problema de eliminaciones E2 competitivas en la reacción S N 2 de nucleófilos oxígenados, con sustratos secundarios o impedidos estéricamente es la siguiente:

6 CH 3 O CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 OCCH 3 Na H 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 + CH 3 COONa Síntesis de alcoholes. Procesos de oxidación-reducción Hidrogenación Catalítica Reducción del grupo carbonilo. Al ser electrófilo, el carbono carbonílico este puede ser atacado por el hidruro nucleófilo, que suministran los hidruros metálicos. Borohidruro sódico (NaBH 4 ), y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH 4 ).

7 Estas reducciones se llevan a cabo en disolventes apróticos como el éter dietílico. El mecanismo: Ejemplo: Oxidación de alcoholes.

8 Los alcoholes primarios tienen tendencia a sobreoxidarse a ácidos carboxílicos. En ausencia de agua, sin embargo, los aldehídos no se sobreoxidan. Se puede preparar un reactivo de cromo (VI) en medio anhidro. Ejemplo: En la oxidación de alcoholes con cromo (VI) la primera etapa es la formación de un éster crómico intermedio; en él, el estado de oxidación del cromo no se altera. En la siguiente etapa la oxidación del alcohol es equivalente a una reacción E2.

9 Síntesis de alcoholes mediante Reactivos de Grignard. Los compuestos organometálicos de litio y magnesio pueden prepararse fácilmente por reacción directa de un haloalcano con el metal suspendido en éter dietílico o tetrahidrofurano. Síntesis de reactivos de alquil-litio: Síntesis de reactivos de alquilmagnesio (Grignard): Los reactivos de Grignard son sensibles al aire y a la humedad; por tanto, deben ser preparados y manejados en atmósfera inerte y condiciones anhidras. El enlace carbono-magnesio es covalente, pero muy polar; el enlace magnesio-halógeno es esencialmente iónico. En un haloalcano, la presencia de un halógeno, más electronegativo, convierte al carbono en un centro electrófilo.:

10 Al tratarlo con un metal, esta unidad invierte su polaridad: En presencia de agua, los reactivos organometálicos se hidrolizan a menudo de forma violenta para dar un hidróxido metálico y un alcano. En el proceso se forma un nuevo enlace carbono-carbono. El tipo de alcohol que resulta de una síntesis de Grignard depende del compuesto carbonílico empleado: Alcohol primario: Alcohol secundario: Alcohol terciario:

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