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CURSO BREVE DE QUÍMICA ORGÁNICA


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1 CURSO BREVE DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÓLOGO INTRODUCCIÓN 1. PRINCIPIOS GENERALES. Estructura atómica. Enlaces electrovalentes o iónicos. Enlaces covalentes. Orbitales híbridos. Enlaces covalentes polares. Fórmulas empíricas. Fórmulas moleculares. Fórmulas estructurales e isometría. Grupos funcionales Espectros infrarrojos y análisis orgánico. Resumen, términos nuevos, Ejercicios suplementarios y problemas. 2. HIDROCARBUROS SATURADOS. Estructuras y fórmulas de los alcanos. Nomenclatura de los alcanos. Grupos alquinos. Reglas para nombrar a los alcanos.

2 Isómeros de conformación. Propiedades físicas de los alcanos. Obtención de los alcanos. Propiedades químicas de los alcanos. Energías e disociación de enlaces y colores de reacción. Cicloalcanos. Estructura anula y teoría de las tensiones de Baeyer. 3. HIDROCARBUROS INSATURADOS.. Fórmulas y nomenclatura. El enlace doble Deshidratación de alcoholes Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Propiedades de los alquenos. Adición de hidrógeno. Adición de halógenos Adición de ácidos a olefinas asimétricas. Oxidación. Polimerización. Dienos y polienos. Fórmulas y nomenclatura. El enlace triple carbono-carbono Existencia en la naturaleza y propiedades de los acetilenos. Obtención del acetileno Obtención de alquinos superiores.

3 Reacciones de los alquinos. Sustitución de hidrógeno acetilenos por un metal (formación de sales) Oxidación de acetileno (combustión) Polimerización 4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS O ARENOS. La estructura del benceno El sextete aromático y el carácter aromático Formulación y nomenclatura. Isometría de posición. Otros hidrocarburos aromáticos. Oxidación de los alquilbencenos. Influencia orientadora de los sustituyentes del anillo. 5. GAS NATURAL, PETRÓLEO Y PRODUCTOS PETROQUÍMICOS. Gas natural Gases licuados del petróleo Composición de los crudos del petróleo El craqueo o pirolisis del petróleo. Gasolina. Índice o número de octano. Métodos empleados en la fabricación de gasolina. Combustibles líquidos sintéticos. Productos petroquímicos.

4 Resumen, términos nuevos, ejercicios suplementarios y problemas 6. ESTEROISOMETRÍA. Isometría geométrica Isometría óptica. Luz polarizada. Asimetría molecular e isometría óptica. Proyecciones y configuraciones relativas Síntesis asimétrica Compuestos que contienen dos átomos de carbono asimétricos. Resolución de isómeros ópticos. 7. COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS.. Clasificación y nomenclatura Obtención de los compuestos orgánicos halogenados. Compuestos polihalogenados. Reacciones de los halogenuros de alquilo Reacciones de los halogenuros de arilo, vinilo y alilo. Reacciones de los compuestos halogenados con los metales 8. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Estructura de los alcoholes y de los fenoles Clasificación y nomenclatura de los alcoholes y éteres

5 Estructura y propiedades de los alcoholes y fenoles. Enlace de hidrógeno. Obtención de los alcoholes. Alcoholes polihidroxílicos Obtención de fenoles. Propiedades germicidas de los fenoles. Reacciones de los alcoholes y de los fenoles. Estructura y nomenclatura de los éteres. Propiedades de los éteres Obtención de éteres Reacciones de los éteres Empleo de los éteres 9. ALDEHÍDOS Y CETONAS La estructura de los aldehídos y de las cetonas. Nomenclatura Propiedades Obtención de aldehídos y cetonas El grupo carbonilo Reacciones de adición Reacciones de adición con pérdida de agua Sustitución de hidrógenos en a por halógenos Reacciones de oxidación Reducción Polimerización de los aldehídos

6 10. LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Fórmulas y nomenclatura Acidez y estructura Propiedades Obtención de los ácidos. Reacciones de los ácidos carboxílicos y de sus derivados. Propiedades de los ácidos aromáticos. Ácido fórmico Ácido acético 11. GRASAS, ACEITES, CERAS; JABONES Y DETERGENTES. Ceras Estructura y composición de las grasas y de los aceites Índices de saponificación y de yodo Saponificación (obtención de jabones) Hidrogenación (Endurecimiento de aceites) Oxidación (enranciamiento) Oxidación (secado) Detergentes (jabones y detergentes sintéticos) Los detergentes y la ecología La digestión y el metabolismo de las grasas 12. ÁCIDOS BIFUNCIONALES

7 Nomenclatura y propiedades Obtención y reaciiones de los ácidos dicarboxílicos La síntesis con el éster malónico Otros ácidos dicarboxílicos importantes Estructura y nomenclatura Obtención y reacciones de los ácidos sustituidos. Cetoácidos Ácidos insaturados. Isometría geométrica 13. AMINAS Y OTROS COMPUESTOS NITROGENADOS Clasificación y nomenclatura Propiedades de las aminas Obtención de las aminas Reacciones de las aminas Diaminas Compuestos nitrogenados empleados como sucedáneos del azúcar en la dieta Aminoalcoholes y algunos compuestos relacionados con ellos que poseen actividad fisiológica. Sales de diazonio 14. CARBOHIDRATOS Clasificación y nomenclatura La glucosa: un monosacárido típico Estructura de la glucosa

8 Configuración de la glucosa La estructura cíclica de los azúcares. Mutarrotación. Fructosa Reacciones de las hexosas Reacción con la con la fenilhidrazina. Formación de osazonas. Fermentación de azúcares. Oligosacáridos. Sacarosa Maltosa Celobiosa Lactosa Derivados de la celulosa Algodón mercerizado Papel Digestión y metabolismo de los hidratos de carbono 15. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS Estructura de los aminoácidos Nomenclatura y clasificación según su estructura. Clasificación de los aminoácidos como nutrientes. Propiedades de los aminoácidos. Punto isoeléctrico Síntesis de aminoácidos. Reacciones de los aminoácidos. Estructura y nomenclatura. La secuencia de aminoácidos en los péptidos.

9 Composición y estructura de las proteínas Clasificación de las proteínas Propiedades de las proteínas Importancia nutritiva de las proteínas Metabolismo de las proteínas Metabolismo inadecuado de las proteínas. Alergias. 16. LOS ÁCIDOS NUCLEICOS. La estructura de los ácidos nucleicos El éster fosfato-azúcar Purinas y pirimidinas Nucleótidos y nucleósidos El polímero DNA Duplicación del DNA El código genético RNA Síntesis de proteínas Errores de código y mutaciones. 17. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS. PRODUCTOS NATURALES.. Sistemas heterocíclicos. Heterociclos pentagonales Propiedades de los heterociclos pentagonales

10 Heterociclos hexagonales Alcaloides con sistemas heterocíclicos pentagonales o hexagonales aislados Alcaloides que contienen sistemas heterocíclicos con puentes Alcaloides con sistemas heterocíclicos condensados.. Historia. Las vitaminas liposolubles Las vitaminas hidrosolubles. Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Politerpenos. Colesterol Ergosterol Hormonas sexuales Esteroides de la corteza suprarrenal Penicilinas Estreptomicina Las tetraciclinas 18. EL COLOR DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS; COLORANTES

11 El color y la estructura molecular Historia Clasificación de los colorantes por el método de aplicación Pigmentos orgánicos ÍNDICE ALFABÉTICO

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