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QUÍMICA ORGÁNICA III Alc l o c hole l s e s y y f en e ole l s


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1 QUÍMICA ORGÁNICA III Alcoholes y fenoles

2 Cómo se obtiene el etanol?

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5 To help protect your privacy, PowerPoint prevented this external picture from being automatically downloaded. To download and display this picture, click Options in the Message Bar, and then click Enable external content. Usos de los alcoholes Disolventes Combustibles Bebidas Medicamentos

6 Usos de los fenoles Adhesivos Desinfectantes Antiséptico Agroquímicos manufactura de nylon

7 Efectos al medio ambiente?

8 Estructura y clasificación de los alcoholes El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en solventes poco polares.

9 PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO FENOL HO OH m-dihidroxibenceno

10

11 Anillo bencénico FENOLES Ar OH

12 Constantes de acidez de algunos alcoholes y fenoles Compuesto pka (CH 3 ) 3 COH CH 3 CH 2 OH H 2 O CH 3 OH CF 3 CH 2 OH p-aminofenol CH 3 SH 10.3 p-metilfenol Fenol 9.89 p-clorofenol 9.38 p-nitrofenol 7.15 Ácido débil Ácido fuerte

13 Propiedades de los fenoles NOMBRE pf C pe C solubilidad g/100 g H 2 O fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona

14 Nomenclatura de alcoholes y fenoles Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol (propanol) Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al gpo OH. Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el -OH. Recomendación la nomenclatura IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamente antes del sufijo.

15 ALCOHOLES (-OH) CH 4 Metano CH 3 -OH Metanol CH 3 -CH 3 Etano CH 3 -CH 2 OH Etanol

16 ALCOHOLES (-OH) CH 3 -CH 2 -CH 3 propano CH 3 -CH 2 -CH 2 OH 1-propanol CH 3 -CH(OH)-CH 3 2-propanol HOCH 2 -CH 2 -CH 2 OH 1,3 propanodiol CH 3 -CH(OH)-CH 2 OH 1,2 propanodiol

17 Nomenclatura de alcoholes y fenoles 2-metil-2-pentanol 2-metil-pentan-2-ol fenilmetanol cis-1,4-ciclohexanodiol cis-ciclohexano-1,4-diol 1,2,3-propanotriol 3-fenil-2-butanol 3-fenil-butan-2-ol 2metil-2-propanol 2-metil-propan-2-ol

18 Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos: (g)

19 Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC: a) cis-ciclohexano-1,2-diol b) trans-3-clorocicloheptanol c) 2,6-dimetilfenol d) 3-ciclohexen-1-ol e) 1,4-pentanodiol f) o-(2-hidroxietil)fenol g) 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol

20 1. Leer artículo: Phenol and sulfide oxidation in a denitrifying biofilm reactor and its microbial community analysis 2. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno, acerca de los diferentes métodos de síntesis de alcoholes.

21 Síntesis de alcoholes Pueden prepararse siguiendo tres métodos principales: Reducción de compuestos carbonílicos Sustitución Nucleofílica Adición de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos Existen otros dos métodos que suponen la ADICIÓN FORMAL de agua a ALQUENOS: Oximercuración demercuración Hidroboración - oxidación

22 Sustitución Nucleofílica Halogenuro de Alquilo H 2 O HO - Metil No reacciona S N Primario no impedido No reacciona S N Primario ramificado No reacciona S N, E2 Secundario S N 1 lenta, E1 S N 2, E2 Terciario S N 1, E1 E2

23 Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-M es muy polar. Reactivos organolíticos Compuestos organomagnésicos (Reactivos de Grignard)

24 Compuestos organomagnésicos (Reactivos de Grignard) Reactividad: R-I > R-Br > R-Cl >>> R-F + Mg éter CH 3 I CH 3 Mg I Yoduro de metilmagnesio Br + Mg éter MgBr H H Bromuro de ciclohexilmagnesio H 2 C CHCH 2 Cl + Mg éter H 2 C CHCH 2 MgCl Cloruro de alilmagnesio

25 Oximercuración-desmercuración

26 Hidroboración-oxidación

27 Síntesis de Grignard

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