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TEMA 7. 4º E.S.O. Química. 1. UN ELEMENTO MUY ESPECIAL: EL CARBONO. 2. HIDROCARBUROS.


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1 1 FRMULAIÓN Y NMENLATURA RGANIA TEMA 7. 4º E.S.. Química. ESQUEMA DE LA UNIDAD 2 1. UN ELEMENT MUY ESPEIAL: EL ARBN. 2. IDRARBURS. 2.1 IDRARBURS SATURADS (ALANS) 2.2 IDRARBURS INSATURADS N DBLES ENLAES (ALQUENS) 2.3 IDRARBURS INSATURADS N TRIPLES ENLAES (ALQUINS) 2.4 IDRARBURS ALIFÁTIS ÍLIS. 2.5 IDRARBURS DE ADENA RAMIFIADA. 2.6 IDRARBURS ARMÁTIS. 3. GRUPS FUNINALES. 3.1 ALGENURS DE ALQUIL 3.2 ALLES 3.3 ÉTERES 3.4 ALDEIDS 3.5 ETNAS 3.6 ÁIDS ARBXÍLIS 3.7 ÉSTERES Y SALES

2 3 1. UN ELEMENT MUY ESPEIAL: EL ARBN La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes, que les permite formar cadenas muy variadas. adena abierta lineal adena cerrada: ciclo adena abierta ramificada 4 1. UN ELEMENT MUY ESPEIAL: EL ARBN (II) Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono = 3 = Además, dos átomos de carbono dados pueden unirse entre sí no solo mediante un enlace covalente sencillo, sino también por un enlace doble e, incluso, un enlace triple.

3 1. UN ELEMENT MUY ESPEIAL: EL ARBN (III) Los enlaces del carbono 5 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno Etino 4 2 = 2 2. IDRARBURS. lasificación de los hidrocarburos 6 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno I D R A R B U R S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos

4 2. IDRARBURS (II) 7 Nomenclatura de hidrocarburos de cadena lineal P r e f i j o Nº de átomos de Met 1 Et Son aquellos que constan de un prefijo 2 Prop que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, - ano, - eno, e - ino But Pent ex ept ct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont IDRARBURS SATURADS (ALANS) 8 Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula Fórmula desarrollada Modelo molecular

5 9 2.1 IDRARBURS SATURADS (ALANS) (II) 4 metano 3 3 etano propano butano 3 ( 2 ) 6 3 octano 2.2 IDRARBURS INSATURADS N DBLES ENLAES (ALQUENS) La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones - adieno, - atrieno 3 = = = 3 propeno 1 buteno 2 buteno = = 2 2 = = 2 = 3 1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno

6 2.3 IDRARBURS INSATURADS N TRIPLES ENLAES (ALQUINS) 11 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino butino etino ,4 hexadiino 1,3,5 hexatriino IDRARBURS INSATURADS N TRIPLES ENLAES (ALQUINS) (II) Numerar la cadena. Si existen dobles y triples enlaces, se numera de manera que asigne la numeración más baja a las insaturaciones, ya sea doble o triple enlace. En caso de igualdad, se elige la numeración que asigna a los dobles enlaces los números más bajos. Nomenclatura. Los enlaces dobles se citan en primer lugar. (cambiando la o del eno por la nomenclatura del triple enlace) Ej =- 3-hepten-1,6-diino.

7 2.4 IDRARBURS ALIFÁTIS ÍLIS 13 También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de ciclobutano = 1,3 ciclopentadieno ciclohexeno 2.5 IDRARBURS DE ADENA RAMIFIADA. 14 Radicales de los alcanos: alquilos Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación - ano por - ilo metilo propilo butilo 3 2 etilo 3 3 isopropilo 3 ( 2 ) n 3 En general Iso... ilo

8 IDRARBURS DE ADENA RAMIFIADA (II) Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido etil 3 metiloctano = = propil 1,4 hexadieno IDRARBURS DE ADENA RAMIFIADA (III) Elegir una cadena principal. 1. Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces), la cadena principal es la que contiene el mayor número de estas. En caso de igualdad, se sigue el criterio: a) adena de mayor número de átomos de carbono. b) adena de mayor número de enlaces dobles. 2. Si no hay insaturaciones, la cadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono. Numerar la cadena principal. 1. Si hay insaturaciones, se numera de manera que asigne la numeración más baja a las insaturaciones, ya sea doble o triple enlace. En caso de igualdad, se elige la numeración que asigna a los dobles enlaces los números más bajos. 2. Si no hay insaturaciones, se comienza por el extremo que asigne la numeración más baja a las ramificaciones.

9 IDRARBURS DE ADENA RAMIFIADA (III) Nomenclatura. 1. Se nombran en primer lugar y por orden alfabético, las ramificaciones, como si fueran radicales (pero sin la o final). Delante del nombre de cada radical, y separado por un guión, se escribe un número que indica a qué átomo de la cadena principal va unido. A continuación se nombra la cadena principal con las reglas de las cadenas lineales. 2. Solo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., que indican cuántas veces aparece el radical en la molécula. Estos localizadores (números) están separados entre si por comas y de los radicales por un guión. 2.6 IDRARBURS ARMÁTIS. idrocarburos aromáticos: el benceno Molécula de benceno ( 6 6 ) El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas 18

10 2.7 IDRARBURS ARMÁTIS (II) idrocarburos aromáticos con sustituyentes Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo después la palabra benceno. El carbono que contiene el sustituyente se numera como 1 Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto-, meta -, y para -, según ocupen las posiciones 1 y 2, 1 y 3, ó bien 1 y 4 respectivamente 19 Si hay varios sustituyentes, se indican sus posiciones mediante números, asignando los números más bajos a los átomos de carbono del anillo que los contiene. Se nombran por orden alfabético metilbenceno tolueno 1,2 dimetilbenceno o-dimetilbenceno 3 1 etil 3 metilbenceno m etilmetilbenceno 3. GRUPS FUNINALES oncepto de grupo funcional 20 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades etano etanol G.F. = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

11 3. GRUPS FUNINALES (II) Principales grupos funcionales 21 GRUP FUNINAL NMBRE DE LA SERIE MÓLGA SUFIJ R R = PREFIJ (UAND N ES GRUP PRINIPAL) Alcoholes ol hidroxi Éteres éter R oxi Aldehidos al formil etonas ona oxo Ácidos carboxílicos oico carboxi alcoxicarbonil N2 Aminas -amina amino R Ésteres oato de R N 2 Amidas -amida carbamoil 3. GRUPS FUNINALES (III) 22 Nomenclatura de compuestos orgánicos con grupos funcionales El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter Ver Anexo con prioridad creciente de grupos funcionales. 4 metil 2 pentanona 3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico hidroxi butanal

12 3.1 ALGENURS DE ALQUIL 23 Los halogenuros de alquilo son los compuestos que resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno, en un hidrocarburo, por otros tantos átomos de halógeno (F, l, Br o I) uando los átomos de halógeno están unidos a carbonos de un anillo bencénico se denominan halogenuros de arilo. Se nombran los átomos de halógeno presentes como sustituyentes, indicando (si fuera preciso) su posición con un localizador (numero del carbono al que va unido). Si no hay insaturaciones se le asigna la numeración mas baja posible a los halógenos. Si existen dobles o triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les corresponden los localizadores más bajos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran radicales y se citan en el lugar que les corresponde en orden alfabético. También se pueden nombrar como halogenuros de alquilo, es decir, con el nombre del átomo del halógeno terminado en uro seguido del nombre del radical alquilo o arilo al que va unido dicho halógeno. Así, el fluorometano, 3 F, puede nombrarse también como fluoruro de metilo. 3.1 ALGENURS DE ALQUIL (II) 24

13 3.2 ALLES 25 Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, - El grupo - puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos -, se usan los prefijos diol, triol,... 3 metanol propanol 3 2 etanol 3 2 1,2 propanodiol 3.2 ALLES (II) Fenoles 26 Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - El grupo - puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos -, se usan los prefijos diol, triol, Fenol -metilfenol 2,5-dietilfenol

14 ÉTERES Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al - -, seguidos de la palabra ÉTER dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra XI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo metoxietano 3.4 ALDEIDS 28 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo = Aldehido (ALcohol DEsIdrogenaD) En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo aldehido 3 etanal 2 = 2 3 butenal 3 Η 3 Η metilpentanal

15 3.5 ETNAS 29 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo --, ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -NA, -DINA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (--) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra ETNA ,4 pentanodiona R R cetona 3 3 butanodiona 3 3 propanona dimetil cetona acetona 3.6 ÁIDS ARBXÍLIS 30 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁID, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -I. Será -DII si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo -, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes Acido carboxílico Ác. butanoico Ác. etanodioico 3 Ác. 2 hidroxipropanoico Ác. láctico

16 3.7 ÉSTERES Y SALES 31 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) Se nombran sustituyendo la terminación -I del ácido, por -AT seguida del nombre del radical alquílico R R R Ésteres Metanoato de propilo 3 3 Etanoato de metilo R Sales n Me 2 3 Benzoato de etilo Na Butanoato de sodio

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