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TEMA 2: COMPUESTOS OXIGENADOS


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1 TEMA 2: CMPUESTS XIGENADS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres. ALCLES Y FENLES. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo (hidroxilo). * Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo: C 3 C 2 C propano C 3 C 2 C 2 propanol * Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo: benceno fenol ALCLES. Su fórmula general es R, siendo R un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). La fórmula general con un solo grupo hidroxilo es C n 2n+1. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes. 1. Alcoholes con un solo grupo funcional. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el esté unido a un carbono primario, secundario o terciario. Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

2 Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical. El alcohol así obtenido, se nombra poniendo la terminación ol al hidrocarburo del que procede. Si la función alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi para designarla. Ejemplo: C 3 C 3 etano C 3 C 2 etanol Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales. C 3 C 2 C 2 1 propanol C 3 C C C 3 C 2 C C C 3 C 2 C=C C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C C 2 C 2 2 propanol 2 butanol 3 hexen 1 ol 3 metil 1 pentanol 2.-Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes. Para nombrarlos se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que indican el número de grupos. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. C 2 C 2 etanodiol (o etilenglicol) C 2 C C 2 C 2 C 2 C C 3 C 3 C=C C C 2 C 3 propanotriol (o glicerina) 1,3 butanodiol 3 metil 3 penten 1,2 diol

3 FENLES. Se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos. Se nombran como los alcoholes, con la terminación ol, aunque muchos tienen nombres vulgares. fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4 trihidroxibenceno ALDEIDS Y CETNAS. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=, o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno. La diferencia entre ambos reside en: * en los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena: R C * en las cetonas el grupo carbonilo no está en uno de los extremos: R C R' ALDEIDS. Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Ejemplo: C 3 C 2 C o bien C 3 C 2 C Los aldehídos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la terminación al. Si existen dos grupos carbonilo, C, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será dial.

4 C 3 C C C 2 C C 3 C 2 C 2 C etanal propanodial butanal C 2 =C C propenal El grupo carbonilo ( C ) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo. 4 metil 2 pentenal ay algunos aldehídos con nombres vulgares muy usados: C C 3 C C formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido

5 CETNAS. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos, de un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Ejemplo: C 3 C C 3 o bien C 3 C C 3 Existen dos formas de nombrar las cetonas: * aciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo carbonilo, mediante números localizadores. C 3 C 2 C C 3 C 3 C 2 C C 2 C 3 C 3 C C 2 C C 3 2 butanona 3 pentanona 2,4 pentanodiona * Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona. C 3 C 2 C C 3 etilmetilcetona C 3 C C=C 2 etenilmetilcetona (vinilmetilcetona) La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero no sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como un sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo-, junto con el localizador. 3-oxobutanal

6 ACIDS CARBXILICS. Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo: C o bien C o bien C 2 Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación oico C acido metanoico o fórmico C 3 C ácido etanoico o acético C 3 C 2 C ácido propanoico C ácido benzoico ay ácidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman ácidos dicarboxílicos: C C C C 2 C ácido etanodioico o a. oxálico ácido propanodioico o a. malónico La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1. C 3 C 2 C C 2 C C 2 C 2 C ácido 3 oxopentanoico ácido 3 hidroxipropanoico

7 La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxílicos y dicarboxílicos, que son muy frecuentes en el lenguaje químico. Algunos ya los hemos citado. A continuación damos una lista: Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar C ácido metanoico ácido fórmico C 3 C ácido etanoico ácido acético C 3 C 2 C ácido propanoico ácido propiónico C 3 C 2 C 2 C ácido butanoico ácido butírico C 3 (C 2 )3 C ácido pentanoico ácido valeriánico C C ácido etanodioico ácido oxálico C C 2 C ácido propanodioico ácido malónico C C 2 C 2 C ácido butanodioico ácido succínico C (C 2 ) 3 C ácido pentanodioico ácido glutárico ESTERES Y SALES DE LS ACIDS CARBXILICS. Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la terminación ico de los ácidos por ato, igual que se hace en la formulación inorgánica. Ejemplo: C 3 C C 3 C ácido etanoico (acético) anión etanoato (acetato) * Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ato de ilo). C 3 C C 2 C 3 etanoato de etilo (acetato de etilo) C C 2 C 3 metanoato de etilo (formiato de etilo) C 3 C C 2 C 2 C 2 C 3 etanoato de butilo C 3 C C C 2 C 3 benzoato de etilo etanoato de fenilo (acetato de fenilo) * Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas. C 3 CNa etanoato sódico o acetato sódico C 3 C 2 CK propanoato potásico La diferencia entre un éster y una sal reside principalmente en que el enlace oxígeno metal ( Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno radical alquílico ( C3 ) de un éster es covalente.

8 ETERES. Son compuestos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles fórmulas generales son: R R' R Ar Ar Ar' siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente. C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 Los radicales R se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, Ar, se llama fenoxi. C 3 C 2 radical etoxi radical fenoxi Existen dos formas de nombrar los éteres: * Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno, y se termina con la palabra éter. Ejemplo: C 3 C 2 C 3 etilmetiléter * Se nombra el radical más sencillo (con la terminación oxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. Ejemplo: C 3 C 2 C 3 metoxietano Más ejemplos: C 3 C 2 C 2 C 3 dimetil éter etoxietano (éter sulfúrico) C 3 C 6 5 fenilmetiléter metoxibenceno C 2 C 3 etilfeniléter etoxibenceno

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