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QUÍMICA ORGÁNICA. Física y Química CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH


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1 1 QUÍMIA GÁNIA Física y Química 2 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes adena abierta lineal adena abierta ramificada adena cerrada: ciclo 3 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

2 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto LASIFIAIÓN DE LS IDABUS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno I D A B U S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos 5 IDABUS SATUADS ALANS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula Fórmula desarrollada Modelo molecular 6

3 NMENLATUA DE IDABUSDE ADENA LINEAL Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo El sufijo empleado para los alcanos es ano P r e f i j o Met Et Prop But Pent ex ept ct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont Nº de átomos de ) 6 3 8

4 IDABUS N DBLES ENLAES: ALQUENS La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones dieno, trieno 3 = = = = = = = 2 = 3 9 IDABUS N TIPLES ENLAES: ALQUINS La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino IDABUS ÍLIS También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de = =

5 ADIALESDELSALANS: ALQUILS. AMIFIAINESDEADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo ELEIÓN DE ADENA PINIPAL Se elige como cadena principal la que contenga los enlaces dobles y triples o si no hay dobles y/o triples la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los radicales. Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra-, que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. 13

6 IDABUS DE ADENA AMIFIADA Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido = = IDABUS AMÁTIS Se trata de derivados del benceno Benceno 15 IDABUS ALGENADS Y SUS USS M P U E S T U S S F F l l 3 2 l l F l l Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego l l Se usa ampliamente para repeler a las polillas l l l l l Pesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable 19

7 NEPT DE GUP FUNINAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades etano etanol G.F. = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional 20 PINIPALESGUPSFUNINALES GUP FUNINAL NMBE DE LA SEIE MÓLGA SUFIJ = Alcoholes Éteres Aldehidos etonas ol éter al ona Ácidos carboxílicos oico N2 Aminas -amina Ésteres oato de N 2 Amidas -amida 21 NMENLATUA DE DE MPUESTS GÁNIS N GUPS FUNINALES El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico 3 2 = 23

8 ALLES Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, El grupo puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos, se usan los prefijos diol, triol, XIDAIÓN DE ALLES PIMAIS 2 () () XIDAIÓN DE ALLES SEUNDAIS () 24 ÉTEES Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al, seguidos de la palabra ÉTE En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra XI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo ALDEÍDS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo = Aldehido (ALcohol DEsIdrogenaD) En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo 3 =

9 ETNAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo, ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación NA, DINA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo ( ) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra ETNA ÁIDS ABXÍLIS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁID, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en I. Será DII si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes

10 Á I D S A B X Í L I S M U N E S FÓMULA NMBE Se encuentra en ) 2 3 2) ) 4 3 Ac. metanoico o fórmico Ac. etanoico o acético Ac. butanoico o butírico Ac. pentanoico o valeriánico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico rtiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia aíz de la valeriana abras Leche agria 29 ÉSTEES Y SALES Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTEES) Se nombran sustituyendo la terminación I del ácido, por AT seguida del nombre del radical alquílico n Me Na 30 AMINAS Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente N PIMAIA SEUNDAIA TEIAIA N N N 3 N 2 3 N 3 31

11 AMIDAS Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo de los mismos, por el grupo N 2, dando lugar al grupo funcional llamado AMID El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo N 2 PIMAIA SEUNDAIA TEIAIA Un grupo = Dos grupos = Tres grupos = unido al nitrógeno N 2 N 2 N N 2 3 N 2 3 N 3 32 NITILS esultan de sustituir tres hidrógenos por nitrógeno Terminando el nombre del alcano en -nitrilo ianuro de nombre del radical alquílico 3 N N N 31

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