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Química Orgánica. por átomos de carbono. A diferencia de otros


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1 Química Orgánica La definición moderna de la química orgánica es el estudio de los compuestos que se componen por átomos de carbono. A diferencia de otros elementos, el carbono crea enlaces muy fuertes con otros átomos de carbono y con otra amplia variedad de elementos. Cadenas y anillos se pueden crear formando una infinidad de diferentes compuestos. Es esta variedad de compuestos lo que provee la base para la vida en la Tierra. Los organismos vivientes están ampliamente compuestos por complejos compuestos orgánicos que cumplen funciones estructurales, químicas o funciones genéticas. Sabías que El término orgánico quiere decir literalmente derivado de organismos vivos. Compuestos como el azúcar, urea, ceras, almidón y aceites vegetales eran considerados como compuestos orgánicos y se aceptaba el Vitalismo, creencia de que los compuestos naturales necesitaban una fuerza vital para sintetizarse. Esta creencia terminó cuando en 1828 el químico alemán Friedrich Wöhler convirtió cianato de amonio en urea simplemente calentando el compuesto en ausencia de oxigeno. Dentro de los compuestos orgánicos, los más simples son los hidrocarburos, los cuales consisten en cadenas o anillos compuestos por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos pueden clasificarse en 4 grandes grupos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Para nombrar estos compuestos se utilizan prefijos que indican la cantidad de carbonos que posee la molécula, como en la siguiente tabla: Prefijo N Carbonos Prefijo N Carbonos Met C 1 Hex C 6 Et C 2 Hept C 7 Prop C 3 Oct C 8 But C 4 Non C 9 Pent C 5 Dec C 10 1

2 Alcanos Son los hidrocarburos que solo contienen enlaces simples en su estructura, los nombres tienen generalmente el sufijo ano, y la primera parte del nombre indica el número de átomos de carbono. Los cicloalcanos son una clase especial de alcanos que tienen la forma de un anillo. Estos compuestos representan la mayor parte de los gases de combustión como son el gas natural, el gas licuado, gasolina, aceites de motor, parafina, etc. Los alcanos sufren muy pocas reacciones al no poseer grupos funcionales, donde usualmente ocurren las reacciones. Alquenos Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles del tipo carbono-carbono. El doble enlace carbono-carbono es la sección mas reactiva de un alqueno, y al llamarlos se usan los mismo prefijos que en alcanos, pero se usa el sufijo eno. 2

3 Los dobles enlaces carbono-carbono no tienen la capacidad de rotar, por lo que muchos alquenos presentan isomería geométrica Cis y Tran. El isómero cis será aquel que tiene los sustituyentes al mismo lado del doble enlace y trans aquel que los tiene en lados opuestos del doble enlace. También podemos encontrar anillos de alquenos, análogos a los anillos de alcanos. Alquinos Son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono. Generalmente poseen el sufijo ino y se usan los prefijos anteriormente explicados para alcanos y alquenos. El enlace triple es lineal, por lo que es imposible que se presente isomería en este tipo de compuestos. Al unir 4 carbonos y que se presente un triple enlace al medio, estos serán lineales, por lo que formar un ciclo es muy complicado. Los cicloalquinos solo son estables si la molécula es muy larga. 3

4 Nomenclatura IUPAC La necesidad de contar con un medio sistemático para nombrar los compuestos orgánicos se reconoció muy pronto en el desarrollo de la química orgánica. La tarea recayó en una organización llamada Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingles), que estableció las reglas para asignar nombres a los compuestos. 1. Identificar la cadena continua más larga de átomos de carbono y usar el nombre de esta cadena. 2. Numerar los carbonos de la cadena desde el extremo que permita asignar los números más bajos a los sustituyentes. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes, dado que ocupan el lugar de un átomo de hidrógeno de la cadena principal y se nombran sustituyendo la terminación ano del nombre del alcano por il o ilo. Los grupos sustituyentes más conocidos, además del metil CH3, son: 3. Nombrar y ubicar cada grupo sustituyente. Cuando existen dos o más sustituyentes, deben enumerarse en orden alfabético. Si son iguales, se indican mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), y así sucesivamente. 4

5 Grupos Funcionales Un grupo funcional es una estructura dentro de una molécula que le da ciertas características, dentro de ellas esta la de reaccionar de formas especiales frente a otros grupos funcionales. Grupo Funcional Nombre Grupo Funcional Nombre Alcohol Ester Cetona Éter Aldehído Amina Ácido Carboxílico Amida Al nombrar un compuesto que posee un grupo funcional se siguen las mismas reglas anteriores, a excepción de que ahora la cadena principal es aquella que contiene al grupo funcional. Además se enumera de tal forma que los grupos funcionales tengan los números más bajos. Donde R representa una cadena o estructura de carbonos donde se une el grupo funcional. Los alcoholes tienen un grupo funcional R-OH, llamado hidroxilo. Luego tenemos los compuestos carbonílicos, que son aquellos que presentan un carbono unido a un oxígeno por doble enlace C=O, entre ellos tenemos a los aldehídos, cetonas, éteres y ácidos carboxílicos. 5

6 Cetonas, son grupos carbonilos que se encuentran al interior de la cadena, por lo que a ambos lados del carbono carbonílico hay otro carbono. En cambio los aldehídos son grupos carbonílicos que se encuentran al final de la cadena. Los ácidos carboxílicos presentan el grupo COOH como grupo funcional y las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH 3 ) a través de sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales alquil (RNH 2 ). Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por el grupo OR de un alcohol. Las amidas son compuestos en los que el grupo OH, de un ácido carboxílico, se sustituye por un grupo amino. Isómeros En química orgánica, isómeros son todos aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, es decir los mismos átomos y en igual cantidad, pero cambian en la distribución de ellos, ya sea estructural o espacialmente, es decir, como están unidos los átomos o como están ubicados respectivamente de los otros, tal como se vio con los isómeros cis-trans anteriores. Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros. 6

7 Longitudes de enlace Como ya sabemos los hidrocarburos están constituidos por uniones entre átomos de hidrógeno y carbono, y estas uniones pueden ser simples, como es el caso de los alcanos, dobles, como en los alquenos, o triples, como los alquinos. Estas uniones como vimos anteriormente son interacciones entre los electrones de los átomos, por lo que al haber mas de estos enlaces, hay mas interacciones, lo que hace que los distintos tipos de enlaces tengan distintas longitudes y distintas energías, a medida que hay mas enlaces entre dos átomos es mas difícil poder separarlos. 7

8 Ejercicios 1. En la siguiente molécula, Cuál enlace carbono-carbono es de menor longitud? A) C 1 -C 2 B) C 2 -C 3 C) C 3 -C 4 D) C 4 -C 5 E) C 5 -C 6 2. Cuál opción identifica correctamente los grupos funcionales de los siguientes compuestos? CH 3 -CH 2 OH CH 3 -CO-CH 3 CH 3 -CHO A) Amina Alcohol Cetona B) Ácido Aldehído Éster C) Aldehído Amida Alcohol D) Alcohol Éter Ácido E) Alcohol Cetona Aldehído 3. Según la nomenclatura IUPAC, el hidrocarburo: Se denomina: A) 2-metil-1,3-butadieno. B) 3-metil-1,2-butadieno. C) 2-metil-1,3-buteno. D) 2-metil-1-buteno. E) 3-metil-1,3-butadieno. 4. Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del ácido pentanoico? 8

9 B) Sólo II. C) Sólo III. D) Sólo I y III. E) I, II y III. 5. La glicina presenta la siguiente estructura: Cuáles son los grupos funcionales presentes en este compuesto orgánico? A) Amina y Aldehído. B) Éster y Aldehído. C) Ácido Carboxílico y Amina. D) Alcohol y Amina. E) Cetona y Ácido Carboxílico. 6. El etanol y la sacarosa: i) son solubles en agua. ii) están formados por C, H, y O. iii) son sólidos a temperatura ambiente (20 C). B) Sólo I y II. C) Sólo I y III. D) Sólo II y III. 9

10 E) I, II y III. 7. El nombre correcto para el siguiente compuesto orgánico es: A) 3, 3, 6-trimetiloctano. B) 3, 6, 6-trimetiloctano. C) 1-etil-1, 1, 4-trimetilhexano. D) 2, 5-dietil-5-metilhexano. E) 2-etil-2, 5-dimetilheptano. 8. Cuál de los siguientes compuestos es un alcohol? A) H 2 O 2. B) CH 3 OCH 3. C) CH 3 OH. D) CH 3 COOH. E) HCHO. 9. La siguiente fórmula corresponde al: A) Etano. B) Dimetiletano. C) Butano. D) Cicloetano. E) Ciclobutano. 10. En una molécula de un cicloalcano simple, cada átomo de carbono está unido a: i) Otros átomos de carbono. 10

11 ii) Átomos de hidrógeno. iii) Un grupo OH. Es (son) correcta(s) B) Sólo II. C) Sólo III. D) Sólo I y II. E) I, II y III. 11. Cuál de los siguientes compuestos es una amida? A) CH 3 -CO-CH 3. B) CH 3 -COO-CH 3. C) CH 3 -CONH 2. D) CH 3 -NH 2. E) NH 2 -CH 2 -COOH. 12. Un hidrocarburo de fórmula C 4 H 6 corresponde a i) 1, 2-butadieno. ii) 1, 3-butadieno. iii) 1-butino iv) 2-butino Es (son) correcta(s) B) Sólo III. C) Sólo I y II. D) Sólo III y IV. E) I, II, III y IV. 13. Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del 1-butanol? 11

12 B) Sólo II. C) Sólo III. D) Sólo I y III. E) I, II y III. 14. Cuál(es) de los siguientes compuestos contiene(n) en su estructura el grupo OH? Es (son) correcta(s) B) Sólo II. C) Sólo III. D) Sólo I y III. E) I, II y III. 15. Escribiendo y observando las fórmulas desarrolladas del n-butano y del 2- metilpropano. Cuál(es) de las siguientes características es(son) común(es) a los dos compuestos? i) El número de átomos de carbono. ii) El número de átomos de hidrógeno. iii) La ordenación de los átomos de carbono. 12

13 B) Sólo II. C) Sólo I y II. D) Sólo I y III. E) I, II y III. 16. Cuál de las siguientes estructuras, de fórmula global C 3 H 6 O, representa a la función cetona?? 17. La siguiente figura muestra la fórmula estructural de un hidrocarburo. Cuál es el nombre de este hidrocarburo? A) Etano. B) Propano. C) Eteno. D) Propeno. E) Butano. 18. Cuál(es) de los siguientes compuestos derivados del etileno puede(n) existir como isómeros cis y trans? 13

14 B) Sólo II. C) Sólo III. D) Sólo IV. E) I, II, III y IV. 19. Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo? A) n-pentano. B) 3 metilbutano. C) 2 metilbutano. D) 1,1 dimetilpropano. E) Etilpropano. 14

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