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QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL


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1 UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química Santiago de Cali, 2001

2 Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

3 Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos Objetivos Específicos Introducción 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional Isomería Hidrocarburos: Clasificación Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Nomenclatura de Aléanos de Cadena Ramificada Nomenclatura de Alquenos Nomenclatura de los Alquinos Hidrocarburos Alicíclicos Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Nomenclatura de Aminas Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 105

4 60 Objetivos Específicos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estará en capacidad de: Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. Escribir los nombres y fórmulas estudiadas de los aléanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. Dada la fórmula molecular de un compuesto orgánico donde se ha sustituido uno o dos hidrógenos por otro átomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los isómeros de posición. Dada la fórmula estructural completa de un compuesto orgánico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgánicos. Dada la fórmula estructural completa de cualquier compuesto orgánico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema común de nomenclatura. Introducción Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos orgánicos. El estudio de este capítulo permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.

5 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características: Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH 2 ). Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.

6 62 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos

7 63 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación) La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo. 2.2 Isomería La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. En los compuestos orgánicos, la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. A estas estructuras se les denomina isómeros, del griego isos = igual y meros = parte. Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales), los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas. Se subdividen en: a. Isómeros de Cadena, en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. 64

8 Tabla 2.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros Estructurales Isómeros de Posición, los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada. c. Isómeros de Función, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma fórmula molecular. La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición.

9 65 Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con fórmula C 4 H 10, seis con la formula C 6 H 14, setenta y cinco con C 10 H 22, etc. Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil donde las moléculas con la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden, pero difieren solamente en el arreglo espacial. A estas moléculas isoméricas se les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. ( ver Capítulo 6). 2.3 Hidrocarburos: Clasificación El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Los primeros subdividen en familias: Aleónos, Alquenos, Alquinos y sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos (Figura 2.1). Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Aléanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Figura 2.1 Clasificación General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos en general están formados por cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos, alquenos o alquinos), o por estructuras cíclicas (hidrocarburos alicíclicos).

10 66 Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos, por lo tanto se les asignó el nombre de alifáticos ( del griego aleiphatos = grasa). Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es C n H 2n +2 (Tabla 2.3). Tabla 2.3 Fórmulas de algunos aléanos También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2.4) de fórmula general C n H 2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homóloga. El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con enlaces ligeramente doblados. Igualmente existen los hidrocarburos alifáticos insaturados donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos, sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono. Así resultan los alquenos:

11 67 Tabla 2.4 Fórmulas de algunos cicloalcanos de fórmula general C n H 2n y los alquinos de fórmula general C n H 2n -2 ( Tabla 2.5). Los hidrocarburos aromáticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis miembros, en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp 2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo, ocupando los orbitales de energía mas baja.

12 Tabla 2.5 Alquenos y Alquinos El miembro mas simple de la serie es el benceno. Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento químico muy diferente a los hidrocarburos alifáticos.

13 69 Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos, entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin especificar su origen sistemático. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX. Antes de aquel tiempo ya se habían descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural, como ácido acético (del latín acetum = vinagre), ácido fórmico (del latín formicae hormiga), etc. Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Muchos de ellos son usados extensamente por químicos, bioquímicos y compañías que venden reactivos. Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgánicos. En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada, en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC). La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple, sin ambigüedades, dando nombres a los compuestos orgánicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares, para mantenerlo actualizado. Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. Cada compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias. La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano, etano, propano y butano (ver Tabla 2.6). A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número particular de carbonos en el compuesto, resultando así: pentano, hexano, heptano, etc. Observe, al unir el prefijo y la terminación ano, se suprime una a.

14 70 Los nombres de muchas familias de compuestos orgánicos están íntimamente relacionados, por ejemplo: propano, propino, propanol, propanoico, etc. Tabla 2.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada Antes de proceder a la descripción de las etapas para nombrar correctamente un alcano, será de gran ayuda un acercamiento sistemático para escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular, cuya escritura puede ser difícil o imposible, cuando se hace al azar.

15 71 Recuerde que es importante un acercamiento sistemático para evitar duplicaciones. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la fórmula molecular. Evite escribir estructuras duplicadas. Siempre debe comparar la última con todas las estructuras previas. Por ejemplo si Ud. requiere escribir los isómeros estructurales del heptano C 7 H 16, siga las siguientes etapas:. Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos, para la cual solo hay una posible: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos, donde un grupo o radical CH 3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada: Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. Luego, considere una cadena continua de 5 átomos de carbono, donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH 3 a los átomos de carbono no terminales o un radical CH 3 CH 2 - al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena.

16 72 Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH 3, o como un grupo CH 3 CH 2 - y uno -CH 3. Observe. La estructura 9 será un duplicado de la estructura 7? Por qué? En conclusión, existen nueve isómeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con fórmula molecular C 7 H 16 Un método alterno para dibujar isómeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrógenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar este método, debe tenerse cuidado de volver hacia atrás y añadir el número apropiado de átomos de hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces. Por ejemplo: Ejercicio 2.1 (de aplicación) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idénticas? Cuales son isómeros estructurales?

17 73 Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los isómeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C 6 H 14 ). b) Todos los octanos (C 8 H 18 ) con una cadena continua de cinco átomos de carbono. c) Los cuatro clorobutanos (C 4 H 9 CI). Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan, teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se antepone al del alcano patrón, localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales. En la Tabla 2.7.se observan algunos.

18 74 Tabla 2.7 Grupos Alquilo mas comunes. Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. El nombre de esta cadena ( o compuesto patrón) se derivará del alcano normal correspondiente. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como será indicado mas adelante. Así por ejemplo, puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo -CH 3. El nombre sería entonces metil propano.

19 75 Etapa 2. Los átomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno), si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes, se elige el sentido de enumeración que corresponda a la combinación de números mas bajos Ejemplo: Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrón y localícelo mediante el número del carbono al cual está enlazado. Cuando los halógenos -F, CI, Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada, se usan los prefijos fluoro, bromo, cloro o iodo respectivamente, con el nombre patrón del alcano. Pero tales compuestos también pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro. A continuación se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados, nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial. Etapa 4. Si el mismo sustituyente radical alquilo, halógeno u otro grupo aparece mas de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar cuantos de ellos están presentes. Precédalos por los números de los carbonos a los que están unidos ( la cantidad de números debe corresponder exactamente al prefijo utilizado).

20 76 Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes están presentes, nómbrelos en orden alfabético, anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. Cuando los sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijo di, tri, tetra, etc. que especifican el número de algún tipo de sustituyente. Es así que el etil precede al dimetil. Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n, sec y terc. Es así que terc-butilo precede a n-propilo. En cambio los prefijos iso, neo y ciclo no deben ignorarse, por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. El orden alfabético es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura química) y es el que se usará en este texto. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores: Ejemplo 1 Nombrar según la IUPAC el siguiente hidrocarburo: Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 átomos de carbono con el nombre patrón hexano.

21 77 Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. Debido a que hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula, los nombraremos agrupados en la expresión trimetilo. Para identificar sus posiciones de unión diremos 2,2,4 trimetilo. Observe la puntuación, comas entre números y un guión entre numero y nombre. Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2,2,4 trimetilhexano. Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de: Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos, se determinó cuál de ellos corresponde a la combinación de números mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5: Etapas 3, 4 y 5. Tenemos un grupo metilo en posición 3, un átomo de cloro también en posición 3 y un grupo etilo en posición 5, lo que da el siguiente orden: 3- cloro-5-etil-3-metil

22 78 (respetando el orden alfabético) Debe advertirse que el halógeno siempre precede a los grupos alquilo. Al combinar lo anterior con el nombre patrón tendremos el 3-cloro- 5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud están compitiendo para cadena patrón, la selección se hace para la cadena que lleva el mayor número de sustituyentes. Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto: Etapa 1 Se señalan las cadenas en competencia, deglosando la molécula y se observa que tienen 6 átomos de carbono. Etapas 2, 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinación de número mas bajos para los sustituyentes. Se identifican estos como metilo en el C-2, etilo en el C-3, y metilo en el C-6. Resultando 2,6-dimetilo y 3-etilo. Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrón con los sustituyentes en orden alfabético para dar: 3-etil-2,6-dimetilheptano. El nombre alternativo 5-isopropil- 2-metilheptano usando la otra cadena, es incorrecto!!!!.

23 79 Tenga en cuenta que. el grupo metilo puede representarte como Me, el etilo como - Es o C 2 H 5, el isopropilo como iso-c 3 H 2, el isobutilo como iso-c 4 H 5 y el n-butilo como n-c 4 H 9., etc. Ejercicio 2.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano. Solución. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrón tiene 9 átomos de carbono. Los sustituyentes son: un bromo en C- 1, dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4. Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos correspondientes y se adicionan hidrógenos a todos los carbonos en tal número que satisfaga la tetravalencia del carbono. Ejercicio 2.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas.

24 80 Ejercicio 2.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del heptano, de la página 75. Finalmente es importante reconocer los tipos de átomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificación en una estructura molecular carbogénica (carbonada). Así los términos primario (1 o ), secundario (2 o ) y terciario (3 o ), designan átomos de carbono de un patrón de sustitución particular en química orgánica. Estas designaciones se resumen: Nomenclatura de Alquenos Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. Son hidrocarburos insaturados, ya que no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos, pero cambiando la terminación ano por eno. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los aléanos. Etapa 1 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace. Etapa 2 La cadena continua mas larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. Por lo tanto, las posiciones

25 81 de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace, se indican de acuerdo a la numeración ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces. En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos: Ejercicio 2.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras. Grupos Alquenilos. También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un hidrógeno. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo. Esta ramificación (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son: Ejercicio 2.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2,4-dimetil-2-penteno. b) 3-etil-1-hexeno. Dienos, Tríenos y Polienos Varios de los compuestos orgánicos mas importantes, poseen dos o mas dobles enlaces. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y así sucesivamente. Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos. 82

26 Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia, se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples. Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites esenciales y polímeros como el caucho natural. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo, no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles, indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raíz del alcano correspondiente. Ejercicio 2.8 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto: Ejercicio 2.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1,3,7-octatrieno Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C 2 H 2 ). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemático). Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple

27 83 enlace será la base del nombre fundamental; la terminación -ino se añade a la raíz numérica. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. En los ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible, colocando el trivial entre paréntesis. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación pasa a ser enino. La numeración se hace sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los números de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles, Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números la prioridad del número mas bajo se dá al eno. Ejemplos: Ejercicio 2.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH 3 ) 2 C=C-CH 3. b) H 3 C-C=C-CH 2 -CH=CH-CH-CH 2.

28 Hidrocarburos Alicíclicos Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos. Cícloalcanos. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono y corresponde al ciclopropano: Los hidrocarburos cíclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbonos. A continuación se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes, representados en fórmulas poligonales Los sustituyentes se identifican nombrándolos como prefijos al nombre del cicloalcano. Donde hay mas de un sustituyeme, la posición de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre se escoge la combinación de números mas bajos.

29 85 Cicloalquenos. Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces. Ejemplos: En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números 1 y 2. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s) más bajo(s). Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos: Finalmente, cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un número grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a través de los mismos

30 86 principios empleados para los radicales. Grupos Sustituyentes Monocíclicos: A continuación se presentan algunos Ejemplos: Importante!!! El siguiente compuesto se nombraría mejor como derivado del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un número menor de carbonos que el anillo Ejercicio 2.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano. c) 1,2,4-tribromociclohexano. d) 4-clorociclohexeno. e) 4-clorociclohexeno. f) 2-metil-l,4-ciclohexadieno. g) 3-ciclopentil-2-metilheptano

31 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molécula del benceno (C 6 H 6 ) la mas simple de ellas. El benceno consta de seis átomos de carbono con hibridación sp 2, conectados en un ciclo que puede representarse a través de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III: La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos, sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6 orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp 2. Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como, por ejemplo: Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o), meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1,2; meta y para representan posiciones 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos

32 88 Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones, como en: Al remover conceptualmente un hidrógeno del benceno, resulta el radical o grupo fenilo; (C 6 H 5 -). Que puede representarse como: Algunas veces el anillo bencénico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo alifático patrón.

33 89 Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromático unido a un fragmento alquílico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH), hidroxilo(oh), amino(nh 2 ), etc.. Los compuestos resultantes presentarán propiedades químicas mixtas, es decir sufrirán reacciones típicas del anillo bencénico (parcialmente modificados), como también algunas de las reacciones típicas del grupo funcional. La nomenclatura de tales derivados se estudiará a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico, alquenílico o alquinílico). Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. Agua Alcohol Según el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el número mas pequeño posible.

34 90 Los compuestos que contienen dos, tres o más grupos hidróxilos se denominan polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente, hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. Por ejemplo, los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso la numeración se hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo, prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Ejemplos. En el ejemplo del alcohol cíclico no es necesario anteponer el número 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeración empieza en el carbono que está unido a la función hidroxilo. Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi. Una subdivisión corriente de los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. Así, el 1-propanol es un alcohol primario (1 o ) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo está unido solamente a un carbono, mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2 o ) y el 2-metil-2- propanol es terciario (3 o ).

35 91 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. El grupo funcional aquí es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol. Ejemplos: Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico, tenemos el miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol). Fenol Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, ya que las propiedades químicas de los últimos son diferentes. Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se conocen con los nombres de catecol, resorcinol e hidroquinona respectivamente, pero ya no son muy aceptados por la IUPAC.

36 92 Los metil fenoles también se conocen con el nombre de cresoles. Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un, átomo de oxígeno. Su fórmula general es: R-OR, Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar = Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencénico sustituido después de la remoción conceptual de un hidrógeno. Se discutirán principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la palabra éter. Ejemplos:

37 93 En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen también éteres cíclicos, donde el oxígeno hace parte del anillo. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo, se los conoce como Heterocíclicos. El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano, oxido de etileno, o simplemente epóxido). Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. A continuación se nombran algunos éteres cíclicos:

38 94 En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. Por su parte, los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparación con alcoxi). Ejemplos: Ejercicio 2.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: Ejercicio 2.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras Ejercicio 2.14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol. b) m-bromoisopropilbenceno. c) difenilacetileno. d) trans- 1,2-fifenileteno.

39 95 e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). f) etiltiopropano. g) 3-metiloxaciclohexano 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas Los aldehidos y cetonas son sustancias de fórmula general. Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonílicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al. La posición de un sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno. La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes, tomados en su mayoría de fixentes naturales.. En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc. La Tabla 2.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. A continuación de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos:

40 96 Tabla 2.8. Aldehidos y Cetonas comunes El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido está unido a un anillo. Ejemplos: Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencénico se denomina benzaldehido, esto es:

41 97 Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo, ejemplo: Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo posible. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona. La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC, comunes (en paréntesis) y estructuras de cetonas comunes. Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo, se nombran cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2.9). Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la combinación de números mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1. Ejemplos: Ejercicio siguientes estructuras: Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las

42 98 Ejercicio Escriba la fórmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonílicos. a) Metil isobutil cetona. b) 3-Hidroxipentanal c) 1,3-Difenil-2-propen-1-ona d)3-fenilpropenal. e) Fenilacetaldehido. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido. g) Etilfenilcetona 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. Fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales, de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. El grupo fimcional característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos. Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido.

43 99 La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de ácidos carboxílicos de uso frecuente. Tabla 2.9 Ácidos carboxílicos comunes Ejemplos de ácidos carboxílicos sustituidos:

44 100 Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p) o el número 4. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así sucesivamente. Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos carboxílicos), los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2.9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico, el ácido se clasifica como aromático. El mas simple de ellos es el ácido benzoico, que al tener otros sustituyentes, se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico. 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un heteroátomo o por un grupo, se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido, por un alcoxilo (-OR)

45 101 en los esteres y por un amino (-NH 2. -NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus reacciones, estos derivados serán considerados en forma conjunta Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el sufijo oilo, igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de. Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. Si los grupos unidos al oxígeno son diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos ácidos carboxílicos. Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del alcohol y del ácido carboxüico original. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. Este nombre es precedido por el del ácido carboxüico con el sufijo oato en lugar de oico. La palabra ácido se omite.

46 102 catión. La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. El sufijo nitrilo se añade al nombre principal. La numeración incluye al átomo del grupo -CN. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano:

47 103 Ejercicio 2.17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común: Ejercicio Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico. c) Acido fenilmalónico. e) Benzoato de m-bromofenilo. b) Acido m-metilbenzoico. d) Fenilacetato de sodio. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo. g) Anhídrido benzoico metanoico 2.10 Nomenclatura de Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH 3 ). Son los compuestos de naturaleza básica mas importantes de la química orgánica. En las aminas los hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.

48 104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón. Cuando el grupo amínico o alquilaminico está unido directamente al anillo aromático tenemos las aminas aromáticas, derivadas del compuesto patrón fenilamina o anilina. Se conocen también anilinas sustituidas en el nitrógeno o en el anillo aromático

49 105 Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de.., nitrato de., sulfato de.., etc.) También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen parte del anillo. Son también compuestos heterocíclicos. El nitrógeno del anillo se nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Ejemplos Igualmente existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático. Son comunes: 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades, asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido, los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc. A continuación vienen grupos funcionales

50 106 como el aldehido (-CHO) con el sufijo al, cetónico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi, respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. La Tabla 2.10 muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de mayor a menor prioridad. Tabla 2.10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor

51 107 Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. Ejemplos: En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes. Ejercicio Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrón.

52 BIBLIOGRAFÍA Ref. 1. Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Química Orgánica", 4a. Ed., Fondo Educativo Interamericano, Ref. 2. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., "Química Orgánica", Wadsworth Internacional/Iberoamericana, Ref. 3. Solomons, T.W.G., "Química Orgánica", Editorial Limusa, México, Ref. 4. Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., "Química Orgánica", 4a. Ed., Mc Graw-Hill, México, S.A., Ref. 5. Baum, S.J., "Introducción a la Química Orgánica y Biológica", la. Ed., Editorial Continental, S.A., México, Ref. 6. Wingrove, A.S. y Caret, R.L., "Organic Chemistry", Harper & Row, Publishers, New York, Ref. 7. Reusch, W.H., "Química Orgánica", Mc Graw-Hill, México, Bogotá, Ref. 8. Allinger, N.L., Cava, M. P., De Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A. y Stevens, C.L., "Química Orgánica", Editorial Reverté, S.A., Barcelona, Ref. 9. Oullette, R.J., "Introducción a la Química Orgánica", Harper & Row Latinoamericana, Ref. 10. Holum, J.R., "Organic and Biological Chemistry", John Wiley & Sons, New York, Ref. 11. Neckers, D.C. y Doyle, M.P. "Organic Chemistry", John Wiley & Sons, New York, 1977.

53 BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA - Ref. 4, p.: Ref. 6, p.: Ref. 11, p.: 34-42; 54-56; ; ; Fletcher, J.H., Dermer, O.C. y Fox, R.B., "Nomenclature of Organic Compounds", American Chemical Society, 1974.

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