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La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar más compuestos


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1 QUÍMICA ORGÁNICA

2 La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales ó ramificadas Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la BIOQUÍMICA

3 Enlaces en el metano: CH 4

4 Hibridación sp 3

5 Orbitales híbridos sp 4 Be

6 Enlace Híbrido sp 2 5 B

7

8 Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, así como a su orientación en: enlace sigma, y enlace pi,. ENLACE SIGMA (σ) Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace. Enlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

9 ENLACE Pi (π ) Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento.

10

11 Los HIDROCARBUROS son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

12 Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo. Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula..sustancia Principal: Parte Central de la molécula Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula. Prefijo - Sustancia Principal - Sufijo Dónde están los sustituyentes? A que familia pertenece

13 ALCANOS Hidrocarburos saturados acíclicos. Parafinas: parumaffinis, poca afinidad. Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. Carbono sp3 Formula General: C n H 2n+2 Saturados completamente con H. ALCANOS LINEALES Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno.

14 Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono en las moléculas.

15 GRUPOS ALQUILO Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno. No son compuestos por si mismos sino que forman parte de moléculas más grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por ilo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera Alcano Radical alquilo correspondiente CH 4 Metano CH 3 - Metil(o) CH 3 CH 3 Etano CH 3 CH 2 - Etil(o) CH 3 CH 2 CH 3 Propano CH 3 CH 2 CH 2 - Propil(o) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - Butil(o)

16 ALCANOS RAMIFICADOS Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono internos en una molécula lineal. Veamos un ejemplo donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la fórmula C 5 H 12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma fórmula molecular, se llaman isómeros): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentano (Lineal) CH 3 H 3 C CH 2 CH CH 3 2-metilbutano (Ramificado)

17 Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPAC: Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono que determina el nombre base del alcano. A continuación se enumeran los átomos de carbono de la cadena comenzando del extremo que se encuentra más cercano a uno de los sustituyentes. Asignar número (posición) y tipo de sustituyentes (nombre) unidos a esta cadena principal, p por orden alfabético precedidos del número del carbono al que están unidos y de un guión, a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Recordar que se numera siempre la cadena más larga de manera que los sustitutos tengan los números más bajos posibles. Si sobre un mismo átomo de carbono hubiera más de un sustituyente, se debe indicar la posición y el nombre del grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.

18 Ejemplos:

19 Nombrar: a) b) c)

20 CICLOALCANOS También los hidrocarburos pueden existir en forma cíclica, llamados cicloalcanos:

21 HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS ALQUENOS U OLEFINAS Contienen un doble enlace (- C = C -) por molécula, l los más sencillos. Las raíces de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual número de carbonos que la cadena más larga que contiene el doble enlace. En la nomenclatura sistemática IUPAC se añade el sufijo eno alaraíz característica. Elmássimpleeseleteno, formado por 2 átomos de carbono y cuatro de hidrógeno. En cadenas de cuatro ó más átomos de carbono, se debe buscar la cadena de carbono más larga que contenga al doble enlace. Fórmulas generales de los alquenos C n H 2n

22 Eteno

23 Para nombrarlos se siguen algunas reglas, según IUPAC Para numerar los átomos, se debe comenzar en el extremo más cercano al doble enlace. Enelcasodeque el doble enlace sea equidistante de los dos extremos, se comienza en el extremo más cercano a la primera ramificación. La posición del doble enlace se indica por un prefijo numérico que indica el átomo con doble enlace de número inferior (para cadenas de dos a tres átomos de carbono sólo hay una posición posible para un doble enlace). Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el número más bajo posible. Alquenos llamados polienos tienen dos ó más dobles enlaces carbonocarbono por molécula. Seempleansufijos dieno, -trieno, para indicar el número de enlaces carbono-carbono en la molécula.

24 Nombrar: c) d) e)

25 ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos, añadiendo a la raíz característica de los alcanos correspondientes el sufijo ino. El triple enlace tiene preferente posición con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el número más bajo posible al nombrarlo. Fórmulas generales de los alquinos: C n H 2n-2 Ejemplo CH 3 HC 1 C 2 CH 3 CH metil-1-butino

26 Etino

27 HIDROCARBUROS AROMATICOS Esta clase de compuestos están formados principalmente por un anillo de 6 átomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO. Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. Cada C sp 2, tiene un orbital p puro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo.

28

29 BENCENO Y DERIVADOS El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como moléculas de benceno que tienen sustituyentes alquílicos. CH 3 NO 2 Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno Si hay más de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicación del segundo grupo con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere a sustituyentes localizados en átomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre átomos 1 y 3 de carbono) ) y p- (para: sobre átomos 1 y 4 de carbono) )

30

31 HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS Son anillos aromáticos condensados o fundidos. No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que participen en la fusión de anillos aromáticos. Los más sencillos resultan de la fusión de dos ó tres anillos aromáticos.

32 Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo deátomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo Hidroxilo -OH Alcoholes CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Carbonilo Aldehídos y Cetonas CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carboxilo Ácidos carboxílicos CH 3 -COOH Ácido etanoico. Amino -NH 2 Aminas CH 3 -NH 2 Metilamina

33 Compuestos oxigenados Familia Alcoholes Grupo Funcional OH Regla de nomenclatura Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y además un prefijo numérico éi que indica la posición ió del grupo hidroxilo. il En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contiene el grupo-oh asignándole a ese carbono la posición ió más baja posible. Alcoholes l Polihídricos Como grupo funcional contienen más de un grupo - OH por molécula. Nomenclatura: se nombran indicando la posición del -OH, la raíz característica de átomos de carbono con el sufijo -diol ó triol según contenga 2o3grupos OH respectivamente. Ejemplos: CH 3 CH 2 CH 2 OH: 1-propanol Fenol OH H 3 C CH CH 2 OH CH 3 2-metil-1-propanol H 2 C CH CH 2 OH OH OH 1,2,3-propanotriol Glicerina i o Glicerol l

34 Familia Grupo Funcional Reglas de Nomenclatura Aldehídos R C H O Contienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-C=O) unido en un extremo de la molécula. Se nombran reemplazando la terminación o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1 Cetonas R 1 R 2 C O El grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbonilo Ejemplos: H H C O H 3 C H C O H C O 5 H 3 C CH 4 3 CH 2 CH 3 O CH 2 C 1 H 2 C CH 3 H Metanal Etanal Benzaldehído 2-etil-4-metil-pentanal Formaldehído Acetaldehído O O CH 3 CO CH 3 propanona H 3 C CH 2 C CH 2 3-hexanona CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 1-fenil-2-propanona

35 Familia Éter Grupo Funcional R O R, Ar O R Ar O Ar. Reglas de Nomenclatura Contienen 2 grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxigeno. Los grupos orgánicos pueden ser alquílicos o aromáticos. Nomenclatura: según IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un grupo alcoxi (RO -) sustituyente. Otra forma es indicar los dos grupos unidos al oxigeno en orden alfabético seguido de la palabra éter. Ejemplos: O CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 Etil- fenil éter dietiléter metil-propil p éter Etoxibenceno Metoxipropano CH3 O CH2 CH3: CH2 etil-metil-éter

36 Familia Grupo Funcional Ejemplos O Ácidos Carboxílicos R C OH Ésteres O R C O R Se nombran sistemáticamente cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo oicoy precedido de la palabra ácido. Debido a que muchos acidos carboxílicos estaban entre los primeros compuestos que se obtuvieron, se emplean aún nombres antiguos y son conocidos con frecuencia por sus nombres comunes. Se nombran identificando primero el acido carboxílico (o grupo acilo) y reemplazando la terminación oico por ato. Se nombra a continuación el grupo alquilo unido al oxigeno Ejemplos: HO O H C O O H 3 C C H 3 C CH CH 2 C O H O H Br O H Acido metanoico Acido Etanoico Acido 3-bromobutanoico Acido benzoico o o Acido fórmico Acido acético O C C H 3 C O O O CH 3 O CH 3 Etanoato de metilo Benzoato de metilo

37 Familia Grupo Funcional Reglas de Nomenclatura R NH 2 R 1 NH R 1 N R Aminas R 3 Son derivados del amoníaco (NH 3 ) en los cuales uno ó más átomos de hidrogeno son sustituidos por grupos alquilo ó arilo. Son compuestos de carácter básico. R 2 q p Se nombran por el grupo ó grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno, en orden alfabético, seguido de la palabra amina Amidas Son derivados de aminas y ácidos carboxílicos. El grupo acilo se halla unido a un grupo amino -NH 2 no sustituido. Se nombran reemplazando la terminación oico del acido correspondiente por amida. Ejemplos: C H 3 C O O NH 2 O NH 2 O NH 2 CH 3 Etanamida Benzamida H 3 C CH 2 NH H 3 C N Acetamida CH 3 CH 3 NO 2 Etil-metilamina Trimetilamina p-nitroanilina

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